A raíz de su 29 cumpleaños, Issa reflexiona sobre su vida y las opciones de relación.

Issa lucha con sus sentimientos sobre Lawrence, su trabajo y su vida.

Issa intenta mantener las cosas juntas mientras oculta su culpa; Lawrence se toma en serio su compromiso con Issa; Molly abraza una nueva relación.

Issa lidia con un drama en el trabajo de recaudar fondos y más tarde discute con Molly sobre tomar decisiones vitales.

Comienzo de temporada. Issa intenta continuar con su vida tras la ruptura amorosa y se enfrenta a las exigencias de su nuevo trabajo. Molly tiene dudas sobre su sitio en el trabajo. Lawrence se ajusta a los nuevos arreglos que ha hecho.

Issa busca una solución para su frustración sexual y explora una nueva forma de tener citas. Molly conoce a un pretendiente serio durante una salida de chicas. Lawrence busca un equilibrio entre el trabajo y el amor.

Issa se adentra en el mundo de las relaciones casuales. Molly se entera de algunas verdades durante la ceremonia de renovación de votos de sus padres. Lawrence descubre algo sobre Issa.

Tras un mes de cambios, Issa, Molly y Lawrence deben tomar decisiones que afectan a su trabajo y a su vida personal. Cada uno tendrá que decidir si acepta un nuevo futuro o echa la vista al pasado.

Issa se va a casa de Daniel para intentar ahorrar. Molly vuelve de sus vacaciones decidida a poner límites en su vida.

Kelli aconseja a Issa sobre su situación económica. Issa acompaña a Daniel cuando intenta contactar con alguien de la industria musical.