De retour dans sa petite ville natale après des années d'absence, Abby, une brillante femme d'affaires et mère célibataire, envisage sa vie sous un nouvel angle.

Alors que les O'Brien se retrouvent, Abby renoue avec Trace, son ancien petit ami du lycée, et réfléchit à l'offre faite par une filiale locale de son entreprise.

Tandis que Jess refuse l'aide de ses parents dans la gestion de son auberge, Abby en apprend davantage sur le passé de Trace et se retrouve à nouveau confrontée à son ex.

Abby décide de prolonger son séjour à Chesapeake Shores et demande au futur avocat Connor de l'aider à régler le litige qui l'oppose à son ex pour la garde des enfants.

La famille est sous le choc quand une femme prétendant être la fiancée de Kevin débarque pour s'occuper de lui. Abby reçoit la visite d'un agent fédéral.

Trace prend une décision risquée, Bree et Kevin se lancent à la recherche d'une capsule temporelle familiale, et une nouvelle connaissance aide Abby à y voir plus clair.

L'ouverture du club rend Trace nerveux, et sa relation avec Abby en pâtit, tandis qu'un admirateur tente de séduire Bree.