『フラグ』とは、あらゆる運命の分かれ道。旗ヶ谷学園に転入しきた旗立颯太は、そんなフラグを認識し操作する能力を持っていた。過去の事件から他人と距離置いていた颯太だが、その様子から通学中の大事故を未然に防いだと察した菜波に秘密を追及される。さらに颯太に興味津々な美少女の影が……。

颯太は幡ヶ谷学園で幼馴染のダダ甘お姉ちゃん・召喚寺菊乃と再会する。颯太の住むクエスト寮がボロボロなことを知った菊乃たちは、学園の最長老で生き字引と噂される、龍騎士原月麦と生徒会長の聖帝小路美森に助けを求め、寮の改築を相談するのだが…。

クエスト寮での生活を始めた矢先、茜の実家から生活のサポート用に謎の美少女型アンドロイド・忍者林瑠璃が送られて来る。一方、旗ヶ谷学園では生徒会長の聖帝小路美森が新たなるイベント"体育祭週間"を発案したが、そんな美森から衝撃的な言葉が…。

ついに“体育祭週間”が開幕された！ 新たな助っ人も加わってクエスト寮の廃寮と颯太も退学を阻止するため奮戦するクエスト寮メンバーたち。美森の発案した謎の種目を前に、次々と勝ち進みMVPに近づく颯太たちだが、あることが原因で大ピンチに…。

茜と二人でお出かけすると約束した颯太。そのことがクエスト寮メンバーの知ることとなり譲り合い逆修羅場が発動した結果、菜波以外のクエスト寮生全員がそれぞれ交代で颯太とお出かけすることとなった。恵、茜、凜、菊乃達と外出を楽しむ颯太、一方、寮に残った菜波は…。

旗ヶ谷学園1年F組に謎の転校生・大名侍鳴がやってきた。なぜか颯太と同じフラグ認識・操作能力を持っているようだ。一方、1年F組では水泳の成績で、林間学校と臨海学校にそれぞれ振り分けられることになっていたが、なぜか颯太だけはどちらにも参加することになり…。

臨海学校で出会った大司教河くるみ子を旗ヶ谷学園に転入させようと考えた颯太達は、理事長の孫であり生徒会長の美森の力を借りることに。その交換条件として、月麦は颯太とデートすることを提案する。かくして2人は森の奥の沢に向かうことになったが…。

夏休み、菊乃と一緒に里帰りしていた颯太は、ダダ甘やかされ自堕落な生活を送っていた所、突然現れた瑠璃に連れ去られてしまう。たどり着いた先は茜の実家だったが、やがて心配したクエスト寮メンバーも合流し、いつもの賑やかな雰囲気に、そこへ故郷に帰っていた菜波から国際電話がかかり…。

菜波の故郷ブレードフィールド公国にやってきた颯太達クエスト寮のメンバーは、菜波の妹の白亜と兄のエリア王太子を紹介される、旅先でもいつも通りの面々だが、そこに菜波と白亜に関わる重大なニュースが入る。そして颯太は、七徳院のNo.0から建国にまつわるお伽噺を聞かされ…。

旗ヶ谷学園は早くも学園祭シーズンに突入しようとしていた。準備に追われる颯太は白亜から謎の紙の束を渡され、サインを書かされるが、その紙は学園祭の目玉イベント「ミス旗ヶ谷学園コンテスト」のエントリーシートだった——!?

学園祭の最中、ひょんなことから超国民的人気アイドル・吟遊院芹香を匿った颯太と菜波。芹香はお忍びで、学園祭最終日のスペシャルライブの下見に来ていたのだ。なりゆきから、颯太達の案内で芹香も一緒に学園祭を楽しむことになるのだが…。

学園祭も終わり、いつもと変わらぬ日々を送るクエスト寮の面々。しかし、菜波はただ一人日常に違和感を感じていた。一方、颯太はある決心をして…。