Un matin, Annie, qui espère bien percer dans l'univers du journalisme, découvre qu'elle est enceinte. Elle décide de peser le pour et le contre afin de voir si elle va garder le bébé et se demande si son meilleur copain excentrique, ferait un bon père...

Tout va pour le mieux pour Annie. Alors qu'elle rédige un premier article consacré au buffet du club de striptease, Ryan lui propose un vrai premier rendez-vous. Malgré quelques différents avec son patron, Gabe, la jeune femme semble plus épanouie que jamais et ne compte plus se laisser marcher sur les pieds, jusqu'à ce qu'un troll fasse son apparition sur Internet...

Annie n'a pas l'intention de se laisser intimider par le troll qui pollue ses pages Internet avec des messages désobligeants. Au contraire, elle est bien décidée à fêter la publication de son premier article qui a déjà enregistré près de 10 000 vues. Elle invite donc son petit ami, Ryan, à l'accompagner à une soirée pour le travail dans le but d'officialiser leur union...

Annie et Fran assistent à la Fat Babe Pool Party. Annie est si enthousiasmée par cette expérience et tellement furieuse contre son patron, Gabe, qu'elle poste un article sur le body positive sur le site du journal. Elle y raconte en détail ce que c'est d'être une femme obèse dans la société actuelle...

Alors qu'Annie doit gèrer les conséquences de son article intitulé Bonjour, je suis grosse, publié sur le site du journal, elle tente de s'expliquer auprès de Gabe et subit les remarques du troll sur Internet. Pendant ce temps, Ryan fait un bad trip après avoir pris des champignons...

Annie se retrouve embarquée dans une tornade d'événements imprévisibles et tente de mettre de l'ordre dans ses relations avec son petit ami, son patron, sa colocataire et le mystérieux troll...

Annie et son petit ami Ryan échappent à la colère potentielle des Trolls et décident de partir camper. Mais le projet s'écroule lorsqu'Annie découvre que sa mère, avec qui elle entretient des rapports compliqués, a quitté la ville pour Vancouver, laissant son père seul...

Après avoir quitté son travail, Annie commence sa carrière de journaliste indépendante en interviewant le fameux Troll. Toutefois, lorsqu'elle s'aperçoit que personne ne lit son article, elle réalise que travailler à son compte n'est pas aussi facile que ce qu'elle pensait...

Après avoir passé un mois toute seule, Annie commence à craquer. La jeune femme peine à retrouver un nouveau travail et ses anciens amis de The Thorne lui manquent cruellement. Ryan accepte de l'accompagner à la fête d'anniversaire de patinage à roulettes de Ruthie dans l'espoir de renouer avec ses anciens amis...

Après avoir compris qu'il n'était pas facile de retrouver du travail, Annie revient à The Thorn, mais la jeune femme se trouve reléguée à la rubrique Freak of the Week . En parallèle, elle propose à son petit-ami Ryan de dîner avec ses parents. Pendant ce temps, Fran, fraîchement célibataire compte bien en profiter et décide de sortir en solo...

Annie accompagne son amie, Fran, au mariage traditionnel nigérian de son cousin. Sur place, Fran se réconcilie avec ses parents et subit au passage leurs problèmes. Annie, de son côté, se rapproche de Lamar et commence à douter du bien-fondé de sa relation avec son petit-ami Ryan...

Après des semaines à avoir couvert des évènements insignifiants, Gabe donne enfin à Annie l'opportunité de rédiger un article important à propos d'une convention de femmes d'affaires. D'abord très impressionnée par la tâche, Annie se rend compte rapidement qu'il s'agit d'un moyen de monétiser le féminisme...

Annie est invitée au salon mensuel organisé par son patron Gabe. La jeune femme y rencontre l'éditeur de The Thorn qui se montre particulièrement impressionné par son travail. Annie réalise soudain qu'elle doit apprendre à mieux se vendre et se valoriser dans sa vie professionnelle comme dans sa vie amoureuse...

Forte de ses récents succès, Annie décide d'affronter enfin les problèmes qui lui pourrissent la vie à savoir Ryan et sa propre mère. De son côté, Fran se rend compte qu'elle n'a pas besoin d'être aussi dépendante dans ses relations avec les autres...

A newly single Annie jumps back into the dating world with mixed results, and has a traumatic encounter at the doctor. Fran and Emily take their relationship to the next level. The Thorn faces serious cutbacks.

Amadi sets Annie up on a disastrous blind date. Fran is sick of working from home and takes a job at a salon. Bill and Vera make a big announcement about their future.

Annie demands more hard-hitting assignments at the Thorn’s annual creative retreat. Fran has trouble making friends at her new job. Annie, Fran, Ruthie, and Maureen have a girls’ night out to help Annie get her mind off Nick.

For her first big investigative piece, Annie visits a separatist community outside of Portland. But is she out of her depth? Fran and Emily make a sex tape. Annie tries to move things forward with Nick.

Annie faces backlash over her separatist article, and realizes she might deserve it. Fran introduces Emily to Nigerian food, and her mother.

Annie tries to make amends after a professional disaster, while Gabe forces her to write a profile of him to promote his memoir. Annie reconnects with someone she initially wrote off. Fran visits Emily’s parents’ house for dinner and learns a big secret.

Annie, Will, Fran, and Emily spend a weekend at the Oregon coast, and Annie and Fran reminisce about the early days of their friendship.

The Thorn staff hears rumors that the paper has been sold. Annie crosses a boundary of someone she cares about and puts their relationship in jeopardy, while Fran and Emily have a big fight. Fran and Annie lean on each other and wonder about their future.