Après que les Legends aient vaincu Mallus et effacé le dernier anachronisme de leur espace temps, ils se retrouvent dans une nouvelle situation avec le Bureau Temporel. Tout cela change quand Constantine informe Sara d'une nouvelle menace magique qui mène l'équipe à Woodstock.

Quand le Seismograph magique du Temps s'éteint, l'équipe se rend au procès des sorcières de Salem. Sara remarque que Zari prend l'affaire personnellement quand elle promet de sauver une mère accusée d'être une sorcière. Cependant, l'équipe apprend vite qu'une créature magique est présente en ville, ce qui pose des problèmes inattendus. Pendant ce temps, Nate et Ava travaillent ensemble pour garder le Bureau du Temps subventionné en prouvant que la magie existe.

Quand les Légendes découvrent un fugitif caché dans le Londres des années 70, ils réalisent qu'il fait partie d'un gang menaçant la Monarchie britannique. Pour arrêter le gang un membre de l'équipe doit l'infiltrer. A la surprise de tous, Ray est celui qui gagne leur confiance après une mise à l'épreuve. Pendant ce temps, Gary montre à Nate le fonctionnement du Bureau du Temps, mais la journée se révèle être bien plus qu'un simple jour au bureau.

Quand les Légendes découvrent que les enfants d'un camp d'été ont disparu, Sara, Ava, Ray et Constantine se retrouvent comme les nouveaux responsables du camp.

Un nouveau fugitif est en fuite en 1951 à Tokyo et Sara, Zari, Rory et Charlie tentent de le capturer.

Hank Heywood confronte Ava à propos des dépenses des Légendes. Mona tente de faire bonne impression auprès d'Ava, mais son zèle les font toutes les deux emprisonner.

Avec Rory et Ava en conflit, Sara essaie de les réconcilier, mais tout est mis en suspens quand une nouvelle créature magique attaque les Légendes. Constantine est forcé de se confronter à son passé tragique, mais cela pourrait avoir des conséquences désastreuses pour le reste de l'équipe. Pendnant ce temps, Mona tombe sous le charme d'une personne avec qui elle travaille et prend conseil auprès de Nate..

Après que Constantine ait brisé la règle cardinale, lui, Charlie et Zari essaient de gérer les ramifications sans le dire à personne.

Mona se retrouve accusée d'avoir libéré le Kaupe. Elle clame son innocence et affirme l'avoir envoyé ailleurs pour sa protection. Les Légendes retrouvent sa trace dans le Mexique de 1961, où il serait devenu un luchador surpassant El Cura en notoriété. Sara essaie de gagner du temps alors qu'Ava est décidée à mettre la main sur la créature. Nathaniel accepte d'aider Zari quand elle pense avoir trouvé la preuve que Hank a un plan secret pour les créatures magiques.

Les Légendes décident d'intervenir quand Richard Nixon commence à être incapable de mentir en public, empêchant le scandale du Watergate et toutes ses conséquences sur l'histoire des Etats-Unis. Mais après les morts causées par le Kaupe et la disparition de Mona, Hank Heywood veut les arrêter et les priver du Waverider. Nate et Zari essaient de découvrir le plan secret de Hank avec l'aide de Gary et Nora Darhk.

Les Légendes se rendent à l'enterrement de Hank, où Constantine sent la présence de l'esprit du défunt. Gêné de sa présence pour être celui qui a ramené Nora Darhk, Ray retrouve la sorcière qui clame son innocence. Mona emmène, Zari, Charlie et Sara en 1809, où les écrits de Jane Austen ne trouvent plus leur public car la révolution sexuelle commence en avance.

Ava a disparu depuis deux semaines. Nora la retrouve sous l'emprise de Néron, qui a envoyé son âme au purgatoire pour la faire céder et la forcer à devenir sa nouvelle hôte. Sara la rejoint dans son purgatoire pendant que Constantine et Nora Darhk affrontent Néron. Nate ne sait pas quoi faire du chantier du parc imaginé par son père et appelle Ray pour le soutenir.

Pour forcer la main de Nate et Zari, Sara s'arrange pour les envoyer sur une mission simple : récupérer un œuf trouvé dans une expédition en Arctique. Ray est chargé du soutien mais il doit affronter Néron qui veut prendre possession de son corps. Charlie propose à Rory de se faire passer pour Rebecca Silver, le nom de plume de Rory, dans une convention et empocher les indemnités.

