Charlie álmatlansággal küzd, ezért felírat a gyógyszerészével terápiás marihuánát. Miután Bertával együtt elszívják, a régi barátnői jelennek meg előtte látomásként. Közben Alan és Jake Sacramentóba mennek, hogy elhozzanak Judith-nak egy értékes faliórát. 

Miután Alan lefeküdt Melissával, nem akarja őt elengedni, ezért megjátssza, hogy még mindig a bátyja házában él. Evelyn és Charlie tanácsára végül szakít vele - SMS-ben, aminek komoly következményei lesznek. Mikor visszamenne Lyndsey-hez, véletlenül felgyújtja a függönyt, ami miatt az egész ház leég, és mind hajléktalanok lesznek. 

Alan le van égve, és így egy szép születésnapi ajándékot se tud venni Lyndsey-nek. Pluszmunkát is vállal, de az ezért kapott pénzért csak átverik egy ékszerrel. Hozzányúlna Jake főiskolára eltett pénzéhez, azt gondolván, hogy úgysem megy oda, de Jake váratlanul bejelenti, hogy mégis szeretne menni. Nem marad más választása, ellopja Judith egy pár fülbevalóját, és azt adja oda neki. 

Rose be akar szállni Alan üzletébe, de rájön, hogy az egész csak egy trükk, és megfenyegeti, hogy leleplezi. Válaszul Alan azzal fenyegetőzik, hogy elmondja Charlie-nak, hogy a férj igazából egy bábu. Rose felajánlja, hogy kifizeti a pénzt, amivel mindenkinek tartozik, de Alan számára fontosabb lesz a hűsége Charlie-hoz. Végül mégis beleegyezik, amikor kiderül számára, hogy Charlie elveszi feleségül Rose-t. 

Alan felfedezi, hogy Lyndsey egy amatőr pornófilmben szerepelt fiatalkorában. Őszinteséget követel tőle, s ezért ő is elmondja az összes kis stiklijét, amit az elmúlt években csinált - amivel csak azt éri el, hogy Lyndsey kidobja. Walden a filmből nyert ötlet alapján füves sütit készít Bertával, amit megesznek, majd bulit rendeznek Alan felvidítására. Lyndsey bocsánatot akar tőle kérni a hevességéért, de amikor rájön, hogy Alanről előző este tejszínhabos cseresznyét ettek bikinis lányok a buliban, újra kiadja az útját. 

Walden megkapja a válási papírokat, ami miatt teljesen összeomlik, és elhatározza, hogy New Yorkba megy. Alan, aki fél, hogy eladja a házat, megpróbálja lebeszélni erről. Elmennek Dr. Freemanhez, akinek hatására megpróbálja feldolgozni a dolgait. Mikor meglátja, hogy Bridget egy másik férfival randizik, ő is megpróbál továbblépni. A bárban megpróbál felszedni egy, az exnejére emlékeztető nőt, akiről kiderül, hogy leszbikus. Hogy a bizalmába férkőzzön, eljátssza, hogy ő és Alan melegek. 

Alant kiengedik a pszichiátriáról, de hamarosan új nehézséggel kell szembenéznie, amikor megtudja, hogy Megan talán terhes lett Jake-től. Megbeszélést szervez Judith-ékkal, ahol Walden megállapítja Milly-ről, hogy nagyon hasonlít Alanre, ami Herböt érzékenyen érinti. Walden összejön Lyndseyvel, ami Alant fekteti a padlóra, el kell költöznie a házból, és még az adóhivatal is követel tőle egy nagyobb összeget. Öngyilkos akar lenni, de nem tud. Miután az anyja sem segít neki, egy raktárba költözik, ahol Herb, aki rájön, hogy nem a kislány apja, az életére tör... Hamarosan kiderül, hogy ez egy rémálom, és igazából nem történt meg, de Alannek szembe kell néznie vele, hogy a bátyja halálával a dolgok megváltoztak.