Tutto l'ufficio di "Kirkland and Allen" riceve per email un sex tape di Christine, probabilmente inviato da Jack per vendetta. Mentre la ragazza cerca di mantenere la calma e affrontare la situazione, David, spaventato che il video sia un attacco personale a lui, fa di tutto per cacciare Christine dallo studio, riuscendo nel suo intento.

Dopo l'e-mail scottante che la vede protagonista Christine decide di andare a Toronto per qualche giorno per cambiare aria. Anche lì vede nuovi clienti e fa la conoscenza di Monica, escort da sei anni, che vorrebbe smettere per costruirsi una famiglia. Presto, però, Christine riceve la chiamata di Martin, che la esorta a tornare a Chicago per risolvere i suoi problemi.