Grace torna dai suoi viaggi europei una nuova donna, ma la sua euforia è di breve durata quando riceve una notizia che le cambia la vita. Karen insegna a Will come essere migliore nel sesso telefonico. Jack organizza un mercatino per sbarazzarsi discretamente del fastidioso orologio a cucù di Estefan.

Quando Grace ammette di non essere sicura di chi sia il padre del suo bambino, Karen orchestra una situazione alla Mamma Mia con i potenziali papà. Will si preoccupa di cosa succederà se avrà un figlio etero e arruola Jack per aiutarlo a prepararsi.

Will scopre un modo per vendicarsi finalmente di Jack per aver deriso per anni la sua attaccatura dei capelli. Grace è determinata a dimostrare alla signora Timmer che è abbastanza forte da gestire l'essere una madre single. Karen si scontra con il fratello di Stan in una partita di poker.

Will e Grace diventano competitivi su quale processo di avere un bambino sia più difficile. Jack aiuta Karen a dimostrare a Danley Walker che sarà una proprietaria competente della sua nuova squadra di baseball. Ma Karen si rende conto che una vecchia conoscenza, Amy, potrebbe essere l'aiuto di cui ha davvero bisogno.

All'indomani della rottura tra Will e McCoy, Grace e Jack assumono il Grief Panda per aiutare Will a elaborare il suo dolore. Con Karen completamente occupata con la sua nuova squadra di baseball, Grace crede di dover licenziare Karen per liberarla.

Impegnato a diventare padre da solo, Will incontra una potenziale madre surrogata con recensioni stellari, ma le sue scelte di vita lo fanno dubitare. Per ottenere l'ingresso all'AnnieCon, Grace finge di essere un'ex famosa Annie.

Grace e il suo vicino, James, danno un'altra possibilità alla loro storia d'amore - anche dopo che lei è andata a letto con suo figlio e suo padre. Ma un incidente imbarazzante mette in pericolo la relazione di Grace e la sua dignità. Will decide che è ora che Jack cresca e lo taglia fuori finanziariamente. Ma l'improbabile saggezza del marito di Jack, Estefan, fa sì che Will ci ripensi.

Will e Grace decidono di intervenire quando scoprono che la nipote di Grace esce con un uomo bisessuale. Jack ottiene il permesso da suo marito, Estefan, di andare a letto con la sua celebrità, Ryan Phillippe. Karen lotta per adattarsi quando la sua assistente, Friday, li prenota su un volo in economy.

Preoccupata del fatto che Grace sia una madre single, Marilyn va dietro le spalle di Grace per sistemarla con una coppia di allevatori di beagle interessati ad adottare il bambino di Grace. Will viene arruolato da Karen per gestire un incubo di pubbliche relazioni creato da un giocatore omofobo della sua squadra di baseball. Jack e suo marito, Estefan, fanno di tutto per liberarsi di un topo.

Nonostante la sua storia di trasgressioni, Grace e il suo vicino, James, decidono di dare alla loro relazione un'altra possibilità. Ma quando James invita Grace al suo lavoro all'acquario, lei mette in pericolo il suo lavoro e una specie. Per aiutare Will ad affrontare la sua ansia di diventare padre, Jack lo porta in un posto inaspettato per sfogarsi: la chiesa. Karen si ritrova in un confessionale, e una visita di Smitty le fa riconsiderare la loro intera relazione.

Karen presenta a Will e Grace il nuovo amore della sua vita, Phil. Ma Will e Grace diventano sempre più sospettosi che Phil abbia intenzioni sinistre per il loro amico. Quando Miss Coco Peru dice a Jack che sta chiudendo il suo bar per sempre, Estefan incoraggia Jack a diventarne il nuovo proprietario.

Will e Grace si convincono che Karen è in pericolo quando il suo nuovo ragazzo, Phil, la porta in una baita nel bosco. Con l'aiuto dell'assistente di Karen, Friday, Will e Grace corrono a salvarla. Jack inventa una storia a un giornalista snob per mantenere il suo nuovo bar rilevante dopo che la precedente proprietaria, Miss Coco Peru, si è dimessa.

Jack aiuta Karen a intrufolarsi nella tenuta per recuperare il suo agognato anello, ma sono scioccati nel trovarlo sulla mano della nuova ragazza di Stan, Val. Mentre ospitano la madre surrogata di Will, Jenny, per il fine settimana, Will e Grace diventano i vecchi che avevano giurato di non diventare mai.

Quando la madre surrogata di Will, Jenny, dice a Will che la loro relazione ha bisogno di limiti, Will coinvolge il nuovo dottor DiLorenzo in un finto appuntamento per poter spiare Jenny. Non sapendo se sia più difficile avere un maschio o una femmina, Grace lotta per far scoppiare il palloncino della rivelazione del sesso. Durante la partita di campionato della sua squadra di baseball, Karen è combattuta tra festeggiare con Friday e aiutare Jack a costruire la sua fiducia per un'audizione a Broadway.

Will sostiene che vivere con Grace è come se Ricky vivesse con Lucy; quando Karen e Jack lo sentono, ognuno sostiene di essere la Lucy del gruppo; Grace, Karen e Jack si immaginano ognuno come Lucy, con Will come Ricky per tutti loro.

Karen festeggia il campionato della sua squadra di baseball. Will e Grace vanno a una casa aperta, che porta a una conversazione sulla loro futura sistemazione. Jack deve decidere se vuole rimanere in città per inseguire i suoi sogni.

Will è determinato a non ricordare la sua vita in città o la sua ex. Grace ha falsi allarmi di andare in travaglio. Karen cerca di chiudere con il suo ex marito. Il sogno di Jack di fare un arco su un palco di Broadway diventa una possibilità molto reale.