존 그리어 고아원에서 지내는 주디는 고아원을 후원해주는 운영위원회에서 한 명을 뽑아서 고등학교에 보내준다는 말을 듣고 어떻게든 눈에 띄려고 열심히 노력한다. 하지만 마음과 다르게 자꾸만 실수를 하는데…

고등학교에 입학하게 된 주디는 들뜬 마음으로 짐을 싸고 준비물을 사러 간다. 하지만 기쁜 것도 잠시, 자기 때문에 고등학교에 못 가게 된 친구들과 고아원에 남게 될 아이들 생각에 죄책감이 든 주디는 괴로워하는데…

드디어 뉴욕에 도착한 주디는 사람들이 너무 많은 기차역에서 이리저리 휩쓸린다. 우여곡절 끝에 학교에 온 주디는 기숙사 룸메이트인 샐리와 줄리아를 만나고 신입생 환영 파티가 있다는 것을 알고 좋아한다. 하지만 환영 파티에 입고 갈 드레스가 없어 난감해하는데…

고등학교 입학식에 키다리 아저씨가 와주실 거라고 기대하며 주디는 잔뜩 들뜬다. 입학식을 기다리며 주디는 씩씩하게 학교생활을 시작하지만 친구들과 잘 어울리지 못하고 자꾸 고아원 아이들이 그리워진다. 한편 신입생 대표 인사를 맡은 샐리는 긴장한 나머지 대사를 잊어버리고 마는데…

졸업한 선배들이 바자회를 연다. 주디는 샐리와 함께 바자회에 갔다가 책상을 비롯해 필요한 가구들을 무척 저렴한 가격에 산다. 가구는 싸게 샀지만 배달비를 아끼고 싶은 주디는 샐리와 함께 직접 가구들을 옮기기 시작하는데…

본격적으로 학교 수업이 시작되고 주디도 조금씩 학교생활에 적응해간다. 하지만 주디의 농담에 도도한 줄리아는 몹시 불쾌해하고 급기야는 주디에 대해 캐고 다니면서 주디가 고아라는 것을 의심하기 시작하는데…

주디가 쓴 시가 학교 신문에 실린다! 기쁨에 찬 주디는 키다리 아저씨에게 편지와 함께 학교 신문을 보내는데 아무리 기다려도 답장이 오질 않는다. 자신의 편지는 읽지도 않는 게 틀림없다며 낙심한 주디는 열이 펄펄 끓기 시작하는데…

줄리아의 삼촌인 저비스 펜들턴이 링컨 기념 여고를 찾아온다. 하지만 줄리아는 오후 수업 때문에 주디에게 학교 안내를 부탁한다. 저비스가 약속한 시간보다 훨씬 늦게 나타나자, 주디는 저비스에 대한 편견을 갖고 대하는데…

집으로 돌아간 저비스가 잊지 않고 주디에게 초콜릿을 선물로 보내주자, 주디는 다정한 저비스에게 설레는 마음을 감추지 못한다. 한껏 들뜬 주디는 키다리 아저씨에게 저비스와 만난 얘기를 편지로 쓰고 아저씨가 주신 용돈으로 쇼핑을 하러 나가는데…

주디는 록윌로 농장에 도착한다. 엘리자 아주머니를 포함한 모두가 다정하게 맞아주지만, 농장 주인인 조지 아저씨는 어쩐지 주디에게 냉정하기만 하다. 주디는 낙심하면서도 아저씨의 마음에 들고자 노력하는데...

저비 도련님이 바로 줄리아의 삼촌인 저비스 펜들턴 씨였다! 주디가 저비스 씨와 아는 사이라는 것을 알게 된 엘리자 아주머니와 조지 아저씨는 무척 반가워한다. 한편 주디는 농장 일을 도우려고 하지만 온통 실수투성이인데…

학교 자치회 운영위원 선거가 시작된다. 선생님이 후보자를 추천하라고 하자 학생들은 줄리아를 거론한다. 이에 당황한 줄리아는 다급히 샐리를 추천하고, 샐리는 얼떨결에 선거 운동을 하게 되는데…

샐리를 보고 용기를 얻은 주디는 학교 창립 50주년 기념 단편소설 공모전에 도전한다. 주디는 밤새도록 집중해서 소설을 쓰지만, 막상 공모전에 내려니까 두려움이 앞선다. 그런 주디에게 샐리는 국어 선생님께 의견을 물어보라고 하는데…

주디가 다니는 학교의 창립 50주년 댄스 파티가 열린다. 하지만 주디는 함께 춤출 파트너를 구하지 못하여 고민한다. 한편, 줄리아와 주디는 카페에서 일하는 한 청년을 만나게 되고, 줄리아는 그 청년이 오지랖 넓고 무례하다며 화를 내면서도 어쩐지 마음이 끌리는데…

