ジュディは、あしながおじさんの援助でハイスクールへ入学できるにことになったが、同時に自分と同じようにハイスクールを夢みていた仲間達の代わりであると気づき、みんなへプレゼントを贈る事にする。

無事にリンカーン記念女子学園に到着し、ルームメイトのサリーとジュリアに出会うジュディ。新入生歓迎のパーティーが開かれる事を知って喜ぶジュディだったが、パーティー用のドレスを持っていないジュディはパーティーに行くことができずに困り果てていた。

孤児院で暮らしてきたジュディには、新しい生活は経験したことのない事ばかりだった。サリーは新入生代表のスピーチをすることになり、暗記に集中してジュディと話す余裕もない。スピーチの本番でサリーは、緊張のあまりスピーチを忘れてしまう…。

あしながおじさんの秘書グリグスから、ジュディ宛に手紙が届いた。手紙と一緒に同封されていた初めてのおこづかいで、家具を買いそろえたジュディとサリーだったが二人の力だけでは家具を部屋に運びこめなかった。

はじめての国語の授業で有名な本を知らないジュディは、先生に誤解され廊下に立たされる。ジュディは図書館でたくさんの本を読み勉強するが、国語のハーマン先生から課題として家族についての作文を書くように言われる…。

些細な事でジュリアを怒らせたジュディは、ジュリアに孤児院での生い立ちを勘ぐられる。ジュディにはクリスマスプレゼントは届かないと考えたジュリアは、ルームメイトの三人でクリスマスプレゼントを披露しあおうともちかけてくる。

校内誌にジュディが創作した詩が掲載され、嬉しさのあまり早速あしながおじさんに知らせるジュディ。しかし、いつも通りあしながおじさんからの返事は来なかった。手紙の返事の無い事に落ち込み、数学のテストでも落第点をとってしまう…。

ジュディはジュリアに頼まれ学園に突然やってくるジュリアの叔父に学園を案内する事になった。お金持ちが好きになれないジュディは、会ったばかりのジャーヴィスを警戒するが…。

ジュリアの叔父ジャーヴィスと出会い、浮かれ過ぎたジュディは学年末の試験で落第点をとる。ジュディは反省し、孤児院に戻って働きながら勉強しようと決意する。そんな時、あしながおじさんの秘書のグリグスから手紙が届く。

夏休みの間ロックウィロー農園で過ごす事になったジュディ。なかなかセンプル夫妻に気を許して貰えないジュディだったが、農園の仕事を手伝う内にセンプル夫妻にも少しずつ気に入られるのだった。そしてジュディは屋根裏部屋で思いがけない人の名を目にする事に…。

センプル夫妻から幼いジャーヴィスの話を聞かされ、すっかり家族のように仲良くなったジュディはロックウィロー農園がジャーヴィスのものだったと言うことを知る。そしてあしながおじさんの事をセンプル夫妻に訪ねようと考えるが…。

２年生になったジュディたちはそれぞれの目標を持ち、ジュリアは大学のために勉強を、サリーは学園の自治会役員選挙へ立候補し選挙運動に必死に取り組む。その姿を見て感動したジュディはサリーを支えようとするが…。

サリーに自分の書いた小説を褒めてもらい喜ぶジュディ。しかし、その作品をハーマン先生は盗作だと言う。ジュディは落ち込んで、すっかり自信をなくす。サリーやジュリアが目標に向かう姿を見て、ジュディは自分の孤児院の経験を生かし小説を書き始める。

創立５０周年のダンスパーティーが開かれジュディは喜んでいたが、パートナーが居ないということに気づき踊る事をあきらめる。せめて着ているものだけでも華やかにしようと、ジュディは買い物に行き偶然ジュリアと出会い、パーラーで親切なボーイと知り合う…。

ダンスパーティーでジミーと踊ってから、ジュリアの様子が明るく変わった。ジミーの事を知るためフットボールの勉強まで始めたジュリア。そんな時、ジミーからジュディにプレゼントが届き、ジュリアは気分を悪くする…。

自分の境遇を隠し、友達にも素直になれないことを悩むジュディ。そんな時、ジャーヴィスからジュディたちへピクニックの誘いがあった。しかしジュディはジャーヴィスにまた嘘をつかなければならない事で沈む…。

感謝祭を終えたジュディたちは、町で孤児院の子供たちが聖歌を歌い寄付を募っている姿を見かける。感動したサリーは子供たちを学園の感謝祭に招待しようと計画する。

サリーとジュリアの代わりに一人で孤児院を訪れたジュディは孤児院のランバート先生と出会い、自分が孤児の時に経験した惨めな出来事を思い出す。ランバート先生はジュディに孤児という厳しい現実から目を背けず、生きていくことの大切さを語る…。

ジュディ達のクラスに一年休学していたレオノラという学生が編入してきた。ジュディはレオノラが詩を書くのが好きだと言うことを知り、さっそく話しかけるがジュディはレオノラに自分の詩を批判されてしまう…。

