Mentre Jack, Rebecca e i tre ragazzi si dirigono verso la casa dei genitori di Rebecca per la tradizionale festa del Ringraziamento, c'è un'imprevista deviazione. Kate prende due decisioni che cambiano drasticamente la vita. Kevin porta Olivia a casa di Randall per il Ringraziamento. Il cuore di Randall si fa in mille pezzi quando viene a conoscenza di un segreto che la madre gli ha tenuto nascosto per tutta la vita.

Kevin riceve aiuto da una fonte inaspettata. Randall è sotto pressione per via del lavoro e del padre malato. I piani di Rebecca per San Valentino non vanno come previsto.

Jack si dirige a Cleveland per fare la cosa giusta insieme a Rebecca, la notte del suo primo grande concerto. Randall, Kate e Kevin compiono grandi decisioni riguardo il loro futuro.

Kate visita Kate a Kevin sul set del suo film. Randall e Beth ricevono entusiasmanti notizie. Rebecca cerca di ricongiungersi a Jack.

La storia dei Pearsons viene raccontata attraverso la vita della macchina di famiglia.

I Pearsons si riuniscono per celebrare il matrimonio di Kate e Toby. Kevin e Randall si sforzano non poco per l'organizzazione del grande giorno. Kate è inondata di ricordi di Jack. Deja ha difficoltà ad adattarsi alla sua nuova vita.

Rebecca aiuta Kate e Toby a prendersi cura del piccolo Jack. Zoe e Kevin si occupano di Tess e Annie. Randall e Beth discutono del loro futuro.

Beth e Randall si abituano alla vita a Philadelphia. Jack e Rebecca portano i tre fratelli in piscina.

Kevin intraprende un viaggio stressante. Jack e il giovane Kevin vanno a un ritiro di football.

Kevin e Madison partecipano ai rispettivi addii al celibato e al nubilato.

Il rapporto di Kate e Toby si evolve negli anni.

I Grandi Tre organizzano un piano per Rebecca.