Bridgette (Frankie Shaw) befürchtet, dass ihre Vagina nach der Geburt ihres Sohnes Larry außer Form geraten ist. Also krallt sie sich einen ehemaligen Freund für einen Vergleichstest. Außerdem erfährt sie, dass Larrys Vater Rafi (Miguel Gomez) eine neue Freundin hat.

Bridgette (Frankie Shaw) soll sich einen Tag lang um das Haus ihrer Freundin Ally (Connie Britton) kümmern. Sie stellt sich vor, wie es wäre, eine reiche Hausfrau zu sein. Nelson (Samara Weaving) lässt Larry impfen, ohne vorher dessen Vater Rafi (Miguel Gomez) um Erlaubnis zu fragen.

Bridgette Bird (Frankie Shaw) ist jung, gutaussehend – und allein erziehende Mutter eines zweijährigen Sohnes. Ein Fulltime-Job, den sie nur mit Unterstützung ihrer Mutter (Rosie O’Donnell) meistert. Dass sie sexy Nächte allein mit ihrem Vibrator verbringt und ihre Frauenärztin zu mehr Sex rät, gibt Bridgette zu denken. Doch die Suche nach einem Mann gestaltet sich schwierig.

Bridgette (Frankie Shaw) nimmt an einem Testspiel für die Basketball-Profiliga teil. Rafi besucht einen Priester und erlebt eine Überraschung. Tutu (Rosie O’Donnell) trifft jemanden aus ihrer Vergangenheit. – Ehrlich und witzig: Regisseurin und Hauptdarstellerin Frankie Shaw versucht als Single Mom, Job und Privatleben unter einen Hut zu bringen.

Auf der Suche nach ihrem Vater unternimmt Bridgette einen Abstecher nach Philadelphia. Tutu lässt Larry mit Joe allein. Unterdessen wollen Bridgette und Tutu mit ihrer Vergangenheit abschließen.

Bridgette erfährt bei Allys Geburtstagsessen unerwartete Neuigkeiten und verpasst ein Date. Rafi versucht, die Grenzen in seiner Elterngemeinschaft mit Bridgette neu zu ziehen.

Mehrere Geschichten enthüllen die Folgen von Bridgettes Partynacht an Allys Geburtstag: Ally fühlt sich von ihrem Mann vernachlässigt und macht sich auf die Suche nach einer seltenen Birkin-Bag.

Bridgette und Rafi bereiten sich 2014 auf das Elterndasein vor. Als Bridgettes Wehen einsetzen, erlebt sie auf den Straßen von Boston einen Tag der Selbstfindung.