Después de que su esposo Danny eche a Clare de su casa por darle a su hermano Lucas el fondo para la universidad de su hija Rae, un viejo amigo necesita a alguien que acepte su columna de consejos Dear Sugar. Y podría ser exactamente lo que Clare necesita.

Clare se debate si quiere ser Sugar mientras se tambalea por los problemas en el trabajo y con Rae. En el pasado, Young Clare y Young Lucas deben enfrentar su dolor en el funeral de Frankie.

Danny y Clare intentan desenredar su relación, y el trío de Rae, mientras Clare considera el camino que podría haber tomado. En el pasado, Young Clare se entera de que está embarazada de Rae.

Mientras lidia con su confrontación viral en Montana y la reciente fiesta de Rae, Clare es perseguida por un escritor de cartas que necesita el consejo de Sugar. En el pasado, Young Clare se entera del diagnóstico de Frankie y trata de salvarla.

Rae, furiosa, les dice a Clare y Danny que no quiere volver a la escuela, lo que lleva a Clare a recordar su propia experiencia universitaria y por qué nunca obtuvo su título.

Clare y Danny echan un buen vistazo a su vida sexual mientras una escritora de cartas describe la vergüenza secreta de su novio. Mientras tanto, Rae lidia con dejar que Montana vuelva a su vida cuando descubre que puede tener la ventaja.

Clare y Amy asisten a un retiro de escritores donde Amy recibe buenas noticias y Clare se pregunta si sus sacrificios por su familia la están frenando mientras recuerda su primer matrimonio con Jess.

Después de que Danny da noticias impactantes, Rae revela quién dejó el dinero perdido, lo que lleva a Clare a llevarla en un viaje por carretera a la casa de la infancia de Clare. En el pasado, Clare se apresura a llevar a Lucas al hospital para los últimos días de Frankie.