Neron piège les Légendes dans le Waverider sous une avalanche à l'ère glaciaire avant d'emmener Constantine découvrir le passé sorcier de sa famille et obtenir le pouvoir de sortir un être de l'Enfer. Gary revient au Bureau Temporel avec une confiance en lui qui surprend Ava, Nora et Mona.

Neron lance son plan : avec l'apparence de Ray Palmer, il met en ligne une application pour trouver et dénoncer les créatures magiques. Depuis les Enfers, Constantine comprend qu'il compte s'emparer des âmes des utilisateurs et doit rapidement sauver l'âme de Ray. Gary a pris le contrôle du Bureau du temps et des Légendes grâce au pouvoir de la Fée marraine, qui réalise tous ses voeux mais semble épargner Nora Darhk.

Nora, possédant désormais la baguette et la charge de la Fée marraine, retrouve Constantine en enfer pour retrouver l'âme de Ray. Sur Terre, Neron et Tabitha utilisent les monstres non seulement pour collecter les âmes humaines, mais pour se nourrir de leur peur. Le seul plan valable que les Légendes trouvent pour sauver les monstres et le monde consiste à créer HeyWorld, le rêve de Hank Heywood.

Des mondes vivent, des mondes meurent. Rien ne sera jamais plus comme avant.

Sara, Ray et Mick sont choqués de découvrir que les Legends sont devenues célèbres. Il semble que tout le monde à l'exception de Sara aime être sous les feux des projecteurs à tel point qu'ils ont invités une équipe de reporters à bord du Waverider qui les filme alors qu'ils enquêtent sur un nouveau problème dans l'Histoire. Les Legends découvrent que leur nouveau problème n'est autre que Raspoutine qui est sortit tout droit de l'enfer et qui semble être plus fort que ce qu'ils croyaient. Pendant ce temps, Constantine pense qu'il connaît la raison derrière ces nouvelles aberrations et informe l'équipe que ce ne sera pas simple à combattre.

Lorsqu'une nouvelle aberration emmène les Legends en 1947, à Los Angeles, ils se retrouvent sur le chemin de Benjamin "Bugsy" Siegel qui semble prendre du plaisir à fraterniser avec l'élite d'Holliwood. Sara, Ray et Constantine mettent en place un plan pour le capturer tandis qu'Ava et Rory restent à l'écart. Ils se rendent rapidement compte qu'ils devraient s'inquiéter moins de Bugsy et plus de sa petite-amie. Ava a du mal à rester à l'écart avec Rory. Pendant ce temps, Nate accompagne Behrad à l'anniversaire de son père où Nate rencontre la soeur de Behrad, Zari, qui lui semble familière.

Lorsque les Legends découvrent un nouvel Encore, Sara, Rory et Ava finissent par se rendre à une réunion de lycée pour tenter d'arrêter un tueur en série. Les Legends élaborent un plan pour renvoyer Nate, Ray, Nora, Behrad et leur ôtage Zari, dans le temps afin de tenter d'intervenir pour essayer de sauver tout le monde, eux y compris. Pendant ce temps, Constantine est ennuyé que Charlie ait squatté son ancienne maison, mais c'est peut être la bénédiction cachée qu'ils ne cherchaient pas.

Lorsque Sara est appelée ailleurs pour les affaires, elle laisse Ava en charge et cette dernière essaie d'impressionner l'équipe tandis qu'ils essaient de s'occuper du dernier Encore, Marie Antoinette. Avec Zari toujours à bord, Behrad convainc l'équipe de la laisser faire partie de la mission en espérant que ce ne soit pas une erreur. Constantine confronte enfin quelqu'un de son passé avec l'aide de Charlie, ce qui le conduit dans un voyage à travers son passé.

Avec Sara toujours loin du Waverider, les Legends découvrent un nouvel Encore avec la nouvelle invention d'Ava, le Prognosticator, et doivent désormais essayer de vaincre Genghis Khan dans les années 90 à Hong Kong. La vie de Constantine est en suspens et Ray, Nora et Gary essaient tous de l'aider mais à la place, Constantine essaie de passer un marché avec Astra. Pendant ce temps, Behrad est confus par rapport au comportement récent de Charlie mais ils apprennent tous pourquoi elle essaie d'échapper à son passé et ce qu'elle fuit.

