Dan Chambers a trouvé le moyen de retourner au XVIIIe siècle. A cette époque, il est parvenu à séduire Deborah Revere, mais cette relation pourrait modifier le cours de l'histoire. Il sollicite alors Chris Parish, un brillant professeur d'histoire, pour rétablir la continuité des événements...

Dan et Deborah retournent au 18e siècle pour venir en aide à Chris mais également pour s'assurer que la guerre d'Indépendance aura bien lieu.

Réalisant que Dan n'est pas l'inventeur brillant qu'il prétend, Deborah s'interroge sur leur relation. Le mentor de Chris surveille son élève avec attention.

En quête de réussite, le trio retourne dans les années 90 et tente de réaliser un rêve d'enfant de Dan : venir à bout d'un immense sundae réputé interminable...

Deb a besoin d'argent liquide, aussi Chris décide de parier sur un match de baseball en 1919, mais le trio se retrouve confronté à Al Capone.

Privés du dispositif leur permettant de voyager dans le temps, Dan, Deb et Chris sont bloqués dans les années 20. Dan et Deb tentent de l'amadouer.

Chris compte sur John Hancock et Samuel Adams pour apporter du dynamisme à son cours. De son côté, Deb pourrait enfin ouvrir le magasin de ses rêves.

John Hancock et Samuel Adams croisent une femme dont ils s'éprennent. Ils décident de s'affronter en duel afin de déterminer qui pourra lui faire la cour.

Pour venir en aide à Chris, Dan voyage dans le temps avec le professeur Cobell. Deb tente de convaincre Hancock et Adams de retourner à leur époque.