Poznajemy Clare w momencie, gdy jej mąż, Danny, wyrzuca ją z domu za to, że oddała swojemu bratu, Lucasowi, fundusz na studia ich córki Rae. Tymczasem dawna przyjaciółka potrzebuje kogoś do swojej kolumny z poradami. I to może być dokładnie to, czego potrzebuje Clare.

Clare zmaga się z tym, czy chce zająć się kolumną poradniczą, ponieważ sama ma problemy w pracy i z Rae. W przeszłości młodzi Clare i Lucas muszą zmierzyć się ze swoim żalem na pogrzebie Frankie. Skoro Clare nie potrafi ułożyć sobie własnego życia, to czy może zająć się udzielaniem porad innym?

Danny i Clare starają się uporządkować swój związek – i trójkąt Rae – podczas gdy Clare rozważa ścieżkę, której nie obrała. W przeszłości młoda Clare dowiaduje się, że jest w ciąży z Rae.

Podczas gdy Clare zmaga się z konfrontacją z tiktokerką Montaną i niedawnym imprezowaniem Rae, prześladuje ją autor listów, który desperacko potrzebuje rady Sugar. W przeszłości młoda Clare dowiaduje się o diagnozie Frankie i desperacko próbuje ją uratować.

Kiedy wściekła Rae mówi Clare i Danny'emu, że nie chce wracać do swojej szkoły, Clare przypomina sobie własne doświadczenia z college'u z Frankie – i powód, dla którego nigdy nie uzyskała dyplomu.

Clare i Amy biorą udział w spotkaniu dla pisarzy, ale kiedy Amy dostaje wspaniałe wieści, Clare nie może się powstrzymać od pytań, czy jej poświęcenie dla Danny'ego i ich rodziny nie ogranicza jej. Gdy wspomina swoje pierwsze małżeństwo z Jessem, zastanawia się, czy powinna, zostać czy odejść.

Po szokujących informacjach od Danny'ego Rae ujawnia, kto naprawdę podrzucił brakujące pieniądze – co powoduje, że Clare zabiera Rae na szaloną wycieczkę do domu dzieciństwa Clare. W przeszłości Clare spieszy się, by zabrać Lucasa do szpitala w ostatnie dni życia Frankie.