Jeff decide che è ora che il suo Mr Pickles affronti il tema della morte.

Jeff prende una decisione precipitosa, che potrebbe causare la chiusura dello show.

Mentre Jeff cerca di andare oltre il dolore, Deirdre ha un problema con sua figlia Maddy.

Mentre aspetta che Vivian lo richiami, Jeff cerca di non perdere il suo ottimismo. Ma un incontro con Jill peggiora le cose.

Jeff decide per una volta di uscire dalla sua comfort zone. Seb intanto cerca di far accettare a suo figlio i cambiamenti dello show.

Jeff decide di fare alcune modifiche al nuovo show sul ghiaccio. Deirdre, nel frattempo, arriva a un punto critico nel suo rapporto con Maddy.

Jeff va fuori copione e inizia a parlare più onestamente con i bambini del suo show. Sebastian va nel panico in quanto Jeff dovrà presto apparire in diretta televisiva. Deirdre e Scott accolgono un nuovo visitatore dal Giappone: Mr. Pickles-San.

Jeff incontra il figlio del suo amico di penna, un detenuto nel braccio della morte, e decide di aiutarlo.

Jeff si chiede se ha un esaurimento o una rivelazione. Will si mette nei guai a scuola. Scott affronta Deirdre sui suoi sentimenti per Mr. Pickles-San.

Tutti coloro che sono legati in qualche modo a Jeff devono fare i conti con quanto ha detto alla TV nazionale.

Dopo aver detto una bugia per la prima volta in vita sua, Jeff si convince di poter fare qualsiasi cosa gli venga in mente.

Jill, Deirdre e Seb litigano dandosi a vicenda la colpa per il recente, strano comportamento di Jeff. Il quale sta per fare un'altra incursione nel mondo 'reale'.

Jeff ha un'idea per coinvolgere di più i bambini nello show: il progetto ha successo, ma crea a Jeff anche dei nemici. Intanto, Will fa una scoperta.

Il momento difficile con Jill fa capire a Jeff di non avere nessun vero amico nella vita reale. Intanto, Deirdre ha preso il comando e la gestione dello show.

Nel primo episodio della trentunesima edizione dello spettacolo, Jeff si impegna per spiegare ai bambini l'importanza dei cambiamenti. Argomento delicato.

Dopo un drammatico incidente di risonanza internazionale, Jeff, Deirdre, Will e Seb partecipano insieme ad un funerale, sul mare.

Mentre partecipa alla cerimonia per la premiazione di Jeff, Deirdre deve anche affrontare un problema medico. Intanto Jeff cerca di sembrare ed essere diverso da se stesso.

Jeff prende la decisione di dare inizio a una nuova famiglia Pickles. Intanto, Deirdre cerca buone relazioni per la pubblicità dello spettacolo.

Jeff impara a sue spese che il posto più sicuro per lui è quello lontano da tutti. Nel frattempo Will parla con un misterioso visitatore nella sua scuola.

Nell'episodio che chiude la stagione, Jill fa a Jeff una domanda a cui lui non è sicuro di poter rispondere, e che lo mette in crisi.