1958'de New York'ta Midge Maisel, kocası, çocukları ve Upper West Side bölgesindeki dairesinde şık Yom Kippur yemekleriyle hayatını mutlu mesut sürdürmektedir. Ancak sürpriz bir değişiklikle hayattı bir anda değişecektir.

Midge'nin hayatı, Joel onu terk ettikten sonra karışır. Midge ve Joel'in ebeveynleri aileyi bir arada tutmaya çalışırken kavga eder. Susie, sahnede kendini bulması için yol gösterir.

Bir diğer tutuklamadan sonra Midge'in başı yasal olarak derde girer ve kurtulmak için Susie'nin yöntemlerine bel bağlamak zorunda kalır. Abe, Moishe'e ilginç bir teklif yapar. Lenny Bruce, Midge'in gösterisi için alışılmadık ilham sunar.

Midge, bir zamanlar mükemmel olan hayatından uzaklaşmaya başlar. Susie, Midge'e New Yor komedi kulüpleri turu yaparken işi öğretir. Rose, Midge'in yeni yaşam düzeninden biraz fazla zevk alır.

Midge birden yeni bir sektöre atılır ve bazı garip arkadaşlar edinir. Susie, Midge'in ısrarla kariyerine devam etmesini sağlamaya çalışır ama bazı sorunlarla karşılaşır. Joel ile Midge yeni hayatlarının zorluklarıyla yüz yüze gelir.

Midge'in farklı seyirciler bulması Susie'yi rahatsız eder. Abe'ye hayatının teklifi gelir. Weissmanlar aile yemeği için bir araya gelir. Susie sonunda idari becerilerini gösterir.

Midge, Susie sayesinde Gaslight'ta yeteneğini geliştirir. Abe, akşam yemeğine getirdiği misafirle kadınları şaşırtır ve Rose'u duygusal bir çıkmaza sokar. Terfi almaya çalışan Joel yeni bir plan yapar. Midge, ünlü bir komedyenle tanıştıktan sonra münakaşa başlatır.

Midge ve Susie, Midge'in ünlü komedyeni plansız alt etmesinin sonuçlarıyla karşılaşır. Weissman hanesinde gerilim hâlâ üst düzeydedir. Rose bazı cesur değişiklikler yapar. Midge ve Joel, Ethan'ın doğumgünü partisi için bir araya gelir.

Midge yabancı seyircilerin huzuruna çıkarken, Abe ve Rose kendilerini yeni bir dünyada bulur. Susie, sektörde kötü şöhrete sahip olmanın sonuçlarını deneyimlerken, Joel işi bırakmasının ardından yeniden toparlanır.

Midge, gerçeği ailesine ve arkadaşlarına anlatmaya isteksiz olmasına rağmen Susie ile birlikte, Midge'in komedi kariyerini geliştirmeye devam ederler. Abe ve Rose, yeni bir yaşam tarzının tadını çıkarırlar. Joel, ailesine iş tavsiyesinde bulunur ve Midge'e iyi davranmak için çaba gösterir.

Midge, Mary'ye özel gününde yardımcı olarak kusursuz planlama kabiliyetini sınar. Joel, Maisel & Roth'un mali durumuna istikrar katmaya çalışır ve kendini hazine avlarken bulur. Midge'in gösterisi gelişir fakat Susie'nin ekonomik durumu darbe yer. Columbia'da ise Rose, derslere konuk öğrenci olarak sırça köşkünün dışına çıkar.

Weissman'lar senelik yaz seyahatleri için Catskills'e varırlar ve alışıldık düzene girmeye çalışırlar. Midge ve Joel'in ayrılık söylentileri, Rose'un kızının aşk hayatına burnunu sokmasına neden olur. Susie, kendisi ile Midge'in kariyer ivmesinin sürmesi için yaz planlarını gözden geçirmelidir.

Moishe ve Shirley gruba katılıp Abe'in huzurunu kaçırırken, Steiner Dağ Tesisi'nde yaz sezonu devam etmektedir. Susie, otelde göze batmamaya çalışırken yeni bir dostu defetmeye uğraşır. Midge, B. Altman'da kendini affettirmek için eline geçen fırsatı kullanır.

Abe'in, Midge'in sırrını öğrenmesiyle aralarındaki gerilim hiç olmadığı kadar artar. Susie kendini Steiner'deki rolüne kaptırır ve Joel bekârlık hayatını planlarken yaz sona ermektedir. Rose, Noah'ya dair şaşırtıcı bilgiler edinen Astrid'in kırılgan durumundan faydalanır.

Benjamin, Midge'i New York'un sanat dünyası konusunda aydınlatır ve Midge, sanata dair farkında olmadığı çok şey öğrenir. Maisel ve Weissman aileleri, Joel ve Midge'in ayrılık yıl dönümlerinde gergin bir Yom Kippur yemeği için bir araya gelirler. Bu sırada Susie, kariyer gelişimi için ailesinden gönülsüzce yardım ister.

Midge ve Susie, ilk seyahatlerine hazırlanırlar ve turne dinamiklerinin düşündüklerinden daha zorlayıcı olduğunu öğrenirler. Midge'in yokluğunda New York'ta her şey aynıdır ve bu Midge'i, yeni yaşamının aile hayatını feda etmeye değip değmediğini düşünmeye zorlar.

