Die nächste Mission führt die Legenden in die Stadt Chicago des Jahres 1927. Es wird aber schnell klar, dass sie von ihren Feinden Eobard Thawne, Damien Darhk und dem neusten Mitglied der Legion, Malcolm Merlyn, hereingelegt wurden. Während jeder versucht, die Probleme der angeblichen Mission zu lösen, motiviert Jax Stein, sein Geheimnis mit den anderen Legenden zu teilen. Währenddessen bekommt Rory einen unerwarteten Gast und weiß nicht, mit der Situation umzugehen