העונה הראשונה של הקומדיה המצליחה ביותר בטלוויזיה. חייו של צ'רלי (בכיכובו של צ'רלי שין) הנהנתן מתהפכים כאשר אחיו אלן והאחיין שלו ג'ייק עוברים לגור איתו.

צ'רלי מתחיל ללמוד איך לתפקד כהורה לג'ייק, בזמן שאלן מנסה להחזיר לזרועותיו את גודית.

אלן מתחיל לחשוש שהוא מאבד את ג'ייק, ומחליט לצאת ולשתות עם צ'רלי.

ליגת הכדורגל של ג'ייק מביאה לפגישות של אלן וצ'רלי עם כמה אימהות אטרקטיביות ביותר...

דברים מוזרים יכולים להתרחש כאשר צ'רלי ואוולין יוצאים עם בני אותה משפחה...

ג'ודית מתחילה לדאוג כאשר ג'ייק מצייר את אחוריה המקועקעים של חברתו הגולשת של צ'רלי, שמסתובבת חצי עירומה בביתו. לעומת זאת, אלן מתחיל לדאוג לגודית, כאשר היא מתיידדת עם הגולשת.

אלן עובד על צ'רלי כדי שיצטרף אליו ואל גודית בהדרכת ג'ייק ובני כיתתו, לקראת המופע המוזיקלי השנתי של בית הספר.

צ'רלי רוצה להיפרד מבחורה שגייק כבר התחיל להיקשר אליה. אלן ורוז מתחברים במהלך משחק של שבץ- נא.

בניסיון להוכיח שהוא כן איש משפחה, צ'רלי מחליט להזמין את ליסה לארוחת חג ההודיה.

אלן וצ'רלי נתקלים בג'ודית והחבר החדש שלה בקולנוע. כשאלן רואה שג'ודית שינתה את המראה שלה, ובידיעה שג'ייק חושב שהוא לא קול כמו ג'ודית, הוא מבין שאם הוא רוצה לחזור לסצנת הדייטים, הוא גם צריך לבצע מהפך במראה שלו.

כאשר ברטה נאלצת להביא את הנכדה שלה (מייגן פוקס) לעבודה, הבנים מוצאים את עצמם מתעסקים איתה קצת יותר מדי...

צ'רלי זקוק לאלן כדי לצאת לדאבל דייט עם צמד אחיות, אלא שאלן חולה בשפעת, ולכן צ'רלי עושה הכול על מנת לעזור לאלן להחלים.

סטן, רואה החשבון של צ'רלי, מנסה להסביר לו עד כמה מצבו רעוע מבחינה כלכלית.

בניגוד לעצתו של אלן, צ'רלי מתאהב בבחורה בשם פרנקי, שנראית קצת משוגעת...

פרנקי מגלה לאלן ולצ'רלי מדוע היא ובתה נמצאות במנוסה. בינתיים, הבת של פרנקי מתאהבת בג'ייק.

אלן מעליב את צ'רלי מכיוון שהוא בוחר בבני הדודים שלהם, ולא בו, בתור האפוטרופוסים של ג'ייק במידה ואלן ימות.

צ'רלי נדהם לגלות שחברתו לשעבר עברה ניתוח לשינוי מין, וכרגע הוא/היא יוצאת עם אימו...

ליז, אחותה של ג'ודית, מתחילה עם אלן ביום ההולדת של ג'ייק. אוולין מעדיפה אלכוהול על פני עוגה.

ג'ודית משוכנעת שג'ייק מתקשה להתמודד עם הגירושים שלה מאלן, מכיוון שהוא מעצבן את כולם עם הנגינה שלו. היא מציעה לשלוח את ג'ייק לטיפול אצל פסיכולוג, אך אלן מהסס לעשות זאת.

צ'רלי מסכן את הסכם הגירושין של אלן, לאחר שהוא שוכב עם עורכת הדין שלו, לאורה.

צ'רלי מנסה לגרום לאלן להפסיק ללכת תוך כדי שינה. ג'ייק הולך לטיפול אצל הפסיכולוג.

צ'רלי מנסה לשכנע את קבוצת התמיכה של גודית, לתת לג'ייק להמשיך ולבלות את סופי השבוע בביתו.

כאשר צ'רלי חושש שהוא הכניס מישהי להריון, הוא הולך אל הרופא כדי לבצע עיקור.