Одинокие брат и сестра Марилла и Мэтью решают усыновить мальчика для помощи по хозяйству, но из-за недоразумения к ним в усадьбу «Зеленые крыши» приезжает Энн Ширли.

Решительный Мэтью собирается в дорогу, чтобы вернуть Энн домой. Марилла очень переживает, но не показывает этого.

Энн начинает занятия в школе Эйвонли и понимает, что ей нужно многому научиться. Марилла превозмогает свое нежелание, чтобы посетить встречу прогрессивных матерей.

Совет священника заставляет Мариллу усомниться в своем выборе. Во время трагедии сообразительность Энн спасает жизни — и ее запятнанную репутацию.

Энн приглашает Диану на свое первое «взрослое» чаепитие, но встреча оказывается чересчур опьяняющей. Мэтью выполняет очень важное дело.

Находчивость Энн во время тяжелой болезни Минни Мэй помогает ей помириться с семьей Барри. Тяжелая утрата будоражит воспоминания Мариллы.

Когда на кону будущее «Зеленых крыш», а больной Мэтью прикован к постели, Энн и Марилла делают все возможное, чтобы спасти дом.

Квартиранты Катбертов вызывают небывалый ажиотаж вопросом: а вдруг в Эйвонли есть золото? Вдали от дома Гилберт заводит друга.

Пароход пришвартовывается в Тринидаде, и Баш встречается со своим прошлым. Семья Барри поддается золотой лихорадке, а Мэтью и Марилла не разделяют их энтузиазма.

Приключение в поездке с семьей Барри учит Энн доверять своей интуиции. Марилла начинает подозревать, что ее квартиранты не так невинны, как кажутся.

Энн, возомнив себя «тайным агентом любви», пишет романтические письма, а Диана дома учится быть истинной леди. Роковая встреча определяет дальнейшую судьбу Гилберта.

Игра в бутылочку вызывает животрепещущие вопросы о любви и красоте. Обсудив свои разногласия, Энн и Коул сближаются, а Гилберт возвращается домой.

Энн шокирует мир своим новым внешним видом, а город готовится к ежегодной рождественской пантомиме. Гилберт и Баш ужинают у Катбертов.

Коул провожает девушек до дома тети Жозефины, где состоится роскошный прием, полный сюрпризов. Дома здоровье Мариллы вызывает серьезное беспокойство.

В Эйвонли ожидается свадьба, и Энн задается вопросом, какой невестой она хотела бы быть. Марилла посещает окулиста, а Баша ждет приятное знакомство в «Гетто».

Новая учительница приносит в Эйвонли нетрадиционные методы преподавания — и мотоцикл. Гилберт хочет побыстрее закончить учебу, и Баш чувствует себя потерянным.

Энн собирает друзей, чтобы спасти мисс Стэйси после ужасного инцидента. Баш внезапно получает подарок, а Коул делает неожиданный выбор.

Энн встречает родственную душу из близлежащей деревни микмаков, а в преддверии своего шестнадцатилетия начинает решительный поиск информации о своих родных.

Энн возвращается в приют, чтобы узнать о своих биологических родителях, а сын Мэри, Элайджа, приезжает погостить домой. Рейчел решает, что мисс Стэйси нужен ухажер.

С приближением Пасхи Мэри серьезно заболевает, и все принимаются ей помогать. Правительство открывает в Галифаксе школу-интернат.

Пока Баш ищет Элайджу в Шарлоттауне, Энн клянется, что продолжит поиски, пока не узнает правду — с благословением Мариллы или без него. Дома Диана жаждет приключений.

Уроки танцев вызывают у Энн и Гилберта незнакомые чувства. Отчаявшись, Баш пишет своей матери в Тринидад.

На окружной ярмарке Энн обращается к гадалке, которая утверждает, что видит в ее будущем любовь. Взволнованный Гилберт готовится к встрече с родителями Уиннифред.

Мнение, высказанное Энн в газете, будоражит город, но она отказывается замалчивать свою позицию. Тайна заставляет Энн и Диану отдалиться друг от друга.

Каквет убегает из школы, а мисс Стэйси на фоне трагедии продумывает возможные действия. Жозефина уговаривает Диану сдать вступительные экзамены в Квинс.

Энн признаётся в своих чувствах к Гилберту... но вдруг уже поздно? Тем временем, Мэтью помогает семье Каквету, а мать Баша привыкает к жизни в Эйвонли.

В жизни героев грядут перемены: Энн собирается в колледж, чтобы начать следующую главу своей жизни. Впереди ее ждет самое большое приключение.