Gary und Allison Brooks sind seit 15 Jahre verheiratet. Er ist Besitzer einer kleinen Malerfirma und stets der witzige Part in der Beziehung, während Allison die strenge, kontrollierende ist. Gemeinsam haben sie zwei Kinder: Tom ist 14, aufgeweckt und an allem interessiert, Louise ist 11, politisch stets korrekt und passionierte Umweltschützerin.

Doch dann lässt sich Allison von Gary scheiden und alles ist anders. Die Kinder pendeln nun zwischen beiden und Gary lässt sich seit Jahren wieder auf Dates ein. Doch er hat Glück und lernt die junge Vanessa kennen. Und auch Allison hat sich nach sechs Monaten erneut gebunden, weshalb es an der Zeit ist, sich gegenseitig die neuen Partner vorzustellen. Was Gary noch nicht weiß, Allison ist mit Dr. Krandell, ihrem ehemaligen Paartherapeut, bereits wieder verlobt.

Als sich Gary beim Sex mit Vanessa den Rücken verrenkt, sucht er Hilfe bei seiner Ex-Frau. Doch als Allison erfährt, dass seine Rückenschmerzen vom Sex mit seiner neuen Freundin kommen, will sie ihm nicht helfen. Für beide scheint es nicht einfach zu sein, zu merken, dass sie langsam älter werden. Und ihnen wird klar, dass sie klare Grenzen für den gemeinsamen Umgang brauchen, besonders wenn es um die Probleme mit den neuen Partnern geht.

Um die Unterhaltszahlungen an seine Frau einstellen zu können, muss Gary es schaffen, dass Allison wieder heiratet. So wendet er sich an Dr. Krandell und versucht ihn zu überzeugen, dass Allison die wundervollste Frau auf der Welt ist. Doch der Paartherapeut interpretiert in die Überzeugungsarbeit von Gary, dass er immer noch verliebt in seine Ex-Frau sein muss. Jetzt kann nur noch ein klärendes Gespräch zwischen Gary und Allison die Situation retten.

Gary soll endlich seine restlichen Sachen bei Allison abholen. Es läuft auch alles nach Plan – bis Gary den Billardtisch mitnehmen will. Der festen Überzeugung, dass es ein Geschenk von Gary war, will Allison den Tisch jedoch behalten. Doch Gary will nicht so einfach nachgeben und so beschließt er, einfach nachts ins Haus einzubrechen und den Tisch zu stehlen. Doch Gary wird bei seinem großartigen Plan natürlich entdeckt. Und so kommt es zu einer Aussprache zwischen Allison und Gary, bei der beide feststellen müssen, dass es nicht einfach ist, sich von den gemeinsamen Erinnerungen zu trennen.

Gary passt es gar nicht, dass sich Allison mit seiner neuen Freundin Vanessa so gut versteht. Er befürchtet, dass Vanessa so von seinen Eigenarten und Unarten erfahren könnte. Doch die beiden Frauen haben ganz andere Sachen im Sinn: Sie gehen lieber Shoppen und haben einfach zusammen Spaß, statt über Gary zu reden.

Allison soll auf einer Party die Freunde ihres Verlobten Dr. Krandell kennen lernen. Da sie sich sehr darüber freut, wird Gary nachdenklich. Er hat Vanessas Freunde bisher auch noch nicht kennen gelernt. Als er sie daraufhin bittet, mit zu einem Treffen gehen zu können, lehnt sie jedoch ab. Vanessa ist davon überzeugt, dass ihre Freunde nicht zu Gary passen. Und auch Allison muss feststellen, dass sie sich nicht besonders wohl mit Walters Freunden fühlt. Da all seine Freunde Ärzte und Professoren sind, fühlt sie sich ihnen unterlegen.

Garys und Allisons gemeinsamer Hochzeitstag steht bevor und keiner der beiden will an diesen Tag erinnert werden. Allison geht deshalb allein essen – im gemeinsamen Lieblingsrestaurant. Garys Freundin will dagegen einen romantischen Abend mit ihm verbringen, doch er bekommt in keinem Restaurant einen Tisch. So landen sie ebenfalls im alten Lieblingslokal. Als Gary dort auf Allison trifft, ist ihm klar, dass der Abend in einer Katastrophe enden muss.

