Dr. Nate Heywood, een onconventionele historicus, doet een schokkende ontdekking. Nate zoekt vervolgens Oliver Queen (Arrow) op om te helpen bij het vinden van de verspreide Legends. Eenmaal herenigd, proberen ze Albert Einstein te beschermen tegen een ontvoering voordat de nazi's New York City vernietigen met een nucleaire bom. Ray (Atom) bemerkt dat Sara (White Canary) een eigen missie erop na houdt. Samen zien ze haar aartsvijand Damien Darhk onder ogen.

De 'Legends' reizen naar het door Nazi's bezette Parijs en worden omsingelt door 'the Justice Society of America.' Ze ontdekken dat een afwijking in de tijd de 'JSA' bedreigt maar 'JSA' weigert hun hulp. Ondertussen probeert Nate te bewijzen dat hij moet deel uitmaken van het team.

Nate is geschokt als hij erachter komt dat hij krachten bezit maar dan verplaatst hij per ongeluk Ray (Atom) en zichzelf naar het feodale Japan. Sara (White Canary) overtuigt hun verstekeling Amaya alias Vixen dat Rory (Heat Wave) geen moordenaar is. Hierna gaan ze op zoek naar Nate om hem te helpen met beheersen van zijn krachten. Ondertussen blijven Jax en Stein (samen Firestorm) achter om het schip te repareren. Ze vinden een geheim compartiment maar ze besluiten om wat ze hebben ontdekt niet te vertellen tegen de andere.

De Legends ontdekken een tijdsafwijking in 1863 en moeten tijdens de Burgeroorlog de strijd aanbinden met soldaten van de confederatie die in zombies zijn verandert. Zonder de uitkomst van de burgeroorlog te beïnvloeden gaat Jax samen met Amaya op een risicovolle missie naar een plantage met slaven. Sara begint de last van het leiderschap te voelen en Ray worstelt met zijn nut binnen het team.

Als de Legends sporen van een tijdsbeving ontdekken uit de tijd dat Reagan President was, zijn ze geschokt dat die veroorzaakt is door hun oude vijand Damien Darhk. Terwijl het team undercover werkt om te zien wat Darhk van plan is, worstelt Sara met de keuze om wraak te nemen of zich aan de missie van het team te houden. Amaya en Nate denken dat de leden van JSA kunnen helpen en breken bij ze in, om daar voor een verrassing komen te staan. Ondertussen probeert Stein te voorkomen dat zijn jongere zelf een grotere afwijking in de tijd te veroorzaakt.

De Legends zijn nog steeds aan het bijkomen van hun laatste tijdreis-avontuur als ze een afwijking in de tijd ontdekken in het oude westen. Wanneer de Legends aankomen, vinden ze hun oude vriend Jonah Hex in de problemen met zijn aartsvijand Quentin Turnbull. De groep ontdekt algauw dat ze moeten voorkomen dat Turnbull en zijn maatjes het westen verovert en het verandert in een wetteloos gebied. Tot grote verrassing van Hex heeft Sara de leiding en zij stuurt dan ook het team er-op-uit.

Nadat ze achter de plannen van de Dominators komen, moeten de Legends samen werken met The Flash, Supergirl en Green Arrow om eens en voor altijd met ze af te rekenen. In de tussentijd probeert Stein met de hulp van de andere uit te vogelen hoe ze de Dominators kunnen uitschakelen maar wordt door een afwijking in 1987, die hij zelf heeft veroorzaakt, afgeleidt.

Wanneer er een nieuwe afwijking in de tijd wordt ontdekt door de Legends gaan ze naar het Chicago van 1927. Hier komen ze erachter dat het een val van Eobard Thawne, Damien Darhk en het nieuwste lid van Legion of Doom, Damien Darhk, is. Terwijl iedereen probeert vast te stellen hoe ze de missie kunnen redden, moedigt Jax een onwillige Stein aan om zijn geheim met de andere Legends delen. Stein wordt gevangen genomen en Sara moet de moeilijke keus maken of de Legion of Doom uitschakelen of Stein redden. In de tussentijd krijgt Rory een onverwachte bezoeker en is hij niet zeker hoe hij hier mee moet om gaan.

