Un evento va storto nel parco di New York dove Owen, che lo gestisce, vive con la sua famiglia. Paige insegue una notizia importante.

Bitsy presenta il suo progetto di acquisizione del parco. Owen ha a che fare con una minirapina alla pista di pattinaggio.

Owen fa un discorso al pranzo dei cappelli, un evento benefico pieno di tensioni. Cole aiuta Molly a incontrare Brendan.

Paige dà la caccia a un topo, Owen combatte l'immondizia nel parco e Molly è ossessionata dal suo disastroso primo bacio.

Owen è alle prese con un artista graffitaro che tagga il parco, mentre Helen trama di fare qualcosa al cane di Bitsy, Shampagne.

Il lavoro di Birdie è minacciato da un cantastorie rivale, Bitsy ospita un matrimonio e Paige passa la notte al The Brandenham.

Cole e Owen fanno una caccia al tesoro a Central Park. Paige scopre che Molly è una bravissima giocatrice di scacchi.

Molly presenta Brendan alla famiglia. Helen si imbatte in un nuovo modo per fare uscire Shampagne dalla sua vita.

Molly e Cole fanno un tour speciale del parco mentre Owen e Paige cercano di trascorrere una serata romantica.

Finale di stagione. Owen e la sua famiglia vanno alla ricerca di un pesce testa di serpente che potrebbe essere nel lago di Harlem Meer.