Weil Allison ihrer Freundin verheimlicht hat, dass sie geschieden ist, bittet sie Gary um einen Gefallen. Er soll sie zur Feier begleiten, bei der ihre Freundin ihr Eheversprechen erneuert. Gary willigt ein, an dem Wochenende so zu tun, als seien sie noch verheiratet. Auf der Feier trifft er jedoch eine alte Schulfreundin wieder, auf die er schon lange ein Auge geworfen hat. Und so droht der ganze Schwindel aufzufliegen, als er sie auf ihrem Zimmer besucht und beinahe erwischt wird. Allison beschließt unterdessen, ihren Freunden endlich die Wahrheit zu sagen und erlebt dadurch so einige Überraschungen.

Gary und Allison müssen sich die Frage stellen, wie man Thanksgiving feiert, wenn man keine Familie mehr ist. Für Gary ist es selbstverständlich, dass die Kinder den Tag bei ihm verbringen, zumal sein Vater zu Besuch ist. Doch auch Allisons Eltern haben sich angekündigt und von den Kochkünsten ihres Ex ist sie auch nicht überzeugt. Kurzerhand klaut sie Garys Truthahn, der sich mit der Entführung ihres Vaters rächt. So jagt eine Katastrophe die nächste, bis sie endlich erkennen, worum es an Thanksgiving wirklich geht.

Allison will ihre Kinder auf ein Rockkonzert mitnehmen. Doch Gary ist davon gar nicht begeistert – schließlich sollte der Vater das Vorrecht haben, seine Kinder auf ihr erstes Konzert zu begleiten. So entbrennt ein erbitterter Wettkampf zwischen den beiden, bei dem jeder versucht, mit den Kindern etwas zum ersten Mal zu machen. Als das Konzert immer näher rückt, ist jedoch klar, dass nur einer diesen Kampf gewinnen kann.

Gary muss feststellen, dass sein Sohn sich lieber mit Dr. Krandell über seine Probleme unterhält, als mit ihm. Als er jedoch bei einem gemeinsamen Paintball-Spiel erfährt, dass Tom Angst hat, den Erwartungen seines Vaters nicht gewachsen zu sein, wird ihm einiges klar. So kommt es zu einem klärenden Gespräch zwischen Vater und Sohn, bei dem Gary einige Mythen, die um ihn kreisen, ins rechte Licht rückt.

Gary lernt bei einem Elternabend die Vertreterin von Louises Kunstlehrerin, Ms. St. James, kennen. Die sehr attraktive Lehrerin gibt Gary ihre Telefonnummer, damit sie sich verabreden können. Als er am nächsten Tag mit ihr telefoniert, wird er von Louise überrascht, die denkt, dass ihr Vater sich mit ihrer richtigen Kunstlehrerin, Ms. Plummer, verabredet hat. Um seine Tochter nicht zu enttäuschen, ruft er kurzerhand Ms. Plummer an und verabredet sich auch mit ihr. Bei ihrem Date in einem Fitnessstudio ist Gary überrascht, wie attraktiv auch Ms. Plummer ist. Doch dann fordert sie ihn zu einem Boxkampf heraus.

Allison besucht Gary, um ihm mitzuteilen, dass endlich der Termin für ihre Hochzeit mit Walter steht. Voll guter Laune hilft sie Gary noch im Haushalt und stellt, trotz Garys Verbot, den Geschirrspüler ein. Das defekte Gerät läuft auch prompt über und macht das Haus unbewohnbar. Schuldbewusst bittet Allison Gary daraufhin bei ihr einzuziehen, bis er wieder in sein Haus zurück kann. Doch als Walter davon erfährt, ist er überzeugt, dass Allison unterbewusst den Unfall verursacht hat, damit Gary wieder bei ihr einzieht. Kurzerhand löst er die Verlobung wieder auf.

