Seriepremière - Etter å ha halshogget en fiende i 1781 våkner den dødelig sårede Ichabod Crane i nåtidens Sleepy Hollow, og han finner ut at den hodeløse fienden sin også har tatt turen.

Abbie og Ichabod undersøker Sheriff Corbins filer for å etterforske de merkelige forekomstene i Sleepy Hollow når heksen Serilda planlegger hevnen sin.

Abbie og Ichabod besøker Abbies søster på det psykiatriske sykehuset midt i et oppsving av selvmord satt i sving av en ondskapsfull drømmeånd.

Abbie og Ichabod sporer Jenny til Corbins hytte, og en sekt får kontroll over en bok med en forbannelse, samt en sekstant som kan låse opp den syvende helvetessirkelen.

Abbie og Ichabod sporer en gusten, ung gutt og hans sykdom til Roanoke Colony, hvis innbyggere forsvant uten et spor i det 16. århundre.

Når frimurerne insisterer på at Ichabod skal drikke gift for å ta livet av både seg selv og rytteren, må Abbie finne en "syndefortærer" for å frita ham fra forpliktelsen.

Ichabod, Abbie og Irving står alle i fare for å miste hodene sine når rytteren farer vilt omkring på leting etter sitt eget.

Abbie og Ichabod avdekker rytterens sanne identitet, men gjenferdet klarer å rømme når en druidisk levning slipper løs Molochs lakeier.

Ichabod og Abbie leter etter en oljemagnats forsvunne barnebarn, og de befinner seg etter hvert i et hjemsøkt hus Katrina en gang søkte tilflukt i.

Henry Parrish blir med Ichabod og Abbie i søket etter Golem – et mystisk beskyttende vesen – tilkalt av Ichabods sønn, Jeremy.

Molochs lakeier truer med å skade Captain Irvings datter, Macey, i hans søken etter å finne George Washingtons bibel.

Under letingen etter kartet til skjærsilden, undersøker Ichabod og Abbie George Washingtons grav der Andy, besatt av Moloch, ligger og venter.

Sesongavslutning - Ichabod og Abbie går inn i skjærsilden for å få hjelp av Katrina i kampen mot rytteren, som vil besøke Jorden i en forestående solformørkelse.

Sesongpremière - Situasjonen er kritisk for Ichabod, Abbie og Katrina i kjølvannet av avsløringer som kan sende Sleepy Hollow nærmere stupet.

Ichabod og Abbie tar i bruk et lik som Benjamin Franklin vekket til liv, når de skal gjennomføre en heltemodig redningsaksjon.

Abbie og Ichabod leter etter en mystisk sølvpenge, kaptein Irving må velge mellom familie og ære, og Jenny og Abbie får satt båndene seg imellom på prøve.

Letingen etter et savnet barn fører Abbie og Ichabod til en mann med krefter som ligner Rottefangeren fra Hameln og som har en forbindelse til jentas familie.

Et "Weeping Lady"-spøkelse ankommer Sleepy Hollow. Katrina og Ichabod oppdager urovekkende hemmeligheter om hverandre.

Joe, sheriff Corbins sønn, kommer hjem fra Afghanistan og blir raskt midtpunktet for merkelige, uforklarlige og voldelige hendelser.

Katrina er blitt syk og tror at hun kanskje har blitt forgiftet. Abbie og Ichabod må skynde seg hvis de skal klare å redde henne.

Ichabod og Abbie kjemper mot en succubus som herjer i Sleepy Hollow og suger livskraften ut av ofrene sine.

Abbie og Jenny oppdager til sin forferdelse at de kan knyttes til en serie med selvmord blant pasienter på Tarrytown psykiatriske.

Ichabod og Abbie prøver å tyde ledetråder i et forsøk på å finne Methuselah-sverdet, men den hodeløse rytteren prøver å stoppe dem.

Ichabod oppdager en sjokkerende sannhet om Methuselah-sverdet på turen med Abbie til Fredericks Manor.

Etter et dramatisk møte treffer Abbie og Ichabod en engel som de tror kan være til hjelp, og sammen drar de for å lete etter Abraham.

Når en kunstrestauratør dør, blir Ichabod og Katrine minnet om deres gamle venn, førstedamen Abigail Adams.

Ichabod, Abbie og Jenny hjelper Nick Hawley med å kjempe mot Carmilla, vergen fra barndommen, som har blitt forvandlet til et monster.

Trollmannen som var ansvarlig for heksejaktene i Salem, settes fri fra skjærsilden og slippes løs i den moderne verdenen. Der leter han etter en bok med svart magi.

Under etterforskningen av mordet på tre menn treffer Ichabod og Abbie på Reavers, vesener som bevokter en krypt på ordre fra Thomas Jefferson.

Henry bruker en etterligning av Liberty Bell-klokken til å vekke en gruppe hekser fra dvalen. Etter hvert ender han opp sammen med Abbie i Sleepy Hollow i 1781.

Sesongavslutning - I 1781 prøver Abbie å overbevise Ichabod om at hun er på han side, mens Katrina får den hodeløse rytteren til å ta hevn på hennes vegne.