영국 휘트비의 한 부둣가로 떠난 제러미 클락슨, 리처드 해먼드, 제임스 메이는 현대적으로 재해석한 전통적인 이탈리아 그랜드 투어를 경험한다. 이번 여행에는 애스턴 마틴 DB11, 롤스로이스 돈, 그리고 초대하지 않은 손님이 함께하며, 제러미는 어리석은 내기의 결과를 확인한다. 특별 손님으로는 사이먼 페그가 출연한다.