Le vite perfette della famiglia Richardson sono sconvolte dal misterioso arrivo dell'artista Mia Warren e di sua figlia Pearl a Shaker Heights, in Ohio, un'idilliaca cittadina fondata sui principi utopici di armonia e ordine. Condizionata dai sensi di colpa, la benefattrice Elena Richardson affitta il suo appartamento a madre e figlia, intrecciando inevitabilmente i destini delle due famiglie.

Mentre Moody e Pearl approfondiscono la loro amicizia, il rapporto tra Elena e Mia è sempre più teso. Sconcertata da un referenza sbagliata, Elena indaga nel passato di Mia. Nel frattempo, Lexie è preoccupata per il saggio di ammissione a Yale. Mia fa amicizia con la sua collega immigrata, Bebe Chow, che le confessa un segreto.

I preparativi per la festa del primo compleanno di Mirabelle McCullough sono in corso, e nel frattempo Mia aiuta Bebe a ritrovare sua figlia. Durante il Ballo del Raduno, Moody fa capire a Pearl che vorrebbe approfondire il loro rapporto, e lei ne rimane piuttosto sorpresa. Izzy invia un messaggio ad April.

Moody è invidioso dell'amicizia tra Pearl e Lexie, mentre Lexie è felice perché ha iniziato a fare sesso Brian. Ispirata da Lexie, Pearl esplora la sua sessualità in erba e mette gli occhi su Trip. Mia ed Elena sono ai ferri corti a causa di Mirabelle/May Ling, il che porterà a una resa dei conti epica e all'inizio di una battaglia per l'affidamento.

Bill Richardson rappresenterà i McCullough nella causa per la custodia, e Izzy resta sconcertata dalla cosa. Lexie scopre una cosa sconvolgente e chiede aiuto a Pearl. Nel frattempo, Elena - sentendosi in colpa per la battaglia sull'affidamento - va a New York per cercare indizi sul passato di Mia e chiede aiuto a una vecchia conoscenza.

Nel 1981, la giovane Mia inizia a studiare alla Scuola delle Arti Visive di New York City, dove incontra l'affascinante fotografa Pauline Hawthorne. Non avendo i soldi per pagare le tasse scolastiche, Mia prende una decisione che le cambierà la vita.

Mia, Bebe e l'avvocato Ed Lan preparano il caso contro i McCullough. Izzy si avvicina a Mia per un'esperienza condivisa mentre la sua relazione con Elena raggiunge la saturazione. Il matrimonio di Bill ed Elena viene messo alla prova. Trip e Pearl continuano la loro relazione, mentre Lexie e Brian pensano di porre fine alla loro.

La notizia bomba rivelata a Pearl da Elena minaccia di danneggiare per sempre il rapporto tra Pearl e sua madre. Moody si sente tradito quando scopre il segreto di Trip e Pearl. Il verdetto di divisione della giuria innesca una serie di eventi catastrofici che portano tre dei nostri personaggi a lasciare definitivamente Shaker Heights.