Ein Besuch Evelyns führt Alan wieder einmal vor Augen, dass seine Mutter die Schuld daran trägt, dass alle seine bisherigen Beziehungen mit Frauen von Demütigungen und der Angst vor Zurückweisung geprägt waren. Charlie beruhigt ihn: Obwohl er dasselbe Trauma wie Alan erlebt hat, hat er einen anderen Weg gefunden, damit klar zu kommen – als offensiver Frauenheld. Und das sei nichts, was er nicht auch seinem Bruder beibringen könnte! Mithilfe einer Menge Alkohol…

Alans Schwieger-Großvater ist gestorben und hat ihm eine wertvolle Standuhr vermacht. Gemeinsam mit seinem Sohn Jake macht er sich auf die lange Fahrt nach Sacramento, um die Uhr abzuholen. Charlie leidet unter Schlaflosigkeit und will sich bei seinem Apotheker ein Schlafmittel besorgen, bekommt stattdessen jedoch Marihuana. Zu Hause raucht er zusammen mit Berta ein paar Tüten. Als Berta einkaufen geht, erscheinen ihm im Rausch alle seine Verflossenen und machen ihm Vorwürfe.