La atenta madre Dee Dee Blanchard y su dulce hija Gypsy llegan a una nueva ciudad, donde Gypsy se siente sola por una miríada de problemas médicos y está deseando hacer amigos. Pero sus nuevos vecinos son algo entrometidos y Dee Dee y Gypsy tienen secretos que ocultar.

Dee Dee está contentísima, ya que van a concederle a Gypsy el premio a la "Mejor Niña del Año", lo que hace que Dee De se sienta como la Madre del Año. Pero antes del evento, Gypsy tiene un problema dental que llama la atención de un médico escéptico que podría sacar a la luz las mentiras de Dee Dee.

Dee Dee obliga a Gypsy a disfrazarse para un evento de disfraces, en el que las dos captan la atención de unos encantadores hombres que podrían poner en riesgo el aislamiento de su relación. Gypsy comienza a cuestionar las mentiras que su madre le cuenta, sobre todo sobre su edad.

Gypsy se está haciendo mayor y Dee De se ve obligada a recurrir a nuevas estratagemas legales para seguir controlando a su "niñita". Pero Dee Dee está limitada por sus propios problemas de salud y Gypsy hace lo imposible por conectar con hombres y vivir un despertar sexual.

Gypsy y Nick planean verse en persona y esperan ganarse la aceptación de Dee Dee, pero cuando su plan descarrila, se verán obligados a tomar una decisión radical para estar juntos.

Mientras que Gypsy y Nick están desaparecidos, el pasado de una Dee Dee muy joven revela que el trauma con su propia madre allanó el camino a sus problemas con Gypsy.

Gypsy está ilusionada por empezar de cero con Nick en Wisconsin, pero su nueva vida no se corresponde con el final feliz que había imaginado y su ansiedad empeora cuando las transgresiones pasadas empiezan a acecharles.

Gypsy lucha por su vida defendiendo sus acciones, mientras que Mel y Lacey se dan cuenta de que tras puertas cerradas las cosas no son siempre lo que parecen.