Het jaar 2166, de onsterfelijke schurk Vandal Savage zit op koers met de totale overwinning, chaos en de volslagen vernietiging van het menselijk ras. En terwijl de wereld afbrokkelt neemt de tijdreiziger Rip Hunter de zaken in eigen hand. Hij reist honderdvijftig jaar terug in de tijd om een team van helden en schurken samen te stellen. Deze ongewone groep gaat proberen om de meest geduchte schurken uit de geschiedenis te stoppen.

Het jaar 1980: Als Vandal Savage zich terug trekt achter het ijzeren gordijn, verdwijnen er op mysterieuze wijze nucleaire wetenschappers. Het team volgt Vandals-spoor diep in het hart van de Sovjet Unie. Ray probeert de knappe Sovjet- wetenschapper Valentina Vostock te verleiden om zo meer te weten te komen over de plannen van Savage. Maar als Valentina hem afwijst, is het aan Snag om hem te redden.

Om Vandal Savage zwakker te maken besluit Rip Hunter om achter de financiële activa aan te gaan. Rip en Sara infiltreren hiervoor in Salvages-bank maar worden al snel ontdekt. Ondertussen maken Snart en Rory plannen om met Jax een tijdsprong te maken naar Central City. Zodat ze een waardevolle smaragd kunnen stelen. Professor Stein en Ray gaan op een gevaarlijke missie.

Nadat sommige leden van het team zijn gevangen genomen en in een Russische Goelag zijn gegooid tijdens hoogtijdagen van de Koude Oorlog in 1986. Werkt Snart een snood plan uit om zijn kameraden te bevrijden. Echter Rip geeft Sara een geheime bij-missie dat niet alleen nadelig, maar ook fataal, kan zijn voor het team.

Door een storing aan de Waverider belanden ze in het Star-City van 2046. De helden zien een verbijsterende versie van hun toekomst onder de ogen. Eén waarin ze Savage nooit hebben kunnen stoppen en waarin ze nooit naar huis zijn gegaan. De stad-ruïnes zijn vol met criminele, wat Rory ontroert. Sara is teleurgesteld over de vernietiging van haar huis, en overdondert door wat er met haar oude vriend Oliver Queen is gebeurd.

Ze ontvangen een noodoproep van een ander tijdreisschip. Rip besluit de oproep te beantwoorden zodat hij de computer van dit schip kan gebruiken om Savage op te sporen. De rest van het team is wantrouwig en waarschuwt dat het weleens een val kan zijn. Rip gaat toch naar het andere schip en uiteindelijk blijkt het team gelijk te hebben. Ze worden aangevallen door tijd-piraten en de meeste van het team worden gevangen genomen. Het is aan Professor Stein om ze alle te redden.

Het superheldenteam achtervolgt Savage naar een klein stadje in Oregon rond het jaar 1950. Wanneer ze daar aankomen ontdekken ze een reeks moorden en ze denken dat Savage erachter zit.

Ray en Kendra komen als stelletje steeds dichter bij elkaar, terwijl Sara besluit om terug te gaan naar de League of Assassins en Ra's al Ghul.

Rip vertelt het team dat ze op weg zijn naar de toekomst om een zeer krachtige bondgenoot van Savage uit te schakelen. Wanneer echter blijkt dat de bondgenoot op dat moment nog maar een veertien-jarig jongetje is, verdeelt dat de groep in twee kampen.

Wanneer het team een plek zoekt om te schuilen, gaat Rip naar het Oude Westen. Wanneer hij daar aankomt, raakt de groep betrokken in een opstootje. Gelukkig komt een oude vriend van Rip, Jonah Hex erbij om de boel te redden.

Een dodelijke huurmoordenaar genaamd The Pilgrim heeft het op het team van de Legends voorzien. Hij wil ze voorgoed van de aardbodem laten verdwijnen, door terug in de tijd te gaan en de jongere versies van henzelf uit te schakelen.

Rip neemt het team mee naar Londen in het jaar 2166, drie dagen voordat zijn familie vermoord wordt. Hij denkt dat dit de laatste kans is om Savage te stoppen, hoewel die nu ook net op het toppunt van zijn krachten zit.

Na verschillende pogingen in verschillende tijdzones heeft het team van Legends eindelijk Vandal Savage te pakken. Rip besluit dat ze Savage uitleveren aan de Time Masters, maar Snart en Rory hebben daar geen oren naar. Het duo denkt erover om de groep te verlaten en terug te keren naar hun oude leven.

In de Vanishing Point onthullen de Time Masters de bron van hun kracht aan Rip en ook hoe en waarom ze het team hebben gemanipuleerd. Ondertussen wordt Mike opnieuw geprogrammeerd als Chronos om op Sara en Len te jagen. Vandal reist samen met Kendra naar 2166 om zijn lot vervullen.

Rip brengt zijn teamleden terug naar 2016. Zodat ze hun 'normale' leven weer kunnen oppakken. Echter staan deze erop om hun missie te volbrengen. En spoedig achtervolgen ze Vandal en zijn gevangen Kendra en Carter.