Una morte sospetta a una raccolta fondi di una scuola elementare espone le rivalità che ribollono sotto l'apparente reciproco rispetto tra alcuni genitori.

Madeline si sente offesa da Renata e riceve cattive notizie sulla sua produzione teatrale. Ziggy chiede a Jane perché si sono trasferiti a Monterey. Celeste dice a Perry che dovrebbero richiedere una consulenza. Nathan e Ed hanno un incontro teso sulle loro mogli.

Sperando di irritare Renata, Madeline organizza un viaggio per competere con la festa di compleanno di Amabella. Dopo un'altra discussione, Celeste soccombe al fascino di Perry prima della loro prima seduta con una terapista, la dottoressa Amanda Reisman. Madeline viene chiamata per un incontro con il consulente di orientamento di Abigail. Il principe Nippal annuncia il tema per la raccolta fondi del gala autunnale; in seguito, Jane cerca l'aiuto di Madeline con il progetto dell'albero genealogico di Ziggy e si apre sul suo passato.

Nathan invita Madeline e Ed alla cena di una coppia per discutere di un "paradigma genitoriale" per Abigail. Celeste si prepara per una riunione del consiglio comunale sull'opera di Madeline e si irrita per le preoccupazioni di Perry riguardo al suo ritorno al lavoro. Jane incontra l'insegnante di Ziggy, la signora Barnes, che suggerisce che Ziggy venga valutato clinicamente alla luce di ulteriori prove di bullismo in classe. Mentre Madeline fronteggia uno scheletro del suo passato, la sua indagine su Internet rivela invece un personaggio chiave del passato di Jane.

Madeline riceve notizie incoraggianti sull'opera del suo regista, Joseph Bachman, ma è preoccupata per il suo nuovo comportamento gelido. Il principe Nippal e la signora Barnes condividono le loro conclusioni su Ziggy e Amabella con Jane. Celeste ha una sessione da sola con la dottoressa Reisman, che cerca di andare a fondo nella sua relazione con Perry.

Madeline è preoccupata per quello che potrebbe succedere a Jane. Jane affronta Renata. Bonnie dice a Nathan di un progetto segreto su cui Abigail ha lavorato. Nel frattempo, Ed e Madeline hanno una sincera conversazione sulla mancanza di passione nel loro matrimonio.

Mentre Celeste compie una mossa davvero azzardata, Madeline deve affrontare il proprio passato e Jane scopre chi ha veramente fatto soffrire Amabella.

Dopo gli eventi della prima giornata di scuola, Madeline è preoccupata per il comportamento di Bonnie. Mary Louise, la suocera di Celeste, offre la sua valutazione incondizionata del personaggio di Madeline. Jane impara dal suo nuovo collega, Corey, che è conosciuta in città come una delle Monterey Five.

Renata affronta un futuro incerto quando Gordon atterra in difficoltà legali. Corey chiede a Jane una data di "pratica". Dopo un'intensa sessione di terapia con la dottoressa Reisman, Celeste apre a Mary Louise la sua relazione con Perry. La mamma di Bonnie, Elizabeth, arriva. Ed confronta Madeline con i suoi segreti.

Mary Louise cerca di avvicinarsi a Jane. Renata focalizza la sua ira su Principal Nippal. Madeline è costretta ad affrontare i suoi problemi durante una sessione di terapia di coppia con la dottoressa Reisman. Celeste rimane in conflitto con i suoi ricordi di Perry.

Celeste accusa Mary Louise di oltrepassare i confini con Jane. Renata sopporta un'udienza da tribunale con Gordon. Jane si apre a Corey alla festa di compleanno a tema discoteca di Amabella. Madeline continua a cercare di sistemare le cose con Ed.

Renata affronta le conseguenze dei problemi di Gordon con la legge, e intanto cerca di essere d'aiuto a Celeste. Nel frattempo, Bonnie rivive dolorosi ricordi del passato.

Celeste viene colta di sorpresa da Mary Louise. Gordon continua a deludere Renata. Bonnie contempla una soluzione alla sofferenza di sua madre e al suo continuo senso di colpa. Ed prende in considerazione una proposta insolita prima di cogliere Madeline in un momento di distrazione. Le Monterey Five sentono la pressione di una più approfondita indagine sulla morte di Perry.

Celeste interroga Mary Louise su un tragico evento dell'infanzia di Perry. Madeline teme che la loro menzogna stia creando una frattura tra le Monterey Five.