家境貧窮的高中二年級學生·上杉風太郎，接到了一份條件非常好的家庭教師兼職。然而要教導的學生居然是在最壞的初次相遇後轉入了同一個班級的轉學生·中野五月。為了得到五月的原諒而費盡了心思的風太郎，卻被出現的四位女生耍得團團轉。然後終於來到了五月面前的風太郎……

風太郎接下了“要讓五胞胎順利畢業”這一工作，成為了她們的家庭教師。然而非但全員都不及格而且還極度討厭學習的五姐妹，總是找各種理由來躲避風太郎。為了縮短與五姐妹的距離而在奮鬥著的風太郎，突然被三玖叫上了屋頂。

與三玖和解的風太郎，想要以這種狀態與其他四位姐妹開一個非常融洽的學習會。就在這時，看風太郎不爽的二乃，決定擾亂這個學習會。而想要幫助風太郎的三玖，以輸了的話就不能去打擾這個學習會為條件與二乃展開了一場做飯比賽……

初次拿到薪水的風太郎為了實現瀨葉的願望，和五月一起三個人來到了遊戲中心。在回家路上，他們遇見了正在前往煙火大會的五姐妹其他人。由於瀨葉說“我也想去看祭典”，風太郎和五姐妹一起朝著煙火大會出發了……

雖然煙火大會已經開始了，但五姐妹還是沒有聚在一起。在這當中一花更是告知“我不能和大家一起看煙花了”，打算一個人離開。不能放任不管的風太郎在追著一花的過程中，終於找到了自己與五姐妹的關係的答案。

終於來臨的期中考試。風太郎被告知要是五姐妹的其中一人不及格的話就要被解僱家庭教師這份工作。因此風太郎打算強迫她們去學習，而面對打算獨自一人努力的五月，他說得過頭了。而惹怒了五月的風太郎正在千方百計地想怎麼才能與五月和好……

在中野家對她們進行學習輔導的風太郎，到最後也沒有與五月和好。與此同時五月也因不能獨自一人學習而提高成績，為此而感到苦惱。而將兩人的狀況看在眼中的一花，給兩人提出建議。兩人到底能否和好如初？以及期中考試的結果是——？

吃太多三玖親手做的便當的風太郎而開始肚子痛。而就在這時五月和二乃剛好過來。想讓兩人開始學習的風太郎，拜託四葉無論如何也要留住這兩人。而犯困的四葉撒謊道“風太郎生了很重的病”……

明天終於就是去林間學校的日子了。 “在篝火晚會上一起跳舞的兩人會結緣一生”這一篝火晚會的傳說傳遍了整個學校。就在這時，被一花拜託代替她去出席的三玖，被一個對方誤認自己是一花的男子告白了。

風太郎和五個孩子順利地匯合到了林間學校。被任命為試膽執行委員的風太郎，將與四葉一起扮演妖怪的角色。那樣的中，與五月組成一對參加肝試膽的二乃，途中五月被留下去了。在孤零零的不安的二乃面前出現的是……

幫助煙火晚會的風太郎和一花，由於弄錯被關進了倉庫。另一方面，三玖、五月、四葉因為擔心兩人沒有回來，決定去尋找兩人。在那裡，一花從風太郎那裡聽說了煙火​​晚會的傳說，注意到了三玖的心情……

在林間學校最後一天，因為風太郎生病了，無法參加篝火晚會，但是五姐妹都跑來房間看風太郎，這一幕還是出乎風太郎的意料，尤其是二乃和五月都來了，這兩人和風太郎關係是最差的。在篝火晚會有一個傳說，那就是一起牽手跳舞的人能夠結緣，在隨著篝火晚會倒計時的時候，五月跑到了風太郎床邊，做了一個膽大的動作，那就是握著風太郎的手。這一幕明顯給出了提示，也就是說在篝火晚會和風太郎牽手的，其實是五月。

充滿災難的林間學校才剛結束，風太郎因為感冒惡化而倒下，然後直接住院了。通過林間學校的各種活動，五胞胎與風太郎的距離越來越近，她們也來探望風太郎。在那裡，五月問風太郎為什麼學習的理由時，說起了5年前在京都遇到的一個女孩。

距離期末考試還有一周。為了避免五姐妹不及格風太郎拿出熬夜手寫的試卷給了她們。但不感興趣的二乃，與三玖發生了衝突。為了達成目標，風太郎策划拉攏二人的關係，但反而惹怒了二乃……

二乃看不下去情緒低落的風太郎，只好把他送進了自己的房間。二乃詢問風太郎發生了什麼事，風太郎向二乃坦白了自己和五年前在京都遇到的女孩重逢的事。風太郎發現只有兩個人的話二乃也能正常說話，於是再次說服二乃回去。

但，二乃有一個遺憾…

為了在田徑部幫忙和學習兩不耽誤而努力的四葉，突然決定合宿訓練，被逼得更緊了。為了救出四葉，風太郎和一花、五月去了田徑部。另一方面，三玖為了說服二乃來到了酒店。 “忘記過去，接受現在”，五姐妹能再次湊齊嗎?

曾經辭去家庭教師一職的風太郎，在五姐妹的極力勸說下，決定繼續 擔任家庭教師。新年到了，風太郎和小瀨葉一起來參拜，偶然遇到了五姐妹。來到了五姐妹的新家，但不知為何，五姐妹想盡辦法玩弄風太郎。風太郎對五姐妹一反常態的樣子感到奇怪，但五姐妹的真心是……!

如果五姐妹下次考試不及格就會轉學。風太郎和五姐妹團結一致努力克服困難。但是和預期相反，成績並沒有簡簡單單就得到提高，他們逐漸感到焦慮。到底能否平安突破“最後的考試”呢！ ？

在風太郎和五姐妹的努力下，五人全部及格。為了祝賀考試及格，舉辦了慶祝會。但二乃卻不見踪影。風太郎說全員都要參加，去尋找二乃。原本打算與風太郎決裂的二乃，卻情不自禁地流露出感情……

進入寒假後，風太郎本想和五姐妹保持距離。一家人旅行到了溫泉旅館，在那裡遇到了中野家一家。雙方都感到很尷尬，這時，有人假冒五月讓風太郎辭去家庭教師……風太郎能找出假五月嗎！ ？

在一花的提議下，五姐妹決定將房租分成五等分。在各自找工作的過程中，二乃和三玖來到風太郎打工的地方面試。被錄取1人的名額是——寒假結束，五姐妹順利升入三年級，沒想到她們和風太郎在同一個班級裡！為了不讓自己捲進麻煩事，風太郎開始了行動，但……

風太郎聽說中野家五姐妹的父親希望同班同學武田接替自己擔任家庭教師。為了能繼續擔任家庭教師的工作，他以在這次全國模擬考試中取得前10名為條件和武田一決勝負。另一方面，一花為了不讓妹妹們和風太郎在一起，開始了行動。

為了讓自己和風太郎的關係更進一步，她們對即將到來的修學旅行燃起了熱情。在修學旅行當日。一花、二乃和五月的態度發生巨大改變，這讓四葉很困惑。在這緊張的氛圍裡，風太郎離開了班級，正當五胞胎在謀求和風太郎二人獨處的機會的時候……

風太郎和五胞胎，各自的思緒紛雜交錯。修學旅行最終日。在分路線進行體驗學習中，五個人都想要和風太郎兩人獨處，她們在最後將命運交給了上天。在五條路線裡，選擇了風太郎所在的那一條路線的是……在那之後，她們的想法又將如何展現呢——