Depois de o assistente de Henry Kitteridge ter um colapso à porta da sua farmácia em Crosby, ele contrata a jovem e ingénua Denise, que acaba por ser uma lufada de ar fresco. A mulher de Henry, Olive, e o seu colega Jim O'Casey dão boleia a Kevin Coulson, um aluno tímido e inteligente, cuja mãe está a sofrer de uma depressão — uma decisão que não cai bem ao filho de Olive. Depois de convencer a sua mulher a cozinhar para Denise e o seu marido, Henry vai a uma caçada, que acaba em tragédia. Umas semanas depois, Olive passa pela sua própria tragédia.

Agora na casa dos 20, Kevin volta ao Maine com uma missão obscura e, quando está sentado no seu carro, é encurralado por Olive. Ao pressentir que Kevin não está bem emocionalmente, Olive convida-o para dormir em sua casa, pressionando-o a assistir ao jantar de ensaio de Christopher naquela noite. No casamento, Olive, que não está nada feliz com a noiva de Christopher, tem uma discussão com a mãe da noiva, Joyce, e depois de assustar a menina das alianças, retira-se para o quarto dos noivos no andar de cima.

Após um jantar com os seus amigos, Bonnie e Harmon, Olive e Henry fazem uma paragem, que toma um rumo arrepiante. Oito meses depois, a saúde de Henry piora, e Christopher confronta a mãe por ela o repreender constantemente em criança. Mais tarde, Olive recorda-se da sua experiência surreal, ao fazer uma visita a Louise Larkin.

Olive vai até Nova Iorque para visitar Christopher, agora a viver com a sua segunda mulher, que está grávida, e os seus dois filhos. Irritada com a atitude lamechas de Ann e um incidente com o seu filho, Theodore, Olive anuncia abruptamente que quer voltar para o Maine, provocando outra discussão com Christopher. Ao voltar para casa, Olive recebe más notícias sobre Henry. Seis meses mais tarde, Olive encontra-se com Jack Kennison numa caminhada, e ambos criam uma ligação improvável.