Gary trifft nach langer Zeit Anna wieder, die kleine Schwester seines besten Freundes Dennis, die sich zu einer sehr attraktiven Frau entwickelt hat. Als sie Gary gesteht, bereits als Teenager in ihn verliebt gewesen zu sein, beginnen sie eine heiße Affäre. Doch Anna benimmt sich bereits nach wenigen Tagen so, als wären sie schon ewig verheiratet. Gary will deshalb möglichst schnell wieder Schluss machen, dabei aber nicht seinen besten Freund verletzen. Doch eine Aussprache mit Anna ist unausweichlich.

Als Allison erfährt, dass Gary Ärger mit dem Finanzamt hat, ruft sie ihren Bruder Taylor zu Hilfe. Gary ist davon wenig begeistert, da Taylor zwar sehr erfolgreich an der Börse ist, sich aber jedes Mal sehr arrogant aufführt. Doch dann stellt sich heraus, dass Taylor sich verspekuliert hat und nun ohne Job und Vermögen da steht. Allison und Tom überreden Gary kurzerhand dazu, Taylor einen Job zu geben und tatsächlich will er nach Anfangsschwierigkeiten sogar Maler werden. Doch Gary kann ihn überzeugen, dass er zurück an die Wall Street muss, um wirklich glücklich werden zu können.

Gary und Allison haben eine ganz besondere Vereinbarung bei ihrem Eheberater getroffen: Jeder darf ein Mal im Jahr ein Veto gegen eine Entscheidung des anderen einlegen. Als es darum geht, dass Louise Chinesisch lernen soll, macht Gary sofort Gebrauch von seinem Veto-Recht. Doch Allison zieht sofort nach, als es um den geplanten Golfunterricht für Louise geht. Natürlich geben beide nicht so schnell auf, und so versucht jeder auf seine Art, das Veto des anderen zu umgehen.

Gary fühlt sich unter Druck gesetzt, als seine neue Freundin Joan versucht, ihm mit einem Opernbesuch etwas Kultur beizubringen. Das Gefühl, sich für Joan ändern zu müssen, lässt ihn völlig ausflippen. Dabei hatte er sich von dem Abend doch nur guten Sex erhofft.

Allison ist nach ihrer Trennung von Dr. Krandell ebenfalls mies drauf. Was zur Folge hat, dass sie die meiste Zeit in Garys Haus verbringt. Um seine Ex schnell wieder los zu werden, beschließt Gary, einen neuen Mann für sie zu finden. Doch Allison hat nichts Besseres zu tun, als ihr Date gleich wieder nach ihren Vorstellungen umzubiegen.

Ein besonders wichtiger Moment steht Gary bevor: Er ist im Endspiel der Bowlingmeisterschaft! Mit seinem Team, bestehend aus Dennis, Jack und Stuart, muss er nur noch die Brüder Kim besiegen. Ein harter Brocken, denn die viermaligen Gewinner, wollen sich auch in diesem Jahr den Titel holen. Doch Gary läuft zur Hochform auf und trainiert sein Team mit eiserner Härte. Wovon schon bald Stuart die Schnauze voll hat und kurz vor dem großen Spiel aussteigt. Für Gary beginnt damit die verzweifelte Suche nach einem vierten Spieler.

Garys Halbbruder Mitch kommt aus Afghanistan zurück. Eigentlich ein Grund zur Freude, doch Gary ist wenig begeistert. Nicht nur dass sie äußerlich sehr unterschiedlich sind, Gary hält Mitch auch für sehr unzuverlässig und verantwortungslos. So ist er sehr überrascht, als Mitch ihm anbietet, Tom bei den Hausaufgaben zu helfen. Als er jedoch bemerkt, dass Mitch mit Tom und Jack nach Las Vegas gefahren ist, ist er so wütend, dass er ihnen kurzerhand hinterher fährt, um seinen Bruder zur Rede zu stellen.

