Cheryl ist vollkommen erschöpft, weil sie sich ständig um die Zwillinge kümmern muss. Vor allem Jonathan schreit sehr viel und ist nur durch seine geliebte Schmusedecke zu beruhigen. Ausgerechnet in dem Moment, als Jim es sich im Sessel gemütlich machen will, um ein Spiel seines Lieblingsteams im Fernsehen anzuschauen, hat Cheryl die Nase voll und verschwindet für ein paar Stunden. Als Jonathans Schmusedecke nicht mehr aufzufinden ist, gibt Jim den Kindern die Schuld und erpresst sie, alle erdenklichen Arbeiten im Haushalt zu übernehmen. Fürs Erste geht sein fieser Plan auf, und Jim kann sogar doch noch ungestört das Spiel anschauen… aber er hat nicht mit Schwager Andy gerechnet.

Cheryls beste Freundin Dana ist weggezogen und Jim ist deshalb der Verzweiflung nah: Jetzt langweilt ihn Cheryl nämlich den ganzen Tag mit ihrem Frauengetratsche, und er muss sich sogar Geschichten über Babypuder und Nagellack anhören. In seiner Verzweiflung versucht er durch eine Reihe mieser Tricks, Andys Freundin Emily als Cheryls neue beste Freundin zu rekrutieren. Doch Emily weigert sich beharrlich. Ob Jim noch einen letzten Trumpf im Ärmel hat?

Ruby und Gracie reichen eine CD von Jims Band bei einem Wettbewerb ein, und wider Erwarten gewinnt die Combo tatsächlich den Hauptpreis: Jim und seine Jungs dürfen mit dem Kinderstar Jami McFame auftreten. Die kleine, erst neunjährige Jami entpuppt sich aber als freche und verzogene Göre und tut ihr Bestes, den Erwachsenen um sie herum das Leben schwer zu machen.

Andy ist schwer verliebt in Emily und möchte sie unbedingt heiraten. Zuerst holt er sich jedoch den Rat von Jim, der ihm vehement von seinem Vorhaben abrät. Er ist sehr misstrauisch gegenüber Emily und beschließt, ihr nachzuspionieren. Und wirklich: Als er ihr Nachts in eine Bar zu einer Verabredung folgt, sieht er sie beim Tete á Tete mit einem anderen Mann. Schnell findet er heraus, dass Emily noch mit einem anderen verheiratet ist.

Jim steckt ganz tief in der Klemme: Weihnachten steht vor der Tür und die Wunschlisten seiner Kinder sind wie immer gigantisch. Nur eines ist in diesem Jahr anders als sonst: Durch die Geburt der Zwillinge ist das Geld knapp wie nie zuvor. Um die Haushaltskasse zu füllen, vermietet Jim seine neugeborenen Babys kurzerhand als Darsteller in einem Hollywood-Film. Doch Cheryl ist damit alles andere als einverstanden.

Emily trennt sich von Andy, der natürlich untröstlich ist. Um seinen Schmerz zu vergessen, fährt er mit Jim zu Emilys einsam gelegener Blockhütte. Dort treffen sie unerwartet auf Jerry, Emilys Ex-Mann, der sich dort ebenfalls heimlich eingenistet hat, um über Emily hinwegzukommen. Gemeinsam mit Jim versuchen sie jetzt, das Kapitel Emily endlich hinter sich zu lassen – mit allen Mitteln. Doch so sehr sich Andy und Jerry auch anstrengen, das will einfach nicht klappen. Ob Jim ihnen mit Rat und Tat zur Seite stehen wird?

Jim trifft seine alte Freundin Victoria wieder, die sehr attraktiv und sehr nett ist, und gleich heftig mit ihm zu Flirten beginnt. Für Jims Ego ist das natürlich prächtig, und sogar die erwartete Schelte von Cheryl bleibt aus. Doch das Glück ist nur von kurzer Dauer: Als Victoria erfährt, dass Jim glücklich verheiratet ist, wirft sie sich lieber Andy an den Hals. Diese Kränkung seines Egos will Jim nicht auf sich sitzen lassen.

Cheryl ist begeistert von ihrem Yoga-Unterricht und würde am liebsten drei Mal die Woche hingehen. Jim schwant Übles: eifersüchtig macht er sich auch ins Yoga-Zentrum auf, um ihren Lehrer gleich mal aus der Nähe zu beäugen. Doch was keiner erwartet hätte – Jim ist begeistert vom Yoga und macht bald sogar Cheryl ihren Platz als Klassenprimus streitig.

Kyle ist verliebt: Und zwar in die Klavierlehrerin der Kinder, Mandy. Mandy ist zwar hübsch, attraktiv und nett, doch ungefähr dreißig Jahre zu alt für Kyle. Das hindert den Kleinen aber nicht daran, sich von Jim in die Geheimnisse des Dating einweihen zu lassen. Er will nämlich Mandy unbedingt fragen, ob sie mit ihm ausgehen will. Was Kyle nicht weiß: Mandy ist eigentlich mit Andy zusammen, der das aber aus Angst vor Jim verheimlicht.

