『おそ松くん』27年ぶりのアニメ化を祝おうと、おそ松くんたち六つ子の住む松野家に、イヤミ、チビ太、トト子、デカパン、ダヨーン、ハタ坊と名だたる主要メンバーが集まった。 しかし、昭和生まれの彼らは現代でもウケるギャグをいまいち理解しておらず、それを憂いた六つ子の長男にしてリーダー・おそ松くんはイケメンアイドルとして自分たち六つ子を売り出す事を提案するが…。 巷で流行っているというイケメン学園アニメを始めてみたものの、ギャグ漫画出身の彼らは次第にボロが出始め、怒涛の他アニメのパロディだらけのアニメに成り果てた挙句、天国の赤塚先生の怒りを買って自粛。年月は過ぎ、結局やりたいことは見つからず、ただダラダラとした日常生活を映すだけの『おそ松さん』が始まるのだった。

「就職しよう」

すっかり「大人」になったおそ松たち。けれどもいまだに、誰ひとりとして定職についていないというありさま。 さすがにマズイと考えて、就職活動を始める６つ子だったが……。 そんな彼らが昔なじみのイヤミに紹介されたのは？

「おそ松の憂鬱」

ひとりでヒマを持て余し、街にでかけたおそ松は、行く先々で偶然、それぞれプライベートを楽しむ６つ子の弟たちと出会う。 自分の知らない兄弟の一面に驚きながらも、かまってもらおうとするおそ松。 けれども弟たちは……。

「自立しよう」

相変わらず就職もせず、両親に依存し続けるニートのおそ松たち。そんなおそ松たちに絶体絶命の危機が訪れる!!　両親が「離婚」を宣言し、家まで売り払うと言い出した!!　このままでは生活に必要な衣食住の場を失うと考えた６つ子は?!

「トト子なのだ」

あこがれのトト子から、部屋に呼ばれたおそ松は、ドキドキしながら、ついでにちょっとばかりの期待もこめながら、彼女が現れるのを待ちわびていた。　やがて、扉の向こうから聞こえる軽快な足音とともにおそ松の目の前に……。

「カラ松事変」

毎度毎度チビ太の店で飲みちらかし、食いちらかしたあげく、ツケばかりためていくおそ松兄弟に、ついにチビ太の堪忍袋の緒が切れた!! 何が何でもツケ代を請求しようと強硬手段に出た彼だったが、首尾よくことは進むのか?!

「エスパーニャンコ」

デカパン博士の研究所にやってきた十四松と一松。十四松はネコだけが友達の兄・一松のことが気にかかり、ネコと話す方法がないかと相談する。そのとき、アクシデントで、一緒にいたネコが不思議な力を持ってしまうことに?!

「おたんじょうび会ダジョー」

昔なじみのハタ坊から、おそ松兄弟あてにお誕生日会の招待状が届いた。長い間、会っていないことや、昔から謎めいていたことなどを思い出しながら、ハタ坊の家にやってきたおそ松たち。そこで彼らが目にしたハタ坊の現在とは?!

「イヤミの大発見」

みんなの憧れ？おフランス帰り(自称)だというのに、職を失い、ギャンブルにも負けてしまったイヤミ。さらにはイヤミに不可欠な「アレ」にまつわる不幸なできごとが……!!　このできごとが思いがけない事態を招くことに!?

「トド松と５人の悪魔」

おしゃれなカフェでアルバイトを始めたトド松は、これまでの一生の中で、最高の時間を過ごしていた。相変わらずの生活を送る６つ子の兄たちとは違う人生をいち早く歩み始めたトド松が、今の生活を維持するために大奮闘!!

「北へ」

デカパンとダヨーンの気ままなふたり旅。 ふたりで旅に出かけたデカパンとダヨーンだったが、行き先だけを決めた旅は見るもの体験することすべてがサプライズだらけ！ それは、夢と冒険に満ちた（？）壮大な旅の物語――。

「なごみのおそ松」

殺人事件の捜査にあたるチョロ松警部は、ある男が現れるのを待っていた。ともに事件の解決を目指すトド松刑事は、警部が信頼するこの人物に興味を持つ。そして、ついにその男、おそ松の実力を目にするときがやってきた!!

「トト子の夢」

今はまだまだかなわないが、トト子には、絶対にたくさんのファンに愛される人気アイドルになる！ という大きな夢がある。がんばるトト子だが、現実はなかなか厳しい。そんなトト子の夢をかなえようと、６つ子が一肌脱ぐ?!