胸の病気の為、突然倒れて病院に担ぎ込まれたレオノラ。しかし、レオノラのお父さんは仕事で忙しく会いに来ることさえできない。学園で詩の朗読会が行われる事になり、ジュディはレオノラのお父さんに詩の朗読会に来てもらえるよう頼むが…。

レオノラは父が来ると約束してくれたので、詩の朗読会を楽しみにしていたが、当日なかなか来ない父を迎えに行こうと学園を出た所で気を失って倒れてしまう。レオノラは胸の病気を悪化させ手術をしなければならない状態にまでなってしまっていた…。

マクブライド家のクリスマスパーティーに招待されたジュディたち。編み物をしているジュディとサリーを見て、自分も手編みのマフラーをプレゼントすることにしたジュリアは、編み物の上手なジュディに教えてもらいながらなんとかマフラーを完成させる。

ジュディたちは教壇でシェイクスピアのハムレットの芝居をしているところをハーマン教授に見られてしまう。その日の放課後、ハーマン教授に呼び出され、ハーマン教授が顧問を担当する演劇部に入ってシェイクスピアの「お気に召すまま」のお芝居に出てみないかと誘われる。

ニューヨークにシェイクスピアのハムレットの舞台を見に来たジュディたち。ジュディは自分が捨てられたベイスンアベニューへ向かう。スラムに着いたジュディは子供に帽子をとられ、スカートは破れ、酷い目にあってしまう。

大学受験に向けて準備を始めたジュリアとサリー。二人を見て卒業後の進路を考えはじめたジュディ。ジュディはあしながおじさんに頼らずに自分の力で勉強を続けたいと考え、進学後の生活費を稼ぐため家庭教師の仕事を始めようとする。

ジュディがはじめた家庭教師の仕事は大変なものだった。しかしカレンとシンディは、両親の愛情に恵まれずに寂しい思いをしていた。ジュディは子供達に勉強や遊びを教える内に少しずつ打ち解けていく。

夏休みにジュディたちは、ジミーの招待でマクブライド家の別荘に遊びに行く計画を立てていた。あしながおじさんに許可を貰うため、手紙を送るジュディだったが、出発の前日にあしながおじさんの秘書、グリグスからジュディへ電報が届いた。

あしながおじさんの指示通り、ロックウィロー農園に向かうことになったジュディ。出発の日、孤児院で一緒に暮らしていたサディが学園を訪れた。サディからジョン・グリア孤児院のみんなの近状を聞き、それぞれの道を進んでいる事を知る。

ロックウィロー農園での休暇も終わりに近づいた頃、自動車旅行中だったジャーヴィスが農園にやってくるという電報が届く。ジャーヴィスが来ることに大喜びのジュディだった。

新学期に入り、３年生になったジュディたちはすっかり大人になっていた。ある日、サリーが兄のジミーの友人から映画に誘われた。その映画にジミーもやって来ると知ったジュリアは自分も行くと言い出す。

ジュディは大学へ進学するための奨学金をもらえることになりとても喜んでいた。早速あしながおじさんに報告したジュディだったが、あしながおじさんの秘書グリグスからの手紙には奨学金を辞退するようにと書かれていた…。

奨学金を受ける事について、あしながおじさんと同じようにジュディに反対するジャーヴィス。ジュディはジャーヴィスに自分が孤児という事を打ち明けない限り、本当には理解してもらえないのだと思う。

ジュディはジャーヴィスと気まずい思いをしたままでジャーヴィスに嫌われていると落ち込んでいた。ジュディは心のなかで彼に別れを告げ、孤児院の時のように一人で生きていこうと決心する…。

１７歳の誕生日を迎えたジュディはジャーヴィスの誤解もとけ、元の明るいジュディに戻っていた。サリーも同じように、ボブと幸せそうにしている様子を見たジュリアは寂しさを感じてしまう。

会ったこともない人と結婚させられる事になり、悲しむジュリア。そしてお見合いの当日にジュリアはジミーに別れを告げ、あてのない旅へ出ようとする。ジュディはジミーから詳しい話を聞き、ジミーと一緒にジュリアを探しに出かける。

ジュディたちは卒業前の最後のクリスマス休暇に入り、ジュリアの誘いでペンデルトン家主催の社交パーティーに参加することになった。ところが上級階級というものが苦手なジュディは気後れしてしまう。

ジュディはジュリアの招待してくれた社交パーティーで、ジュリアの母親からジュディの境遇を秘密にしておく代わりにジャーヴィスに会わないようにと約束させられてしまう…。

卒業式を迎えたジュディは最優秀卒業生に選ばれ、答辞をまかされることになる。しかしジュディは答辞の直前にジャーヴィスが倒れた事を知る。ジュディは答辞で自分が孤児であることを告白し、無事答辞を終えるのだが…。

秘書のグリグスからあしながおじさんが倒れた事を聞かされジュディは急いであしながおじさんのもとへ向かう。しかし、途中で渋滞に巻き込まれ、雨の中ジュディはあしながおじさんの屋敷に辿り着く。そこでジュディが見たあしながおじさんの姿は…。