Después de una primera cita que salió mal con Clyde, un "buen tipo", el dueño de la tienda de discos Rob Brooks relata sus Top Five Heartbreaks y una reciente y emotiva carrera con su pasado.

Rob comenta su reciente encuentro con Mac y crea una lista de reproducción secreta. Simon y Cherise llevan a Rob a un concierto, donde conoce al cantante principal, Liam, quien podría ser la distracción que necesita.

Rob se obsesiona con la identidad de la nueva novia de Mac, cae más profundamente en la madriguera del conejo y finalmente encuentra simpatía por su situación en un lugar inesperado: Liam. Pero cuando su noche con Liam termina con un ruido sordo, Rob se da cuenta de que puede estar atrapada en un patrón que solo ella puede romper.

Con la esperanza de entender por qué sus relaciones continúan fallando, Rob decide rastrear sus Top 5 Heartbreaks. Lo que comienza como un juego de recuerdos satisfactorio, finalmente la lleva a la única conversación que ha estado evitando. Mientras tanto, Cherise comienza a exponer sus talentos musicales.

Rob recibe una llamada sobre una rara colección de discos y llama a su amiga Clyde para que se una a ella en una aventura por la ciudad. ¿Pero es la amistad realmente lo que cualquiera de ellos quiere?

Es un sábado ocupado en Championship Vinyl. Rob y Cherise corren tras dos adolescentes que roban sus registros. Más tarde, cuando Liam regresa de la gira, Rob queda atrapado entre la fantasía de una noche entre bastidores como una cita de una estrella de rock y la realidad de lo que Clyde está ofreciendo, ya sea amistad o algo más.

Rob se encuentra con Mac y su prometida, Lily, en la fiesta "Last Hurray" de Cameron. Ella llama a Clyde para que lo respalde, pero las cosas se complican cuando surgen verdaderos sentimientos.

Es el turno de Simon de contar sus 5 Heartbreaks más memorables. Esto podría explicar por qué ha estado tan nervioso con su enamoramiento Barista y su visión hastiada del amor.

Un cumpleaños importante obliga a Rob a confrontar su pasado y la desaparición de su relación con Mac.

El encuentro de Rob con Mac tiene un efecto sorprendente en su vida amorosa.