줄리아가 지미에 푹 빠졌다! 그런데 지미가 주디에게 선물을 보내고, 줄리아는 잔뜩 심통이 나서 주디와 다투게 된다. 한편, 지미가 주디에게 관심을 가질수록 주디는 자신이 고아라는 사실을 차마 말할 수 없어서 괴로워하는데…

고아라는 사실을 숨기는 주디는 자꾸 사람들을 속이는 것 같아서 고민이다. 그러던 때에 저비스가 학교에 찾아와 주디와 샐리, 줄리아를 피크닉에 데리고 가서 즐거운 시간을 보낸다. 그리고 고민하는 주디를 격려하고, 용기를 북돋아주는데…

샐리와 주디, 줄리는 시내에서 합창하며 모금하는 고아 아이들을 만난다. 샐리는 감사제에 고아 아이들을 초대하는 행사를 기획하지만, 줄리아와 함께 고아원에 다녀온 뒤로 취소해버린다. 주디는 고아들의 마음을 이해하지 못하는 샐리와 줄리아에게 화가 나는데...

주디는 램버트 선생님을 직접 찾아간다. 램버트 선생님은 고아원 아이들이 감사제에 갈 수 있게 해달라고 부탁하고, 주디는 고아를 이용해서 돈을 버는 것이냐면서 화를 낸다. 심지어 주디는, 램버트 선생님과 아이들이 남의 농장에서 마음대로 사과를 잔뜩 따는 것을 보고 경악하는데…

1년 동안 휴학했던 레오노라가 주디의 반으로 들어온다. 레오노라가 글을 잘 쓴다는 말에 주디는 관심을 보이지만, 레오노라가 주디가 쓴 시를 냉정히 평가하자, 마음이 상하고 만다. 줄리아 또한 레오노라를 탐탁지 않게 여기며 싫어하는데…

주디는 갑자기 쓰러진 레오노라를 간호하며 레오노라에게 병이 있다는 것과, 휴학한 이유도 병 때문이었다는 걸 알게 된다. 하지만 조선소를 경영하는 레오노라의 아버지는 일이 바빠서 딸의 병문안도 올 수 없다. 주디는 레오노라의 아버지에게 직접 연락해서 시 낭독회 때는 꼭 와달라고 부탁하는데…

시 낭독회 당일, 레오노라의 아빠는 오지 않았고, 실망한 레오노라는 교실을 빠져나와 눈밭을 헤매다 쓰러진다. 주디는 레오노라를 찾아서 병원으로 데려가지만 레오노라의 병세가 심상치 않다. 게다가 레오노라의 아빠와는 연락이 되지 않는데...

지미의 아이디어로 샐리는 주디와 줄리아를 크리스마스 파티에 초대한다. 지미에게 크리스마스 선물을 준비하기로 한 주디와 샐리는 뜨개질로 직접 선물을 만들기로 한다. 줄리아는 잔뜩 들떠서 비싼 선물을 사려고 하지만 마음에 드는 게 영 없는데…

국어시간에 하먼 선생님이 햄릿을 연극하듯이 시범을 보이자 주디와 샐리, 줄리아는 신이 나서 따라한다. 신나게 연극을 흉내 내다가 하먼 선생님께 걸린 세 사람은 연극부에서 준비 중이던 셰익스피어 희극 공연에 참여하게 되는데…

저비스의 초대로 연극을 보러 뉴욕으로 간 주디는 자신이 버려졌던 슬럼가의 교회를 찾아간다. 그곳에서 아이들의 장난에 호되게 당하던 중 우연히 알게 된 마고에게 도움을 받는다. 다음날, 연극이 끝난 후 찾아간 대기실에서 주디는 슬럼에서 만났던 마고를 다시 만나게 되는데…

줄리아와 샐리가 대학진학을 준비하는 모습을 보고 주디도 졸업 후의 진로에 대해 진지하게 생각한다. 대학은 가고 싶지만 후원을 계속 받을 수는 없다고 생각한 주디는 장학금 얘기를 듣고 희망을 갖는다. 그리고 진학 후의 생활비를 벌기 위해 가정교사를 하기로 마음먹는데...

주디는 못되게 구는 카렌과 신디 때문에 고민한다. 그때 우연히 마주친 지미에게 위로 받고, 다시 힘내기로 한다. 노력 끝에 아이들과 겨우 친해지지만, 아저씨로부터 엄중한 편지가 도착하여 절망에 빠지는데…

여름방학을 앞둔 어느 날, 지미는 애디론댁 산에 있는 가족 별장으로 주디를 초대한다. 주디는 기뻐하며 키다리 아저씨께 편지를 쓰지만 어쩐 일인지 아저씨는 올해 여름방학에도 작년처럼 록윌로 농장에 가라고 하신다. 이에 주디는 다시 한 번 아저씨께 부탁하는데…

아저씨의 전보를 받고 록윌로 농장으로 가야만 하는 주디는 마음이 내키지 않는다. 하지만 고아원에서 지낸 날들을 떠올리며 다시는 고아원으로 돌아가고 싶지 않은 마음에 마음을 다잡고 길을 나선다. 그때 우연히 고아원에서 같이 지낸 새디를 만나는데…

록윌로 농장에서 여름방학을 보내고 있는 주디에게 저비스가 찾아오고, 주디는 기쁜 마음을 감추지 못한다. 주디는 저비스에게 키다리 아저씨에 대한 섭섭했던 마음과 자립을 바라는 마음을 털어놓고 저비스는 노력하는 주디를 이해하고 따뜻하게 격려하는데...