Allison bittet Gary, ihren Abfluss zu reparieren, was er nur widerwillig tut. Doch die Zwei verstehen sich dabei richtig gut und entdecken in einem Gespräch sogar ihre alte Zuneigung wieder. So landen sie prompt im Bett. Am Morgen danach ist ihnen die Situation jedoch so unangenehm, dass sie beschließen, die Sache einfach zu vergessen. Doch dann soll Gary Allisons Spüle reparieren …

Bei einem Test in Toms Schule stellt sich raus, dass Tom am besten im Gastronomiegewerbe aufgehoben ist. Tom hat damit keine Schwierigkeiten, nur sein Vater Gary. Der möchte, dass aus seinem Sohn etwas Besseres wird und erzählt ihm von seinem Traum, dass er am liebsten Sportmoderator beim Radio geworden wäre. Gary hat sich beim Radio beworben und bekommt ein Jobangebot. Er denkt, als Sportmoderator, aber es soll nur der Sender renoviert werden. Gary nutzt seine Chance und beweist Tom, dass man seine Träume leben muss: Gary schafft es für zwei Minuten, Sportmoderator zu werden.

Die Radiostation, die Gary renoviert, sucht einen neuen Sport-Moderator. Gary wittert seine große Chance und mit Hilfe eines alten Schulfreundes erstellt er ein Demo-Band. Verzweifelt versucht er dieses Demo der Besitzerin der Radiostation zu geben, die ist aber an ihm nicht interessiert, weil sie einen Profi-Radiomoderator sucht. Gary muss schmerzlich erfahren, dass er nur ein Bewerber von Tausend ist.

Alison hat einen neuen Freund, der sehr reich ist und die Kinder nach Strich und Faden verwöhnt. Zu Louise Geburtstag ermöglicht er ihr einen Flug im Privatjet nach New York, um ihren Lieblings-Cellisten Yo-Yo Ma live zu sehen und nach dem Konzert zu treffen. Gary fühlt sich in seiner Ehre verletzt und hat Angst, seine Kinder an Alisons neuen Freund zu verlieren und in einer Verzweiflungstat verspricht er Louise, dass Al Gore sie an ihrem Geburtstag bei ihm zu Hause anruft. Es gelingt ihm nicht mit Al Gore in Kontakt zu treten und sein ganzer Plan scheitert. Er beichtet Louise die Wahrheit und schenkt ihr stattdessen ein Bild von ihnen beiden von einem wunderschönen Tag am Strand.

Gary geht mit seinem Bruder Mitch und seinem besten Freund Curtis in eine Bar, die dafür bekannt ist, dass dort viele geschiedene Frauen hingehen. Gary will auf Biegen und Brechen einen One-Nighg-Stand. Das gelingt ihm auch, aber es stellt sich raus, dass er doch eher ein Mann für eine feste Beziehung ist.

Garys Renovierungsarbeiten bei einem Radiosender sind beendet. Sein Traum, ein Sportmoderator zu werden, scheint nicht in Erfüllung zu gehen. Aber durch ein Missgeschick fällt ein Moderator aus und Gary darf eine Probesendung machen. Die Zuschauer sind begeistert und Sasha, die Chefin des Radiosenders, spielt die Sendung ihren Bossen vor, die so begeistert sind, dass sie Gary eine Stelle als Sportmoderator anbieten. Damit geht Garys Traum doch noch in Erfüllung.

Gary ist im Stress: Sein Job beim Radio nimmt ihn ziemlich mit und er muss im Rahmen einer Werbekampagne auch noch eine Livesendung spät am Abend übernehmen. Dabei möchte er seine Kinder aber nicht vernachlässigen und besucht zwischen der Radioshow und einem Malerauftrag auch noch den Schwimmwettkampf seines Sohnes Tom sowie eine Konzertaufführung von Tochter Louise’ Jugendorchester. Als er dann bei der Radioshow auch noch ein gutes Dutzend Energydrinks trinkt, versagen ihm die Kräfte.

