Sarah, John und Chuck sollen der CIA-Agentin Carina dabei helfen, einen Drogenbaron aufzuspüren. Die Agentin erweist sich jedoch alles andere als teamfähig, was nicht nur Sarah und Chuck in große Lebensgefahr bringt, sondern auch Misstrauen zwischen ihnen schürt, weil Carina es auf Chuck abgesehen hat. Einzig Morgan scheint sich über die Anwesenheit der Agentin zu freuen, denn damit ihre Tarnung nicht auffliegt, geht Carina eine kurze Affäre mit Chucks Freund ein...

Chuck wird einer Wanze im Buy More fündig. Doch sein erster Verdacht, dass Casey da die Finger im Spiel hatte, erhärtet sich nicht. Vielmehr scheint diese das Werk von Fulcrum zu sein. Und als wenn es nicht noch schlimmer kommen könnte, bekommt Chuck ausgerechnet zu diesem bereits ungünstigen Zeitpunkt auch noch von Captain Abgefahren den Diamanten Ring dessen Urgrossmutter anvertraut. Doch ein scheinbar sicheres Versteck für diesen „Juwel” wird zu dessen und in der Folge auch Chucks Verhängnis...

Nachdem der neue Intersect explodiert ist und General Graham mit sich gerissen hat, tut sich die Chance auf, an die echte „Cipher“, das Hirn des Intersects, heranzukommen, dass sich in den Händen der ehemaligen KGB-Agentin Sasha Banacheck befindet. Dabei sind Chucks Fähigkeiten als Verführer gefragt. Und damit auch nichts schief geht, wird er vorher von der alten Agentenlegende Roan Montgomery gecoacht...

Nachdem sich Cole aus dem Folterknast von Fulcrum befreien konnte, kehrt er zu Casey und Sarah zurück, weil er sich unsterblich in Sarah verliebt hat. Obwohl Sarah durchaus von Cole fasziniert ist, gibt es für die beiden keine gemeinsame Zukunft, weil sie sich für Chuck entschieden hat. Dieser ahnt noch nichts von seinem Glück und beäugt Cole weiterhin misstrauisch, auch wenn er erfolgreich mit ihm zusammenarbeitet und dabei den Wissenschaftler „Perseus“ enttarnt.

Chuck muss mit seinen zwei Leben jonglieren als er das neue Nerd-Herd-Mitglied Hannah trainieren und gleichzeitg einen feindlichen Agenten rekrutieren soll. Chuck denkt, er könne diese Aufgabe alleine lösen, aber Sarah und Casey sind der Ansicht, eingreifen zu müssen. Derweil muss Abgefahren Ellie belügen, als sie Fragen über Chuck stellt. Morgan, Jeff und Lester hingegen wollen mehr über Hannah erfahren.

Nach ihrem ersten richtigen Streit, geht Chuck seiner Partnerin vorerst aus dem Weg. Seine Einzelmission führt ihn zu Gregory Tuttle, dem MI-6-Vertrauten von Chucks Mutter, und einer mysteriösen russischen Agentin. Ellie ist in der Zwischenzeit auf ihrer eigenen Mission, die geheimnisvolle Vergangenheit der Bartowskis zu entschlüsseln.

Chuck wird eine Mission mit höchster Priorität übertragen, aber seine Führungsqualitäten werden auf eine harte Probe gestellt, als in der Festung ein Mord stattfindet. Währenddessen beginnt Abgefahren eine eigene Mission, weil Ellie einem beunruhigenden neuen Hobby nachgeht. Auch Morgan muss seine Führungsqualitäten beweisen, als seine Truppe in den Krieg gegen den Large Mart zieht.

Als Chuck Morgan vor einer Autobombe rettet und General Beckman eine Anti-Intersect-Brille vorbeigebracht hat und Morgans Kopf wieder frei ist, scheint alles vorbei zu sein. Denkt man. Aber Decker hat mit dem Anschlag auf The Bearded Bandit einen Profi namens The Viper beauftragt, der vor allem durch seine Hartnäckigkeit beim Erfüllen von Aufträgen berüchtigt ist. Da Morgan sich im Castle-Lockdown befindet, muss Chuck undercover als Morgan auftreten. Begleitet von Sarah, geht er zum alljährlichen, landesweiten Treffen der Buy Morons.