샐리가 데이트 신청을 받는다! 상대는 지미의 친구인 밥. 어색한 샐리는 주디와 줄리아, 지미, 저비스까지 불러서 다 같이 만나기로 한다. 저비스 씨는 약속 장소에 늦게 나타나고, 그 사이에 지미가 주디에게 사귀자고 고백하는데…

하먼 선생님의 도움으로 대학에 갈 장학금을 받게 된 주디는 기쁜 마음으로 키다리 아저씨께 편지를 쓴다. 하지만 생각도 못하게 아저씨는 주디가 장학금 받는 것을 반대하시고 주디는 단단히 화가 난다. 한편 지미가 프린스턴 대학교 파티에 초대한 날짜에 저비스 씨도 주디에게 만나자고 하는데…

저비스가 만나자고 했던 일요일이 됐지만, 주디는 고민 끝에 지미가 초대한 프린스턴 대학의 댄스파티에 간다. 그곳에서 지미가 주디 때문에 자신에게 초대장을 보냈다는 사실을 알게된 줄리아는, 지미에게 솔직하게 자신의 감정을 털어놓는다. 그리고 주디는 뒤늦게 저비스와의 약속장소로 가보지만, 저비스는 이미 떠나고 없었는데...

"주디는 저비스를 좋아하지만, 저비스와의 오해가 거듭되면서 혼자만의 착각이라고 생각한다. 그러던 때에 저비스에게 혼담이 들어왔다는 얘기를 듣고 마음을 접기로 한다. 그리고 키다리 아저씨가 장학금을 허락하면서, 주디는 아저씨의 기대에 어긋나지 않도록 학업에 열중하기로 마음먹는데... "

저비스와 서로의 마음을 확인한 주디와, 밥과 좋은 만남을 이어가는 샐리. 행복한 두 사람의 모습을 보고 줄리아는 문득 외로움을 느낀다. 그러던 때, 줄리아는 엄마에게 한 통의 전화를 받는다. 그 내용은 정략결혼을 위한 맞선 자리를 마련했으니 집으로 오라는 것이었다. 줄리아는 주디에게 털어놓고 싶었지만 끝내 말을 꺼내지 못하는데…

주디는 다급하게 사라진 줄리아를 찾아다닌다. 한편 줄리아는 기숙사를 몰래 빠져나가서 지미를 만난다. 줄리아는 지미가 자신을 도와주기를 바라지만 지미는 줄리아가 원하는 말을 해주지 않는다. 상심한 줄리아는 울면서 떠나는데…

줄리아의 엄마는 펜들턴 가에서 여는 크리스마스 파티 주디와 샐리를 초대한다. 긴장하면서도 기대하는 샐리와 달리 주디는 펜들턴 가의 파티가 부담스럽기만 하다. 키다리 아저씨라도 가지 말라고 말해 주기를 바랐지만 오히려 아저씨는 주디에게 드레스까지 보내주시는데…

기숙사로 돌아온 주디는 줄리아 엄마의 말대로 저비스를 단념하기로 마음먹고 저비스의 전화와 편지를 모두 거부한다. 그러던 어느 날, 주디는 캐리와 아마사이의 결혼식 초대장을 받고 샐리, 줄리아와 함께 록윌로 농장으로 향한다. 그곳에서 다시 만난 저비스는 주디에게 프러포즈를 하는데...

졸업식을 일주일 앞둔 주디는 아저씨께 졸업생 대표로 뽑혔다는 소식을 전하고, 아저씨는 졸업식에 꼭 참석하겠다는 편지를 보낸다. 졸업식 당일, 주디는 교문에서 아저씨를 기다리지만, 아저씨의 모습은 보이지 않는다. 게다가 저비스까지 쓰려졌다는 소식을 듣고 주디는 어찌할 줄을 모르는데…

주디는 아저씨가 쓰러졌다는 소식을 듣고 그리스그와 함께 뉴욕에 있는 아저씨의 저택으로 향한다. 하지만 도심의 정체로 인해 차가 움직일 수 없게 되자, 아저씨가 걱정된 주디는 차에서 내려 빗속을 뚫고 저택까지 뛰어 간다. 그리고 저택의 가장 안쪽 방에서 마침내 키다리 아저씨를 만나게 되는데…