Susie, Midge'e ilk televizyon gösterisini ayarlar fakat Midge'in geçmişi yüzünden cezalandırıldığını fark etmeleriyle zaferleri uzun sürmez. Joel, Maisel & Roth'ta gece geç saatlere kadar işe gömülmeye devam ederken Abe, Bell Laboratuvarları'ndaki hayallerinin işinde gittikçe daha da mutsuz olmaktadır.

Benjamin, Abe'i etkilemeye çalışırken, Midge ve Rose da Midge'in geleceğini planlamaya başlarlar. Joel atacağı bir sonraki adım konusunda gerginken, Abe'in de vermesi gereken önemli kararlar vardır. Bu sırada Susie, Midge için meseleleri tatlıya bağlamaya çalışır.

Midge, Shy ile turneye çıkmadan önce bir USO gösterisinde sahne alırken, Susie ise sözleşme pazarlığının artı ve eksilerini öğrenir. Abe ve Rose yeni mali durumlarıyla cebelleşmektedir. Joel yeni kulübü için kusursuz bir yer bulur ama mekânın pek de göründüğü gibi olmadığını fark eder.

Susie'nin yeni bir müşteriyi kabul etmesi Midge'i rahatsız eder. Joel ise sinir bozucu olduğu kadar ilgi çekici biri olan gizemli kız Mei ile tanışır. Abe de bir grup asi gençle beraber yeni bir projeye adım atar. Midge ile Joel boşanma süreciyle uğraşmaktadır.

Rose ile Abe hiç arzu etmedikleri bir eve taşınırlar. Shy'ın turnesi başlarken, Midge kendi performansında sorun yaşamaktadır. Joel ile Mei arasında bir kıvılcım doğar.

Joel, Vegas'ta Midge'i ziyaret eder. Rose ve Abe yeni yaşamlarına ayak uydurmakta zorlanmaktadır. Susie yeni müşterisi için büyük bir zafer elde eder.

Midge, Miami'de eski bir dostuna rastlar. Abe, asi genç arkadaşlarından bıkmaya başlar. Shirley konusundaysa Rose'un sabır taşı çatlar.

Midge'i ziyarete gelen Abe ve Rose, Queens'ten bir süreliğine kurtulur. Joel ve Mei barın alkol ruhsatı konusunda tartışır. Midge ise bir beladan kurtulması için Shy'a yardım eder.

New York'a dönen Midge ve Susie, bir işten diğerine koşturur. Abe ise yazdığı makale yayımlandığı için çok sevinçlidir. Astrid'in bebeğinin sünnet düğünü için Maisel ailesi bir araya gelir.

Joel kulübünün büyük açılışı için hazırlık yapar. Midge ise Moishe'den bir ricada bulunur. Susie acı bir kayıp yaşar ve beklenmedik birinden yardım ister. Midge gösteri dünyasına dair ağır bir ders alır.

Midge, Shy Baldwin'in turundan atıldıktan sonra yeni bir oyun planıyla geri döner. Joel kendi iyiliği için fazla başarılıdır. Susie ihtiyacı olan parayı bulmanın yaratıcı bir yolunu bulur.

Midge, Abe ve Rose'u akşam yemeğine davet eder. Shirley, Joel'a yeni bir eş bulmaya çalışır. Beklenmedik bir taksi yolculuğu yeni fırsatlara yol açar.

Midge iş yerinde eski bir arkadaşıyla karşılaşır. Susie yakın bir arkadaşı olduğunu öğrenir. Abe'in işi kişiselleşir. Rose'un çöpçatanlık işi dikkatleri çeker.

Midge yeni kurallar koyar. Susie eski arkadaşlarından destek alır. Abe'in Asher’la düşündüğünden daha fazla ortak noktası vardır.

Susie, yönetim tarzını geliştirir. Rose'un profesyonel becerileri ona inanılmaz bir fırsat sunar. Midge ve Susie, bazı yüksek sosyete avantajlarından yararlanırlar.

Midge'in gösterileri ağızdan ağıza yayılır. Imogene yeni bir iş ve yeni bir isim alır. Sophie sadece yardım etmek istemektedir.

Abe tütününü unutur. Joel, Moishe’la kadeh kaldırır. Midge, Amerika'nın iki meclisli yasama sistemini ilk elden öğrenir.

Midge ve Joel, Yunan mitolojisini tartışırlar. Susie ikinci bir telefon hattı bulur. Bir kar fırtınası beklenmedik sonuçlar doğurur.

Midge geleceği için endişelenirken Susie'nin aklına parlak bir fikir gelir.

Midge'in yeni işinde ilk günü. Keson Şarkısını bilen var mı?

Midge'in çenesi işyerinde başını belaya sokuyor ve Abe bir hatayı takıntı haline getiriyor.

Susie Midge'i endüstriyel bir müzikalde gösteri yapmaya zorluyor.

Bir şirket için yaptığı gösteri ters gidince Midge kendini sıcak sularda buluyor.

Susie, Friars Klübünde onurlandırılıyor.

Abe, Midge'in yerine veli toplantısına gidiyor.

Gordon Ford Şov'a kraliyet ailesinden bir konuk geliyor ve Midge parlama fırsatı buluyor.

Dizinin en son bölümü