Der 14-jährige Waisenjunge Jack Holborn wird von Lordrichter Sharingham bei den Arrows in Pflege gegeben. Doch er reißt aus und heuert auf dem Freibeuterschiff vom Zwillingsbruder des Lordrichters an. An Bord der "Charming Molly" überkommt ihm das Gefühl, als kleines Kind schonmal auf diesem Schiff gewesen zu sein. Er beschließt, das Geheimnis um seine Vergangenheit zu lüften.

Jack Holborn flieht aus dem Haus der Arrows und geht als blinder Passagier auf das Schiff Charming Molly, das unter dem Kommando von Kapitän Cox unter englischer Flagge läuft. Jack stiehlt Schinken, wird entdeckt und bestraft. Bald hat er Tagträume und glaubt, schon als Kind auf diesem Schiff gewesen zu sein. Plötzlich gelingt es Piraten, das Schiff zu erobern. Jack fühlt sich unter der Obhut von Morris ausgesprochen wohl - außerdem hofft er, endlich etwas über seine Familie zu erfahren.

Bootsmann Morris hat das Kommando auf der Charming Molly übernommen, denn Kapitän Sharingham wurde auf der Insel Nautia schwer verletzt. Die Besatzung meutert: Sie will unbedingt auf die versprochene Kaperfahrt gehen. Doch Jack Holborn kann mit Morris die Unruhen niederschlagen. Kurz darauf gerät das Piratenschiff jedoch in einen verhängnisvollen Sturm.

Jack, der falsche Kapitän Sharingham und Trumpet sind an der Küste Westafrikas gestrandet. Aus dem Wrack bergen sie den Schatz und Trumpets geliebte White Lady, einen Riesendiamanten. Danach beginnt ein schwerer Marsch durch die Sümpfe. Der kleine Jack bemüht sich, mit den Männern Schritt zu halten. Sein Wunsch, die Wahrheit über seine Eltern zu erfahren, verleiht ihm ungeahnte Kräfte.

Vronsky, Trumpet und Jack erreichen eine Handelsmission und beteiligen sich an einer Sklavenauktion. Jack gibt seinen Anteil vom Schatz für die Befreiung des Lordrichters und schenkt den übrigen Sklaven die Freiheit.

Der wahre Lordrichter verändert sein Aussehen und gibt sich in Bristol als Mr. Thompson aus, der angeblich zwanzig Jahre in Bombay gelebt hat. Nur der schwerverletzte Kapitän Cox glaubt, in dem Lordrichter den Piratenkapitän zu erkennen. Er bringt ihn mit einer Lüge vor Gericht. Jack versucht, das Leben des Banditen zu retten - nicht zuletzt, um endlich die Wahrheit über das Schicksal seiner Eltern zu erfahren. Und tatsächlich packt der Kapitän schließlich aus.