Cheryl überrascht Jim mit einer Vätergruppe, die als Pendant zu ihrer Mütterrunde gegründet wurde und an der Jim deshalb teilnehmen muss. Er macht aus der Not eine Tugend, und schon bald werden keine Kinderlieder mehr gesungen, sondern es wird gezockt: Die lieben Babys werden auf dem Wohnzimmerteppich ins Rennen geschickt und die Väter wetten um hohe Einsätze. Als Cheryl dahinterkommt, ist sie erst stink sauer – doch dann kann auch sie sich für die Babyrennen begeistern.

Andys neue Freundin Mandy will auf keinen Fall, dass Jim Andy zum Schnee-Footballspiel im verschneiten Park mitnimmt, weil der Boden gefroren ist und sie sich große Sorgen macht, dass Andy sich verletzen könnte. Andy verspricht natürlich, nicht mitzugehen, doch sobald Mandy weg ist, kann er sich wie üblich gegen Jim nicht mehr durchsetzen. Und natürlich kommt es wie es kommen muss: Andy fällt und verletzt sich, so dass er kaum noch gehen kann. Als Jim ihn ins Krankenhaus bringt, begegnet ihnen eine Krankengymnastin von unglaublicher Attraktivität. Jim kann es kaum erwarten, sich auch zu verletzen, um von ihr behandelt zu werden.

Ruby streitet sich ständig mit ihrer Mutter Cheryl, weil die ihr nichts mehr erlaubt und sie nicht spät weggehen darf. Da schaltet sich Jim ein: er hat genug von der Streiterei. Und als Ruby ihm auch noch damit schmeichelt, dass er der coolste Dad aus ihrem gesamten Freundeskreis sei, fährt er sie heimlich nachts zum Treffen mit ihren Freunden. Auf dem Rückweg lässt Jim sie sogar mit seinem Auto fahren, doch als Ruby dann eine Delle in Cheryls Auto fährt, gerät Jim in die Bredouille: Wie soll er das nur Cheryl erklären? Und außerdem fängt Ruby an, ihn zu erpressen.

Jim verletzt sich am Rücken und muss starke Schmerztabletten nehmen. Mit einer erfreulichen Nebenwirkung: Plötzlich verwandelt sich der alte Griesgram in den liebenswürdigsten Mann der Welt. Andy überredet Cheryl, dies auszunutzen, und ihm heimlich Schmerztabletten zu verabreichen, damit er bei ihrer anstehenden Party so nett und liebenswürdig bleibt – anstatt wie sonst immer alle Gäste nach fünf Minuten wieder rauszuwerfen.

Als Kyle endlich einmal eine gute Note von der Schule heimbringt, platzt Jim vor Stolz und schlägt freudig vor, gemeinsam im Garten eine Runde Ball zu spielen. Kyle interessiert sich aber mehr für Andys Star Trek-Actionfiguren. Für Kyle plötzlich nicht mehr die Nummer eins zu sein, kränkt Jim sehr und er tut alles, um die Aufmerksamkeit seines Sohnes zurückzugewinnen.

Cheryl ist dafür bekannt, immer nur Gutes zu tun, und sich für viele Stiftungen zu engagieren. Jim ist dieses Gutmenschentum verhasst, er geht lieber den Weg des Eigennutzes. Dennoch kann Cheryl ihn überreden, beim Umbau eines Kinderheims mitzuhelfen, und prompt bekommt Jim dafür einen Preis, verbunden mit einem Preisgeld von tausend Dollar. Cheryl besteht darauf, dass er das Geld zurückgibt, doch Jim hat schon längst andere Pläne. Mit Hilfe einer sündhaft teuren Tasche, von der Cheryl schon lange geträumt hat, will er ihr eine Falle stellen, und ihr zeigen, dass sie auch kein Stück besser ist als er.

Cheryl hat wieder mal Geburtstag und Jim hat wie immer weder Lust, Geld auszugeben, noch sich besonders Gedanken um ein Geschenk zu machen. Also schenkt er ihr ein Gutscheinheft: „Ein Mal Knuddeln, ein Mal Kuscheln, ein Mal Abwaschen“, das muss reichen. Cheryl glaubt, dass Jim ihr damit aber nur einen Streich spielen will, und sucht wie verrückt im ganzen Haus nach dem echten Geschenk. Damit ist Jim im Zugzwang: Und so kauft er eine Kette von einem halbseidenen Händler, die zwar günstig, aber leider auch mit einem Fluch belegt ist.

Jim ist wie immer schlecht gelaunt, da die ungeliebte Dana samt Ehemann Ryan zu Besuch kommt. Als er sie gerade wieder beleidigt hat, verschluckt er sich an einer Nuss, kriegt keine Luft mehr und landet im Himmel. Dort muss er vor Gericht, denn Gott ist sich nicht so ganz sicher, ob er auch wirklich für den Himmel taugt. Und Dana versucht als Anwältin des Teufels alles, um ihn in die Hölle zu kriegen.