Allison möchte sich mit Sophia anfreunden, die einen Unterwäsche-Laden betreibt und Gary als Maler beschäftigt. Doch Sophia interessiert sich mehr für Gary als für eine Freundschaft mit Allison. Nebenbei ist Louise in Kenny verliebt und Gary sorgt sich sehr um die Jugend und Unschuld seiner Tochter. Bis er Kenny kennen lernt …

GARY möchte Sasha beeindrucken und lädt sie zum Thanksgiving-Dinner zu sich nach hause ein. Doch der Versuch, sich als kultivierter Mensch zu zeigen, geht gründlich nach hinten los: Gary bekommt unerwarteten Besuch von seinem Kiffer-Vater, das Essen ist versalzen, die Kinder streiten sich, die Polizei kommt wegen Ruhestörung – und auf dem Höhepunkt der Katastrophe erscheint Sasha.

GARY erhält Unterstützung von Sasha beim Einkaufen eines Party-Outfits für Louise, die zum ersten Mal von den Coolen der Schule zu einer Party eingeladen wurde. GARY sammelt dabei ordentlich Punkte bei Sasha, die sich von ihm sogar zu einem Drink einladen lässt. Doch dann bittet Louise GARY, sie vorzeitig von der Party abzuholen und GARY muss Sasha zur Rollschuhbahn mitnehmen und das erste Date mit seiner Chefin droht zu platzen. Dort wird schließlich auch ein dunkles Geheimnis von Curtis gelüftet.

Obwohl Gary bemüht ist, Sasha seine ungeteilte Aufmerksamkeit zu schenken, steht ihr Date unter keinem guten Stern. Ausgerechnet Allison stört die traute Zweisamkeit, um eine Unterschrift von ihrem Ex-Mann einzuholen. Gleichzeitig schleichen sich Tom und Louise heimlich auf eine Party.

Um Tom dabei zu unterstützen, seine Freundin zurückzugewinnen, versucht Gary, ein Boot zu erstehen. Als sein Plan jedoch schiefgeht, sieht er sich gezwungen, Allisons steinreichen Freund Howard um Hilfe zu bitten. Tatsächlich erklärt sich dieser bereit, Gary sein Boot zu leihen. An Bord entdeckt Gary allerdings Indizien, die darauf hindeuten, dass Howard eine Affäre hat.

Gary und Allison sind beunruhigt über Toms Verhalten in letzter Zeit: Er kommt ständig zu spät zur Schule und lügt, sobald er auf sein seltsames Benehmen angesprochen wird. Als Sasha mit dem gutaussehenden Surfer Laird Hamilton zu flirten beginnt, wird Gary zunehmend eifersüchtig.

Nachdem Gary und Sasha endlich zueinandergefunden haben, realisiert Gary, dass er durch die Beziehung mit seiner Chefin möglicherweise seinen Traumjob als Moderator aufs Spiel setzt. Daraufhin sieht er sich gezwungen, sich zwischen Karriere und Liebe zu entscheiden. Nach Toms gravierendem Fehlverhalten versucht Allison, ihrem Sohn Verantwortung beizubringen.

Nachdem Gary von Sasha ein wunderbares Valentinstaggeschenk bekommen hat, versucht er sie zu beeindrucken, indem er mit dem perfekten Present übertrifft ihr Geschenk und in den Schatten stellt. Unterdessen versucht Allison Tom und Louise miteinander zu verkuppeln.

Als Tom nicht in eine Ringer-Mannschaft aufgenommen wird, entflammt eine alte Fehde zwischen Gary und einem ehemaligen Mitschüler.

Gary versucht Mitch dabei einen Job zu finden, nachdem jener aus Afghanistan zurückgekehrt ist. Allison muss Charleen und Curtis als Hochzeitsplanerin zur Verfügung stehen.

Gary fordert einige Dinge von Allison zurück, als er herausfindet, dass ihre Scheidungspapiere nie zu Gericht gekommen sind und sie daher eigentlich immer noch verheiratet sind. Mitch bekommt indes von Allisons Schwester eine Typveränderung verpasst, während sich Curtis auf die Hochzeit mit Charleen vorbereitet.