Wiley Boon (Don Johnson) lebt seit Jahren einen geregelten Alltag: Mit seiner Highschool-Liebe Sandy (Susan Sarandon) ist er verheiratet, mit seinem Jugendfreund Sam (Jeff Daniels) verbringt er seine Freizeit. Diese ebenso leere wie oberflächliche heile Welt gerät ins Wanken, als Sam sich in Adie (Elizabeth Perkins) verliebt - und Wiley seinen alten Kumpel beneiden muss.

Wiley and Sandra have been happily married for years and are now in the process of breaking up. Sam, his childhood friend, is just beginning to fall in love with a new teacher at the high school. As they try to adjust to these conflicting emotions they find themselves having to evaluate their own relationship as well.

Wiley i Sandra han estat feliçment casats durant anys, però ara estan en el procés de separació. Sam, el seu amic de la infància, comença a enamorar-se d'una nova professora de l'institut. Mentre intenten adaptar-se a aquests sentiments conflictius, s'adonen que també han d'avaluar la seva pròpia relació.

어린 시절부터 뗄레야 뗄 수 없을 만큼 절친하게 지내온 와일리 본(Wiley Boon: 돈 존슨 분)과 샘 매너즈(Sam Manners: 제프 다니엘스 분). 샘은 와일리의 가족 - 아내인 샌디(Sandra Boon: 수잔 서랜든 분)와 세자녀 - 들과 한 가족처럼 지내왔으나 어느 순간부터인가 이들과의 관계는 흔들리기 시작한다. 고등학교 시절 불같이 사랑했던 아내와의 결혼 생활에 염증을 느끼고 질식할 것만 같은 느낌을 받으며 가정으로부터 벗어나고 싶어하는 와일리와는 반대로 그의 가장 친한 친구인 샘은 처음으로 사랑에 빠지고 만 것이다. 새로 이사온 애디 님스(Adie Nims: 엘리자베스 퍼킨스 분)의 출현으로 이제 샘 자신만의 일에 바빠져 와일리 가족들과 멀어지게 된 것. 제성절 전날, 온 마을은 축포를 터뜨리며 축제 분위기에 휩싸이고 밤이 되자 각자의 개성대로 가면을 쓰고 가장무도회를 즐긴다. 와일리 가족도 나름대로의 개성을 살려 여기에 어우러진다. 연이어 벌어지는 재향군인의 날 행사를 치르면서 샘과 와일리는 자신들의 우정을 다시 확인하게 되고, 우정 못지않게 사랑과 가정도 중요하다는 사실을 깨닫게 된다.

Wiley et Sandra ont vécu heureux pendant des années mais ils sont contraints de se séparer. Sam, le meilleur ami d'enfance de Wiley, tombe sous le charme d'une charmante professeur au lycée dans lequel il travaille. Ils essaient tout deux de gérer au mieux leurs émotions, mais ils vont découvrir également une nouvelle facette de leur amitié...

Opowieść o miłości dwóch par. Wiley i Sandra to małżeństwo z dorastającymi dziećmi, które popadło w rutynę i gdzieś po drodze zatraciło swoją miłość. Ich przyjaciel Sam postanawia pomóc im odnaleźć siebie, jednak zakochuje się w nauczycielce Adie. Uczucie do niej pochłania go bardziej niż pomoc znajomym. Wiley i Sandra obserwując ich rodzące się uczucie powoli zaczynają odnajdywać drogę do siebie.

Dois casais experimentam momentos diferentes da vida a dois. Wiley Boon e Sandra são casados há 15 anos e se conhecem desde o colegial; Sam Manners e Adie Nims estão no início da relação. Eles comemoram juntos o Halloween.