Ray prévoit un rendez-vous pour lui et Nora, mais tout va de travers lorsqu'un Encore apparaît faisant réfléchir l'équipe à un mensonge pour garder cet Encore à distance. Tout en essayant de duper l'Encore, Ava apprend ce que Sara faisait vraiment pendant son absence et la confronte. Charlie et Constantine passent un marché pour travailler ensemble, ce qui leur profitera à tous les deux. Pendant ce temps, Rory est contrarié lorsqu'il reçoit des commentaires négatifs sur son livre alors Zari aide à trouver qui a posté la critique, et Rory obtient plus que ce qu'il avait négocié.

Les Legends continuent leur chasse aux pièces de la Loom of Fate et se retrouvent face à face avec William Shakespeare. Ray, Nate, Rory, Constantine, Charlie et Behrad restent un peu plus longtemps sur la mission ce qui empire les choses après qu'ils aient menti à Sara. Pendant ce temps, Ray et Nora prennent une autre grande décision pour leur vie qui surprend l'équipe et laissent les meilleurs amis, Nate et Ray, à l'écart.

Sara, Constantine et Charlie se retrouvent en Colombie-Britannique à la recherche d'une autre pièce de la Loom, mais ils rencontrent un problème qu'ils n'auraient pas pu prévoir. Zari a du mal à se sentir elle-même alors elle part faire un voyage médidatif sur les conseils de Behrad. Pendant ce temps, Ava se porte volontaire pour aider Rory avec un problème personnel.

Alors que Sara récupère de sa dernière bataille, Charlie commence à remarquer que quelque chose ne va pas avec elle. Toujours à la recherche du Loom, Constantine et Zari se retrouvent coincés dans une pension de famille des années 1910 avec une multitude d'Encores. Pendant ce temps, Ava, Gary et Rory partent en voyage pendant que Nate et Charlie tiennent le fort à bord du Waverider.

Tout le monde est impatient d'utiliser le Loom of Fate, mais l'équipe doit décider qui ils veulent ramener en premier en laissant Charlie faire un choix difficile. Sara lutte pour comprendre ce qui lui arrive et avec l'aide de Constantine et d'Ava, ils essaient de trouver un moyen de l'aider. Pendant ce temps, Rory a un invité qu'il essaie d'impressionner à bord du Waverider.

Les Legends se retrouvent de nouveau à l'université et forment une faternité étudiante dans le but d'essayer de récupérer un article appelé le Calice de Dionyus qui aidera Charlie à utiliser le Loom of Fate. Fier d'être de retour à son université, Nate tombe sous le charme de Dion et lui parle du plan de Sara, Astra, Ava et Charlie. Pendant ce temps, lors d'un weekend père-fille, Rory emmène Lita visiter les université mais Rory remballe Lita pour une raison inattendue.

Après avoir bu dans la Chalice, les Legends deviennent immortelles pour 24 heures, ce qui leur donne le temps de retourner au Waverider et d'utiliser le Loom of Fate. Cependant, ils découvrent rapidement que les soeurs ont volé le Waverider et qu'ils sont coincés chez Constantine, au milieu de nulle part à Londres pendant une apocalypse de zombies. Pendant ce temps, Gary est resté sur le vaisseau et une fois qu'il découvre ce qui se passe, il prend quelque chose d'important pour les soeurs.

Après que Charlie ait fait la seule chose qui va à l'encontre de sa nature en ce qui concerne ses soeurs, elle essaie de protéger les Legends en les envoyant dans diverses séries télévisées. Bien sûr, dans le parfait style des Legends, certains ne peuvent pas simplement être ignorants et heureux mais trouvent un moyen pour jouer avec le système.

Toujours controlés par les Fates, les Legends se retrouvent dans un monde de 1984, ils découvrent rapidement que les choses ne sont pas ce qu'ils pensaient. Les Legends doivent convaincre les civils de leur faire confiance et leur laisse le choix mais les Fates ne rendent pas la tâche facile lorsqu'elles font revenir une nouvelle fois des Encores à la vie.