리처드와 그의 친구 빅헤드, 디네쉬, 길포일은 실리콘 밸리에서 고군분투 중인 개발자로, 얼릭이 만든 합숙형 창업 모임 '인큐베이터'에서 생활하고 있다.

리처드는 피터 그레고리를 선택하고 회사를 지키기로 한 후 잠시나마 기쁨을 누리지만, 별생각 없이 참석한 피터와의 첫 미팅에서 날벼락을 맞는다.

리처드는 캘리포니아에 '피리 부는 사나이'라는 살수 회사가 이미 있어서 회사명을 바꿔야 한다는 사실을 알게 된다.

처음으로 회사 대표가 된 리처드는 모든 것이 낯설지만 특히 본인이 만든 회사를 소개하는 데 어려움을 느낀다.

피터의 투자를 받기 전에 스타트업 콘퍼런스인 '테크크런치 디스럽트'에 참가 지원서를 냈던 리처드는 '피리 부는 사나이'가 대결에 진출하고 나서야 그 사실을 떠올리고, 지원을 취소하려고 한다.

테크크런치 행사가 일주일 앞으로 다가 왔지만, 리처드는 자신이 맡은 클라우드 구축에서 애를 먹고 있다.

드디어 시작된 테크크런치 스타트업 대전. 하지만 행사장에 와서까지도 리처드는 데모를 끝내지 못한다.

스타트업 대전 예선 발표 때 일어난 소동으로 '피리 부는 사나이'는 운 좋게 바로 본선에 진출하게 된다.