Оказавшись виновниками заполонивших Землю анахронизмов, команда Легенд приказом Рипа расформировывается. Однако спустя шесть месяцев у героев находится причина собраться вновь и доказать боссу, что они еще чего-то стоят. Причина эта заключается в том, что Рори обнаруживает на Арубе самого Юлия Цезаря. Чтобы лично исполнить миссию по задержанию успевшего сбежать от Мика полководца, друзьям не хватает важной вещи, «Волнолета», который бюро успело переделать в учебный симулятор. Между тем Нейт тяжело переживает расставание с любимой, а перед Мартином встает нелегкий выбор — остаться в команде или наслаждаться жизнью обычного человека.

За полгода до случившегося Амайя бросает Нейта в его день рождения, исчезнув без объяснения причины. В настоящем команда начинает поиск раскиданных по времени анахронизмов, надеясь справиться с ними при помощи разработанного Рэем изобретения. Попытки Легенд захватить и нейтрализовать самый простой анахронизм оканчиваются неудачей, что заставляет Сару призвать на помощь Амайю, однако её возвращение не лучшим образом влияет на Нейта. Его реакция ухудшает и без того сложную ситуацию, а в это время до Сары доходит информация о зле невероятных масштабов, которого страшится даже её работодатель.

Перехватив предназначавшийся Бюро времени сигнал о помощи, отправленный из 2042 года агентом Гэри, Легенды отправляются в будущее, чтобы нейтрализовать очередной анахронизм. Им оказывается женщина со способностями, убивающая всё вокруг и охотящаяся за неизвестной мятежницей. Тем временем, желая помочь Амайе справится с силой тотема, Нейт предлагает девушке испытать необычное средство. Сара же заключает сделку с обнаруженной незнакомкой, не подозревая, что у той есть скрытый мотив сотрудничать со своими нежданными "спасителями".

Легенды бросают все свои силы на спасение Рэя, погибшего ещё в детстве из-за изменений в прошлом. Прибыв в 88-й год, команда обнаруживает, что малолетний Атом подружился с найденным в канализации маленьким и весьма опасным анахронизмом, способным читать мысли. Ситуация осложняется с появлением в этом же времени другого корабля, а следом и матери маленького монстра, готовой на всё ради своего потомства. Между тем Мик с Джексом обращают внимание на странное поведение Мартина, что наталкивает их на ужасное подозрение.

Вычислив закономерность между анахронизмами, Нейт обращает внимание на выбивающуюся из этой системы странность, ознаменовавшуюся появлением в 1895 году настоящего вампира. К всеобщему удивлению, вскоре члены команды сталкиваются с бывшим сотрудником бюро времени Рипом Хантером. Он предлагает Саре сделку в обмен на помощь в поиске скрывающегося в этом времени древнего зла. Между тем Зари вновь переживает трагедию своего прошлого, Атом соглашается помочь Джексу в рискованном эксперименте, а Нейт и остальные сталкиваются с уничтоженным врагом, готовым вот-вот воскреснуть.

Команда отправляется в Голливуд 30-х годов, где появление Елены Троянской не только лишило работы одну из знаменитых в будущем актрис, но и развязало войну между продюсерами двух крупных кинокомпаний. Тем временем в результате эксперимента по разделению супергеройской силы Джекс и доктор Штейн меняются телами. Пока Рэй ищет способ исправить произошедшее, мужчинам приходится идти на дело в чужом обличье. Между тем Амайя узнает об источнике силы Куасы, а Зари решает втайне ото всех исправить прошлое.

Несмотря на состояние Сары, команда решает продолжать работу по нейтрализации анахронизмов. Для этого они отправляются во Вьетнам 1967 года, где неизвестное существо начало совершать жестокие нападения на американских солдат. Когда Легенды раскрывают инкогнито анахронизма, становится ясно, что у того в планах не просто локальные убийства, а кое-что посерьёзней. Между тем профессор Штейн призывает лучшие умы прошлого, чтобы найти способ разделить их Джексом без последствий. Он не подозревает, что юноша не особо жаждет лишиться своей мудрой "половины". Мика же ждёт встреча с близким родственником. Их непростые отношения начинают теплеть после близкого общения.

Благодаря Штейну команде удаётся вернуться в свой мир. Связь Джекса и Мартина одновременно становится их спасением и погибелью - смертельные раны одного из них распределяются так, что жизни обоих мужчин оказываются в опасности. Между тем благодаря Кёртису остальные узнают о новой опасности, связанной с двойником Супергёрл. А двойник Оливера предлагает супергероям заключить сделку, пожертвовав одним из них ради спасения планеты. Не желая идти на поводу у злодея, Стрела и остальные готовятся дать финальный бой и показать, на что способны герои ради восстановления мира.

