Mientras intenta socavar los planes de Boyd Crowder para vengar la muerte de su cuñada, un Raylan aún convaleciente se reencuentra con un antiguo jefe al investigar el asesinato de un U.S. Marshal que supervisaba a clientes del Programa Federal de Protección de Testigos.

Cuando Boyd decide consolidar su control sobre el crimen organizado en el condado de Harlan con el dinero que dejó Mags Bennett, se topa con una organización criminal de la gran ciudad que tiene el mismo objetivo. Con Raylan en la mira de la mafia de Detroit, dos guardias usan a Dickie Bennett (Jeremy Davies) para hacerse con el dinero mal habido de la familia.

Una fuga de prisión ingeniosa envía a Dickie Bennett en busca de los millones de dólares que dejó su madre después de morir. Mientras tanto, Raylan y Rachel (Erica Tazel) se proponen interceptar el dinero de la familia Bennett y un capo de Detroit intenta minar a Boyd atrayendo a uno de sus secuaces.

Mientras Boyd lucha por evitar que un mafioso de la gran ciudad se apodere del condado de Harlan, Raylan descubre una estafa truculenta de venta de órganos humanos cuando intenta poner fin a las actividades criminales de Dewey Crowe (Damon Harriman).

Cuando el atraco y triple homicidio en una clínica propiedad de los Crowder lleva a un enfrentamiento entre Boyd (Walton Goggins) y sus rivales avariciosos, la investigación guía a Raylan hacia una trampa potencialmente mortal. Al desaparecer Winona (Natalie Zea), Raylan sospecha que robó dinero del almacén de pruebas para financiar su fuga.

Mientras sus esfuerzos por arrebatarle al clan Crowder el control de las actividades criminales en Harlan alcanzan su punto álgido, el capo mafioso Robert Quarles (estrella invitada Neal McDonough) intenta hacerse con el poder a base de sobornos e investigando el pasado de Raylan en busca de alguien que ponga fin a su investigación.

El marido de Winona se convierte en un peón en un intento mortal por desacreditar a Raylan incriminándolo de asesinato y convirtiéndolo en el blanco de una investigación del FBI sobre la corrupción en la oficina de los U.S. Marshals. Mientras tanto, Ellstin Limehouse (estrella invitada Mykelti Williamson) se convierte en un codiciado aliado en la guerra por controlar el condado de Harlan.

Boyd quiere evitar ser incriminado del atentado contra el coche del sheriff. Raylan ejerce más presión sobre un capo mafioso que quiere controlar el condado de Harlan. Mientras tanto, un atraco frustrado coloca a Ava (Joelle Carter) en situación de controlar su propio negocio criminal en Harlan.

Mientras Boyd intenta amañar las elecciones a sheriff en Harlan, Raylan lucha por mantener a Dickie Bennett en la cárcel. Y cuando Robert descubre que sus esfuerzos por controlar el crimen organizado en Harlan están estancados, pone la mira en Raylan.

La llegada de unos asesinos de la mafia a Harlan obliga a Raylan a redoblar sus esfuerzos por encontrar a Robert Quarles. Y mientras Boyd se prepara para un enfrentamiento inevitable, Dickie Bennett intensifica la búsqueda de los millones perdidos de su familia.

Mientras Raylan persigue al sanguinario Robert Quarles, Boyd pone en práctica un plan para deshacerse de Dickie Bennett y encontrar el dinero que dejó su madre después de morir – pero sin darse cuenta de que está cayendo en una trampa.

Después de una emboscada en la que muere un policía, la búsqueda del asesino coloca a Raylan en el ojo del huracán en la sangrienta batalla final por controlar el crimen organizado en el condado de Harlan.

Raylan recurre a un viejo amigo para ayudar a Ava a tomar una drástica decisión.