Mikado sigue el consejo de su amigo Masaomi y se muda al distrito de Ikebukuro en Tokio, para incorporarse a una nueva escuela.

Durante la ceremonia de bienvenida a su nueva escuela, Mikado y su amigo Masaomi conocen a Rio, la chica del secuestro que presenciaron.

Mikado y Masaomi salen a caminar en el distrito, cuando se encuentran con Anri que está siendo atacada por tres chicas y un pandillero.

La ciudad se llena de temor por el jinete sin cabeza, y Shinra espera descubrir la verdad sobre esta leyenda urbana de un motociclista fantasma.

Un extraño ataca a Celty y un maestro intenta abusar de Anri. Mikado y Masaomi son amenazados por los pañuelos amarillos.

Después de una serie de extrañas desapariciones en Ikebukuro y Shibuya, se suscitan rumores sobre qué estará pasando con esas personas.

Shizuo, el hombre más fuerte de Ikebukuro, se preocupa por su tendencia a enojarse; un problema que ya había dejado en el pasado.

Celta huye de casa tras una discusión con Shinra, y una estudiante se acerca a personas para pedirles que escriban en su cuaderno.

Seiji sale con una chica pelirroja que lanza su teléfono hacia una fuente, y su hermana Namie entra en pánico, pues no logra comunicarse con él.

Después de salvar a la chica con la cicatriz, el jinete sin cabeza e Izaya confrontan a Mikado afuera de la escuela.

Diversas personas se reúnen para descubrir la verdadera identidad de Mikado. Shinra le pide a Celty que se case con él.

Después de que Mika revela su verdadera identidad, Celty se percata de que Shinra ha ocultado secretos y cuestiona su amor por ella.

La calma ha regresado a Ikebukuro seis meses después de la reunión de los Dollars, pero Slasher y los pañuelos amarillos tienen un plan.

Después del ataque a Anri, Izaya revela que la espada de Slasher es un arma maligna cuya procedencia está entrelazada a la suya.

Slasher ataca al periodista Shuji Niekawa y toma posesión de él. Después, intenta agredir a Anri antes de confesar su amor por Shizuo.

La pandilla de Kyohei, Shizuo y Celty intentan proteger a Anri del ataque de Slasher, y son testigos de una sorprendente revelación.

Mientras Shizuo ataca a todos los que fueron poseídos por Slasher, se revela la verdadera historia de la espada Saika y su portador.

Mientras Anri y Mikado caminan a casa, Masaomi recibe una llamada de los pañuelos amarillos, lo que desata recuerdos de su pasado.

Anri intenta averiguar qué le sucede a Masaomi. Mientras tanto, los Dollars y los pañuelos amarillos discuten sobre la verdadera identidad de Slasher.

Masaomi sospecha que antiguos miembros de los cuadros azules se han infiltrado a los Dollars y contrata a la pandilla de Kyohei para investigarlo.

Los pañuelos amarillos van en búsqueda de los Dollars y los intentos de Anri para detener una guerra de pandillas complica todo.

Cuando los pañuelos amarillos descubren que Anri es la chica que huyó de su escondite, alguien llega a su rescate.

Masaomi debe defenderse de los pañuelos amarillos después de que lo traicionan y atacan a Shizuo, a quien dejan por muerto.

Mikado y Anri llevan a Masaomi al hospital después de ser atacado brutalmente por los pañuelos amarillos. Anri enfrenta a Izaya.

A bonus episode taking place between the two halves. Glowing discs are spotted throughout Ikebukuro. Meanwhile, confusion erupts when multiple criminal groups lose track of identical bags simultaneously. Also, Anri is wearing cat ears and a Yukata, Mikado has rabbit ears, and Masaomi is a harlequin. Walker believes that reality has stolen a story he is working on.

Yuuhei hosts a show searching for the loveliest couple in Ikebukuro, the winner of which gets to appear in one of his movies. As Mikado and Anri go to the movies together, hoping to clear everything up between them, they are interviewed by Yuuhei. A guy with a knife tries to attack Yuuhei, but he is stopped by Shizuo, who is also being hounded by Izaya's sisters wanting to meet Yuuhei. Shizuo then encounters Izaya, who arranged for the attack, and enters a huge fight with him which escalates throughout Ikebukuro, prompting Celty to move into action. As the fighting escalates, several smaller fights break out, forcing Celty to use her powers to stop everyone. This is Episode 25 of Season 1.

One night, Mikado Ryuugamine accepts an invitation to Shinra Kishitani's apartment, eager to talk to Celty as quite some time has passed since the two last spoke. But, much to his astonishment, he finds that a large group of Ikebukuro's finest has gathered there for a hot pot party.

Already confused with the current situation, Mikado is further surprised to see that his friend and fellow Raira Academy student Anri Sonohara is there as well. As the two decide to take a seat together, a few members of the group begin reminiscing over events from days past: Mikado recalls an adventure from his childhood with Masaomi Kida, Anri explains how she came to be friends with Mika Harima, and Shizuo Heiwajima tells of his first meeting with Tom Tanaka.

In spite of the mayhem that has been taking place in Ikebukuro, Shinra Kishitani and Celty Sturluson have decided to go on a short trip. Excited to finally be going out with the one he loves, the underground doctor makes it his priority to give Celty his undivided attention, even if it means rejecting phone calls from his good friend Izaya Orihara.

However, despite his hopes of having a peaceful holiday, Ikebukuro's various residents continue trying to reach him. Furthermore, just as Shinra begins to enjoy reminiscing about old memories on a carriage ride together with his beloved, Celty starts to notice a strange presence...

The episode revolves around the man with "the worst luck in Ikebukuro," Shizuo Heiwajima, and another blonde-haired, sunglasses-wearing man wearing a bartender outfit named Shidzuo Nobusuma. Shidzuo is a young hoodlum. As the two men's fates are entangled, a new legend is born on the streets of Ikebukuro.