Freddie ist völlig aus dem Häuschen, als er erfährt, dass ein berühmter Kritiker sich zum Testessen in seinem Restaurant angemeldet hat. Unglücklicherweise handelt es sich bei besagtem Kritiker ausgerechnet um den Jungen, den Freddie damals auf der Schule verprügelt hat. Er glaubte nämlich, dass dieser seine Schwester entjungfert hatte. Freddies Schwester Sofie allerdings macht sich mehr Sorgen darum, dass Freddie herausfinden könnte, was damals wirklich passiert ist.

Grandma setzt Freddie unter Druck: Er soll endlich sesshaft werden und heiraten. Um seiner Großmutter einen Gefallen zu tun, willigt er ein, im Restaurant eine Party für einsame Herzen zu veranstalten. Dort lernt er die atemberaubende Schönheit Denise kennen, die seine Großmutter eigens für ihn ausgewählt hat. Freddie ist begeistert von Denise. Es gibt nur ein Problem: Die schöne Denise ist Jungfrau und hebt sich für den richtigen auf. Doch ist Freddie wirklich ihr Mr. Perfect?

Irgendwas scheint mit Grandma los zu sein. Freddie und seine Familie vermuten, dass sie sich einsam fühlt. Die mitfühlenden Verwandten beschließen, etwas zu unternehmen und machen sich auf die Suche nach Ehemann Nummer vier für Grandma. Dabei suchen die Jungs nach einem Mann nach Männergeschmack, während Sofia und Alison den perfekten Mann nach ihren Vorstellungen suchen. Grandma scheint indes gar keiner Hilfe zu bedürfen …

Freddie ist entsetzt, als er herausfindet, dass Chris seinen Anteil an Freddies Restaurant benutzen will, um die Insolvenz seines eigenen Restaurants auszugleichen. Freddie besteht darauf, dass Chris seinen reichen Großvater um finanzielle Hilfe bittet. Widerwillig hilft dieser Chris aus, wenig begeistert vom Lebenswandel seines Enkels. Um Chris Verantwortung zu lehren, zwingt Chris’ Großvater ihn deshalb, sich das Geld als sein Chauffeur zu verdienen.