「チビ太とおでん」

寒さが厳しい日、恋しくなるのは、心が熱くなる物語とからだの芯まで温まるおでん。 ある日カラ松は、ひとりでふらりとチビ太のおでん屋に立ち寄った。いまだニートのカラ松だが、何かを察した経営者・チビ太が彼に語るのは？

「恋する十四松」

どんなときでもテンション高めでマイペース。そんな６つ子の核弾頭・十四松が、ある日突然、別人に!? 彼はなぜ変わってしまったのか？気になったおそ松たちは理由を探るべく行動を開始。 そして、突き止めたのは――？

相変わらずサエない生活を送るイヤミが、昔の盟友チビ太を巻き込んで始めた商売は「レンタル彼女」。手っ取り早い荒稼ぎでボロ儲けを企むイヤミだったが、世の中はそんなに甘くなかった。 ところが運良く（？）、この窮地を救う驚きの方法が!?　 チビ太とともに商売を再開させたイヤミは、今度こそ大金を手にすることができるのか!?

年に一度のクリスマス・イブといえば、大人から子供まで、たくさんの人たちが心待ちにしている特別な日。 これは、町のあちらこちらで、それぞれのクリスマス・イブを過ごす人々の群像劇――。 涙あり？　笑いあり？　「おそ松さん」オールキャストが贈るバラエティ豊かなクリスマスプレゼント!!　誰もが等しく楽しい夜を過ごせますように。

「一番ダメな６つ子を決める！」 おそ松とトト子にいきなり禁断（？）の話題が!? ダメどころかク○とまで言い出し、興味を示すトト子と「別にハッキリさせなくていいよ」と拒絶するおそ松。 果たして、ダメ６つ子の中のダメ６つ子、キング・オブ・○ソ…… もとい、ダメ６つ子の称号はいったい誰の手に!?

偶然（？）、チョロ松が、絶対に見られたくない、知られたくないプライバシーにふみこんでしまったおそ松。チョロ松の怒りはおさまらず……。

「風邪ひいた」

風邪をひいて寝込んでしまった次男・カラ松以下６つ子の弟たち。ただひとり元気な長男・おそ松が、看病すると言い出すが、相手をよく知る兄弟だからこそ、期待も信用もできない。 そして、一緒に暮らしているからこその悲劇が――!?

「トド松のライン」

「大人」になってもひとつ屋根の下で生活するおそ松兄弟。 そんな中、末っ子・トド松の何気ないひとことが兄たちに衝撃を与える!?

「面接」

何と！十四松がとある会社の面接を受けることに。何をしでかすかわからない十四松だが、面接に合格し、無事に就職を決めることができるか？

「チビ太の花のいのち」

究極のおでん作りを目指し、日々、精進し続けているチビ太。これまでおでん一筋で生きてきたチビ太だが、ある日、道端に咲く花を見つけ……。

ほんの気の迷いで、その場にあったものを身につけてみた一松。ところが出かけていたはずのおそ松が急に家に帰ってきた!? 慌てた一松は？

ただひたすらに十四松。十四松十四松。まさに十四松まつり！！

かつては主役の座にいたはずが、すっかり脇役へと追いやられたイヤミは、この状況に満足などしていなかった!! あの栄光の日々を再び取り戻すためにはどうしたらいいのか？ 考え抜いたイヤミはとある方法を思いつく・・・。

「時代劇おそ松さん」

ショートショート集　時代劇編。

「チョロ松ライジング」

チョロ松の分不相応（？）な意識高い系発言に、兄弟は？

またもや良からぬことを考え出したイヤミ。いったいそれは？？ そして六つ子達は・・・。

「麻雀」

６つ子がマージャン勝負！

「神松」

人として（？）完璧な７人目の兄弟が突然、現れ…

「希望の星、トド松」

おそ松たちが、合コン最後の１席を狙ってトド松に猛アピール！

「ファイナルシェー」

とある国の拳法の師範代が、母国の危機を救うためある男に目をつけた。はたしてそれは？？

「灯油」

真冬。相変わらず茶の間でグータラしていた六つ子たち。そんな時・・・。

「ダヨーン族」

ダヨーンに吸い込まれた6つ子の前にダヨーン族の集落が！

「トト子大あわて」

いつも皆にチヤホヤされ、幸せに暮らしていたトト子。ある日、とあることに気付き・・・。

「手紙」

チョロ松の就職が決まり、それぞれの道を探す6つ子たち・・・。

6つ子がなんだかすごいらしい「センバツ」優勝を目指す！