카타리나 클라에스는 머리를 부딪친 충격으로 여고생이었던 전생의 기억을 되찾고 자신이 푹 빠져 있었던 여성향 게임의 등장인물 중 하나인 제멋대로에 오만한 악역 영애로 환생했다는 것을 알게 된다. 해피면 '국외 추방' 배드면 '사망' 하는 '파멸 플래그'를 회피하기 위해 카타리나는 행동을 개시하는데.

'파멸 플래그'를 회피하기 위해 악전고투하던 카타리나는 어느 날 초대받아서 가게 된 다과회에서 후작 영애 메리 헌트를 만난다. 밭에 대한 이야기를 하다가 식물을 돌보는 것이 특기인 메리와 친해진 카타리나는 갑자기 찾아온 메리의 약혼자인 제4왕자 앨런 스티아트에게서 도전을 받게 되는데.

로맨스 소설에 푹 빠져있던 카타리나에게 디올드와 앨런이 주최하는 왕궁에서 열리는 다과회의 초대장이 도착한다. '로맨스 소설 친구를 찾아내겠어!'라며 의욕을 불태우던 카타리나는 아름답지만 그 외모 때문에 '저주받은 아이'라고 괴롭힘당하는 소피아와 남녀노소를 가리지 않고 매혹하는 오빠 니콜과 만나게 되는데.

드디어 여성향 게임의 주인공인 마리아 캠벨과 만나 다시 '파멸 플래그'를 회피하기 위해 분투하는 카타리나. 매력적인 마리아에게 기가 죽은 카타리나는 이미 디올드와 키스가 공략 당하기 시작했다고 착각한다. 태평하게 수업을 들을 때가 아니라고 판단한 카타리나는 항상 하는 '뇌내 회의' 개회하는데.

마리아의 매력에 흠뻑 빠진 카타리나는 안뜰에서 고압적인 영애들에게 둘러싸인 마리아를 돕게 되고 서로 친목을 깊게 다지게 된다. 그 뒤로 휴일을 이용해서 방문한 농지 견학을 갔다가 근처에 마리아의 본가가 있다는 것을 알게 된 카타리나는 잠깐 얼굴만 보기로 하고 마리아의 본가에 찾아가기로 하는데.

순조롭게(?) 파멸 플래그를 회피하고 있는 카타리나는 뱀 장난감을 던지는 연습과 밭 일, 나무 타기까지 하면서 후에 찾아올 '파멸 플래그'를 회피하기 위한 준비를 계속하면서도 충실하게 여름 방학을 만끽하고 있었다. 그러던 중 자신을 찾아온 디올드에게서 '같이 호수에 놀러 가지 않을래요?'라는 권유를 받는다. 카타리나와 둘이서만 보내고 싶었던 디올드였지만...

여름 방학도 끝나고 카타리나 일행은 마법 실기 시험을 치르게 된다. 실기 시험장인 '고대 유적' 안에 들어가서 안쪽에 있는 '마력이 깃든 돌'을 가지고 돌아오면 합격이라고 하지만... 카타리나는 디올드, 키스, 소피아와 함께 수많은 함정이 설치된 복잡한 던전 안으로 들어가게 되는데.

참고서를 찾기 위해 메리와 함께 동관의 도서실로 향하던 카타리나는 도중에 언제나 같이 지내는 다른 일행들과 합류하고 도서실에서 열심히 시험공부를 하고 있었다. 문득 눈에 띈 책을 펼치자 책에서 눈부신 빛이 뿜어져 나오면서 디올드 일행과 함께 책에 삼켜져 버린 카타리나. 다행히 한발 늦게 와서 삼켜지지 않은 메리와 마리아는 조심스럽게 책을 펼치고 책 속에 갇힌 카타리나 일행을 찾는데.

앤 셰리는 그늘과 양지에서 주인을 모시는 카타리나의 메이드다. 주인의 주변은 언제나 소란스럽고 웃음이 끊이지 않지만 너무 둔한 카타리나는 왕자들이 보내는 호의를 전혀 눈치채지 못하는 데다가 이를 착각하고 있다. 그런 앤의 걱정과는 상관없이 카타리나는 메리 일행과 파자마 파티를 개최하게 되는데.

갑자기 카타리나에게 일어난 '단죄 이벤트'. 소란스러운 식당과 혼란스러운 머릿속. 드디어 '파멸 플래그'인가!라며 당황하는 카타리나. 그곳에 디올드를 비롯한 학생회 멤버들이 들어온다. 증거 서류를 디올드 일행에게 보여주며 카타리나를 비방하는 영애들. 그때 당사자인 마리아가 입을 여는데.

갑자기 사라진 마리아에 대한 단서도 찾지 못하던 중 카타리나마저 눈을 뜨지 못하게 되었다… 전생의 꿈을 꾸는 카타리나. 한편, 디올드 일행은 카타리나를 의사에게 보이지만 원인을 알 수 없다는 말을 듣고 슬픔에 빠져 있었다. 여전히 눈을 뜨지 않는 카타리나를 앞에 두고 일행은 카타리나에 대한 자신의 마음을 깨닫게 되는데.

갇혀 있던 마리아를 발견한 카타리나 일행. 그리고 드디어 사건의 주모자와 대치하게 된다. 사건의 행방은?! 지금까지 파멸 플래그를 회피해 온 카타리나 최대의 위기! 그리고 맞아한 게임 최후의 졸업식 이벤트. 과연 카타리나는 파멸 플래그를 회피할 수 있을 것인가?!