Après s'être réunis à la fin de la saison 1, Hank et Karen décident de faire leur bagage et de rentrer à New York. À la demande de Karen, Hank accepte de subir une vasectomie en contrepartie de leur réconciliation.

Hank se retrouve en prison pour avoir agressé un agent de police. Karen, toujours en colère contre lui à cause de l'incident de la fête, refuse de payer sa caution. C'est là qu'il fait la rencontre de Lew Ashby.

C'est le premier jour de Hank en tant que biographe d'Ashby et sa route croise à nouveau celle de Trixie, prostituée de luxe qu'il s'était payé à son insu.

Hank demande Karen en mariage juste avant que leurs amis n'arrivent au dîner qu'ils ont organisé. Charlie, Marcy, Ashby, Mia, Sonja et Julian sont conviés.

Éconduit par Karen, Hank vit désormais chez Lew Ashby. Pour le distraire et lui faire oublier son chagrin, le producteur invite Chloé Metz, une animatrice culinaire déjantée. De son côté, Charlie accepte de devenir l'agent attitré de Daisy. La starlette lui demande de l'aider à décrocher le rôle-titre de « Vaginatown », un film pornographique produit par le célèbre Ronny Praeger. Charlie annonce à Marcy qu'il a investi 100 000 dollars dans le projet...

Hank cherche à en savoir plus sur la vie privée de Lew Ashby. Il s'intéresse notamment à Janie Jones, son amour de jeunesse. L'écrivain fait la connaissance d'Annika Staley, une critique littéraire qui avait assassiné son roman. Hank découvre que Julian et Sonja forment un couple libre et il surprend Mia avec Ashby. De son côté, Charlie utilise sa maison comme lieu de tournage pour « Vaginatown ». Il s'improvise même acteur pour l'occasion...