Чтобы помочь членам команды справиться с горем, Снарт организует сеансы психотерапии. Когда все отказываются от его помощи, мужчина решает сконцентрироваться на Мике, втайне надеясь, что тот заменит ему потерянного товарища. Между тем Легенды обнаруживают анахронизм невиданного масштаба, которым оказывается говорящая игрушка, попавшая во времена викингов вместе с молодым Штейном. Пока Сара с остальными пытаются исправить вмешательство в прошлое, Джекс отчаянно ищет лазейку в правилах, чтобы вернуть старого друга к жизни.

Пытаясь изгнать демона из тела юной девочки, Константин узнает, что тот не только нацелился на душу ребёнка, но и планирует поработить его старую знакомую Сару. Вызвавшись помочь Джону с уничтожением зла, члены команды обнаруживают, что вмешались не напрасно, когда им становится известно настоящее имя пациентки. С изгнанием злого духа возникают проблемы, когда он отправляет Лэнс, Константина и Снарта в 1969 год. Пока троица ищет способ вернуться обратно, Амайя старается найти общий язык с внучкой, а Рэй и Зари берутся защитить оставшуюся без присмотра Нору.

Загрузив в ядро Гидеон программу мультисимуляции для поиска нужных лазеек, Зари обнаруживает себя внутри временной петли, в которой корабль внезапно взрывается. Пытаясь найти причину взрыва, Томаз, поначалу настроенная покинуть команду, постепенно сближается с её членами, однако ни тщательная проверка кабин и отсеков, ни изучение привычек и замыслов экипажа не помогают женщине спасти себя и остальных от неизбежного. Сможет ли Зари прервать цикл повторений и что в действительности скрывается за странным временным явлением?

Решив собрать все тотемы воедино, члены команды оставляют Сару наслаждаться её долгожданным свиданием и отправляются в 1717 год на поиски грозного пирата, который похитил один из амулетов и спрятал в укромном месте. У ответственных за миссию Амайи и Мика возникают серьёзные проблемы: в игру вступает Дарк с дочерью, а остальные легенды из-за стечения обстоятельств оказываются отрезанными от друзей. Между тем Хантер заручается помощью отошедшего от дел Уэста для осуществления своих планов, а Рэй становится жертвой собственного мягкосердечия.

Дэмиен отправляет Нору с Палмером в Берлин 1962 года, чтобы спасти от смерти изобретателя холодного синтеза и добыть похороненную вместе с ним формулу. Во время миссии Рэй ближе узнает Элеанор и подталкивает дочь и отца открыть друг другу свои чувства. Тем временем, случайно узнав о похищении Дарком члена команды, Легенды приступают к его спасению, в чем им вызывается помочь старый знакомый. Амайя и Зари используют силу тотемов для поисков друга, однако вместо этого узнают об истинных планах врага, а также о грозящей миру опасности.

Заметив изменения многих привычных им вещей, Легенды вскоре обнаруживают, что перемены напрямую связаны с происшедшим в 1954 году инцидентом с участием юного Элвиса Пресли. Результаты разведки не заставляют себя ждать: оказывается, молодой певец завладел тем самым скрытым тотемом, за которым охотятся друзья. Однако, вот незадача, без волшебного артефакта Пресли не сможет стать королем сцены. Это ставит команду перед нелегким выбором: переписать всю историю рок-музыки или дать тотему сработать, пусть даже с риском для жизней окружающих.

Не устояв перед тотемом смерти, Сара попадает под влияние демона и начинает методично уничтожать членов своей команды. Пока Эйва с Гэри ищут Константина, который помог Лэнс дать отпор злу в прошлый раз, Зари, Нейт, Амайя, Мик и Уолли пытаются выступить против монстра, но раз за разом терпят неудачу. Между тем заточенной в демоническом плену Саре приходится столкнуться с собственной темной стороной и решить, готова ли она вернуться в полный страданий человеческий мир или примкнуть к армии Маллуса?

У Легенд возникают сразу две проблемы — Амайя, самовольно отправившаяся предотвращать геноцид своего народа, и уже знакомая героям горилла, проникшая в 1979 год для уничтожения будущего политического лидера. Однако главный сюрприз ждёт команду впереди, когда к ним является сам Дарк с просьбой о спасении его дочери от полного поглощения демоном. Пока Нейт с Уолли решают, помочь ли Джив, Эйва узнаёт подробности своего появления в Бюро, а Сара заключает сделку с Дэмиеном и выводит борьбу с Маллусом на новый уровень.

Чтобы дать Легендам шанс скрыться от непобедимого демона, Рип идёт на жертву, используя единственное, что может хоть на какое-то время остановить чудовище. Тем временем Сара решает спрятать тотемы в самом безопасном, по её мнению, месте — на Диком Западе 1874 года. Однако вездесущий Маллус и здесь добирается до беглецов. Между тем Рэй заключает с Дарком сделку, призванную одолеть монстра и вернуть Нору. Амайя отправляется в духовное путешествие на встречу с предками ради выяснения действенного способа использования амулетов.