Après avoir reçu des encouragements de toute part, Hank commence sa rubrique au journal « Hell-A magazine ». Pour lui montrer sa bonne volonté, Karen, son ex-femme, l'invite à un dîner chez son futur mari. Elle invite également une amie à elle qui pourrait plaire à Hank…

La signature du livre de Hank est interrompue par l'arrivée de Todd Carr, le réalisateur de A Crazy Thing Called Love. Il a été rendu furieux par les déclarations de Hank à propos de sa mise en scène du livre de Hank. Ils se battent carrément dans la librairie, qui appelle la police.

Pour sortir de leur relation cantonnée au lit, Meredith convainc Hank de l’accompagner à un gala de charité pour l’environnement. Sur place, ils croisent Karen et Bill ainsi que l’ex de Meredith, un homme marié. Plus tard dans la soirée, Hank entre dans le bureau de Charlie et surprend celui-ci en drôle de posture avec sa jeune assistante, Dani, portée sur le bondage…

En partance pour un voyage d’affaires, Bill demande à Hank de le remplacer pour intervenir dans la classe de Mia au sujet du monde de l’édition. L’écrivain assure également une promo radio autour de son dernier roman ; une interview dont les propos vexent Mérédith qui le quitte pour retourner avec son ex. Pendant ce temps, Becca prend des cours de guitare et tombe amoureuse de son prof, Dave, davantage attiré par Mia…

Hank passe la nuit avec une surfeuse qui s’éclipse en volant sa guitare et ses vinyls. Désirant obtenir davantage que des conseils littéraires pour sa prochaine dissertation, Mia continue de le solliciter. Plus tard, Karen et lui sont fiers d’assister au premier concert du groupe de rock de leur fille. Loin de là, Charlie suggère à son épouse de mettre un peu de piment dans leur vie sexuelle et de tenter des nouvelles expériences, mais Marcy n’est pas Dani…

Hank regrette d’offrir à sa fille une triste conception de l’amour et du couple. Par désir d’humilité, il accepte finalement la proposition de son agent Charlie : devenir l’auteur du blog de « Hell-A magazine » et recollaborer avec Todd Carr, le réalisateur qu’il méprise tant. En échange, Todd offre à Karen, architecte d’intérieur, l’opportunité de travailler dans une villa dessinée par un maître contemporain. En revanche, la vie amoureuse de Charlie se complique : sa femme suggère un plan à trois avec Dani…

Hank apprend brutalement le décès de son père et refuse de se rendre à ses funérailles. Le deuil qui l’accable a réveillé quelques douloureux souvenirs comme la dernière visite de son père, avec qui les relations étaient conflictuelles ou encore la séparation avec Karen. à l’époque, Hank ne voulait recevoir aucune leçon de la part de celui à qui, justement, il reprochait la vie dissolue et la mort de sa mère…

Hank est de retour à Los Angeles. Malgré son deuil, l’inspiration le gagne, notamment après la nuit passée avec Karen. Il écrit de nouveau et confie son roman à Karen, qui refuse de le lire alors que Charlie, son agent, trépigne d’impatience. Un soir, en rentrant chez lui, il découvre un gros chèque de royalties provenant du succès de l’adaptation de son dernier livre au cinéma. Content, il offre une guitare à Becca et s’achète une nouvelle Porsche. Charlie a moins de chance, il surprend sa femme avec sa secrétaire, Dani…

Charlie et Marcy sont séparés. L’agent vit maintenant chez Hank et entend bien faire équipe avec son ami pour courtiser la gent féminine. Après avoir ruiné le mariage de son patron, Dani, ambitieuse, exige maintenant de Charlie d’être initiée au métier d’agent littéraire ; d’autant plus que Mia, qui a fait une copie du dernier roman de Hank, a confié l’épreuve à Dani en prétendant en être l’auteur. Nostalgiques de la bonne époque, Marcy et Karen s’enivrent un soir puis décident d’aller rendre visite à leurs hommes, occupés avec une ancienne conquête de Hank rencontrée sur un ring…

Charlie et Dani s’engagent à publier le premier roman de Mia pour lequel les offres abondent car le succès est garanti ! Hank reconnaît aussitôt son ouvrage mais il est pris au piège par Mia, comme Charlie l’est par Dani, toutes deux mues par la vengeance et la revanche sur la gent masculine. à la grande surprise de tous, Becca annonce à ses parents qu’elle veut vivre avec son père. L’avenir de Karen, sans sa fille, s’assombrit à la veille de son mariage…

Karen se marie avec Bill et cet événement afflige Hank. C’est aussi un jour important dans la vie intime de Becca ; un imprévu de plus à gérer pour Hank, maintenant papa à plein temps d’une adolescente en fleur. Et ce dernier a promis à Karen, dubitative ces derniers temps, de ne pas gâcher la cérémonie. Une autre le fera très bien à sa place car un lourd secret pèse sur les épaules d’une autre adolescente en souffrance…

Après s'être réunis à la fin de la saison 1, Hank et Karen décident de faire leur bagage et de rentrer à New York. À la demande de Karen, Hank accepte de subir une vasectomie en contrepartie de leur réconciliation.

C'est le premier jour de Hank en tant que biographe d'Ashby et sa route croise à nouveau celle de Trixie, prostituée de luxe qu'il s'était payé à son insu.

Hank demande Karen en mariage juste avant que leurs amis n'arrivent au dîner qu'ils ont organisé. Charlie, Marcy, Ashby, Mia, Sonja et Julian sont conviés.

Éconduit par Karen, Hank vit désormais chez Lew Ashby. Pour le distraire et lui faire oublier son chagrin, le producteur invite Chloé Metz, une animatrice culinaire déjantée. De son côté, Charlie accepte de devenir l'agent attitré de Daisy. La starlette lui demande de l'aider à décrocher le rôle-titre de « Vaginatown », un film pornographique produit par le célèbre Ronny Praeger. Charlie annonce à Marcy qu'il a investi 100 000 dollars dans le projet...