Diane Lockhart ha logrado mantener su nombre en uno de los bufetes de abogados más prestigiosos de Chicago, que se encuentra en su punto más álgido, pero ha tomado la decisión de retirarse. Su vida da un vuelco cuando un escándalo de corrupción vinculado a su gestor de inversiones, y amigo suyo, le salpica, dejándola sin dinero para su jubilación y obligándola a intentar recuperar su puesto en la firma. El caso también afecta de manera directa y personal a Maia Rindell, hija del multimillonario acusado y recién contratada como asociada júnior en el bufete bajo la protección de Diane. Ante las negativas del cínico David Lee y el resto de socios a mantener a ambas en la firma, Diane debe replantearse su futuro. Es entonces cuando considera la oferta de unirse al reputado despacho de abogados en el que trabaja Lucca Quinn, llevándose con ella a Maia, mientras ambas luchan por recuperar el prestigio personal y profesional que el escándalo les ha arrebatado de un plumazo.

Diane y Maia afrontan sus primeros días como parte del bufete Reddick, Boseman & Kolstad, pero saben que no es un camino de rosas. Mientras Maia sigue lidiando con el acoso de antiguos clientes de su padre, ella y Lucca se sumergen en un nuevo caso.

Adrian y Barbara se enfrentan a una crisis por la posible retirada de uno de sus mayores clientes por razones políticas. Mientras tanto, Diane defiende un caso relacionado con terrorismo islámico junto a Lucca, que a su vez entabla relación con Colin Morello, el chico de oro de la oficina del fiscal encargado del mismo caso. Maia visita a su padre en prisión y descubre nuevos datos sobre el montaje.

Lucca debe defender a un productor y guionista de televisión en un conflicto por 'copyright' que se relaciona directamente con el presidente de EE UU. Diane busca la forma de aportar su parte del capital. Mike Kresteva sigue apuntando a Reddick, Boseman & Kolstad.

Recién llegado al bufete, Neil Gross encarga elaborar unos complejos términos de uso para sus servicios web con el fin de bloquear comentarios racistas, sexistas y misóginos. Reddick, Boseman & Kolstad se topa entonces con un polemista de extrema derecha que les pone en un compromiso. Este episodio cuenta con la aparición de John Cameron Mitchell ("Hedwig and the Angry Inch") en un papel inspirado en el personaje real Milo Yiannopoulos.

El bufete recibe la visita de su más veterano socio fundador, Carl Reddick, quien se empeña en que la oficina necesita volver a sus orígenes. Mientras tanto, afrontan el caso de un pastor local acusado de abusos sexuales. Lucca conoce inesperadamente a los padres de Colin. Henry intenta reconectar con Maia.

Diane y Adrian se ven envueltos en otro caso de brutalidad policial, pero esta vez como abogados de una polémica cara conocida: Colin Sweeney. Mientras tanto, Lucca representa a Maia en una tensa entrevista con una investigadora del FBI que busca puntos flacos sobre el escándalo Rindell.

Final de temporada. El bufete se ve involucrado en un caso de ciberterrorismo que pone a Lucca indirectamente en el estrado. En su intento por defenderla, Maia encuentra una oportunidad de mostrar el carácter que Boseman y Kolstad le echan en falta, mientras lidia con una decisión de su padre.

Los socios Boseman, Reddick & Lockhart se preocupan por la oleada de asesinatos de abogados que asola Chicago, mientras Liz afronta sus primeros días en la firma. Maia y Lucca hacen avances en el juicio. Marissa busca un ascenso.