Het team volgt een tijdelijke tijdsafwijking en komen uit in 1967. Waar ze hun voormalige kapitein Rip Hunter vinden. Die niet meer weet wie hij is en bezig is om een studentenfilm te maken. Damien en Malcolm arriveren door gevolg van de Medallion en de Legends beseffen al snel dat ze op zoek zijn naar iets dat Rip heeft, maar waarvan hij zelfs niet eens af weet.

De Legends zijn vastbesloten om Rip te redden maar moeten zich eerst focussen op de locatie van waar de "speer van het lot." zich kan bevinden. Stein weet vermoedelijk de juiste persoon hiervoor maar haar hierbij betrekken is niet zonder risico's. Ondertussen realiseren Malcom Merlyn en Damien Darhk dat Thawne bezig is om hen tegen elkaar op te zetten.

Met het vinden van een nieuwe tijdsafwijking moeten de Legends naar de winter van 1776 reizen om niemand minder dan George Washington te beschermen in de Amerikaanse Onafhankelijkheidsoorlog. Jammer genoeg gaat het niet zo als gepland, en dwingt dit Sara om Nate en Amaya op pad te sturen om te helpen. Ondertussen zijn Jax en Stein druk bezig met het beschermen van defecte Waverider en worden gedwongen om een taak op zich te nemen waarop ze waarschijnlijk nog niet goed voorbereid zijn.

De Legends zetten hun zoektocht naar de "speer van het lot" voort. Voordat deze in de handen valt van het legioen van Doom. De Legends ontdekken dat delen van de speer in verschillende tijdperiodes worden bewaakt door leden van de JSA. Hun eerste stop is de toekomst waar ze Dr. Mid-Nite vinden. Hij leidt ze naar Camelot in de tijd van koning Arthur. Hier beschermt Stargirl haar gedeelte van de speer. Om het speer-fragment uit de handen van nu kwaadaardige Rip Hunter te houden, moeten ze samenwerken met de ridders van de ronde tafel.

Doordat ze Rip gevangen moesten nemen is de Waverider gecrasht zeventig miljoen jaar in het verleden. Ray gaat samen met Amaya en Nate op zoek naar een belangrijk onderdeel van het schip. Om de 'Goede' Rip proberen terug te krijgen, stel Rory voor om in Rips gedachte te zoeken. Sara en Jax ontdekken dat zijn onderbewustzijn niet zo heel plezierig is en moeten vechten tegen gemene versies van zichzelf. Ondertussen blijven Nate en Amaya steeds dichter tot elkaar te komen maar dat zou nog serieuze gevolgen kunnen hebben.

Wanneer de Legends Commandant Steel hebben opgespoord bij het hoofdkantoor van de NASA in het jaar 1970 komen ze erachter waar Nates grootvader het laatste fragment van de "speer van het lot" heeft verborgen. Het team bemerkt een tijdsafwijking tijdens de Apollo 13-missie en denkt dat het legioen van Doom hierbij betrokken is. Als de Legends koers zetten om de Apollo 13 te onderscheppen, lijdt de "Waverider" enorme schade en Rays leven is in gevaar als hij strandt op de maan. Ondertussen groeien de spanningen tussen Rip en Sara om wie nu de leider van het team is.

De Legends moeten een plan bedenken om het laatste fragment van de "speer van het lot" terug te bemachtigen van het legioen van Doom. Ze bevinden zich in Frankrijk te midden van de belangrijkste slag van de Eerste Wereldoorlog. Wetende dat ze het mystieke object moeten zien te vernietigen, vragen ze hulp aan een soldaat met de naam John Ronald Reuel Tolkien. Ze vinden het fragment in het heetst van de strijd. Het hele team moet weerstand bieden tegen de verleiding van de speer en ook tegen de terugkeer van een voormalig lid.

Als de Legends opstijgen om naar hun volgende bestemming te reizen, treft een gigantische tijdschok het schip. Om te achterhalen wat er is gebeurd en dit te herstellen, breken ze een belangrijke hoofdregel van het tijdreizen. Maar als ze in staat zijn om de "speer van het lot" te vernietigen, komen ze de ultieme consequentie onder ogen.