ナギの恩義に報いるため、日夜一流の執事となるべく努力しているハヤテ。そんなハヤテとナギが、白皇学院五つの伝統行事の一つ「マラソン自由形」に挑むことに。しかし、ナギは50メートルを長距離と言いきってしまうくらい、極度の運動オンチ。果たしてハヤテはナギお嬢様を無事ゴールに導くことが出来るのか!?

雪路のせいで「マラソン自由形」に優勝することが出来なかったハヤテとナギ。クラウスと『優勝できなかったら執事を辞める』という約束をしていたハヤテだが、連帯責任を求められたクラウスにより、執事復帰へのチャンスを与えられる。それは泣く子も黙る執事矯正施設「執事とらのあな」で修行するというものだった…。

ハヤテの執事復帰への試練、それはアレキサンマルコ教会の地下に広がる巨大迷宮、その最下層にある「執事のメダル」を手に入れる冒険。つまり「執事クエスト」のクリアであった。クエストクリアに挑むのは、体力自慢の雪路、とばっちりで強制参加のワタル、そしてナギとハヤテ。こんなメンバーでクリアできるのか!?

2月13日。三千院ナギは一人厨房に篭り、黙々と作業を行っていた…。彼女は独白する。『待っていろハヤテ。お前に、これまで食べたことのないようなチョコを食べさせてやるぞ』と。そう、明日はバレンタインデーだったのだ。ナギ、マリア、ヒナギク、そして西沢さん。それぞれのバレンタインデーの行方は…!?

春、少年は桜咲く場所で出会った少女に恋をした。少年の名は西沢一樹。そして少女の名は三千院ナギ、と言った…。そして一年後。ナギは自宅で戸棚と格闘していた。『なぜ自分の背は一向に伸びないのか？』不満に思うナギは、同じ悩みを持つ（と決めつけた）ワタルのビデオレンタル店へ向う。そこには、一樹がいて…。

ハヤテに対して恥ずかしい行為をしてしまったナギは、彼に急な暇を出してしまった。マリアから三日分の宿泊費を貰い屋敷を出たものの、現金の匂いを嗅ぎ付けた雪路たちに絡まれ、病気の娘の治療費を立て替え、などなどしているうちに残金は瞬く間に『ゼロ』に…。行き場も、お金も無いハヤテ。その前に現れたのは…!?

行き場のないハヤテは、ヒナギクの家に転がり込んだ。一方、ハヤテの行方を心配したマリアは変装して白皇学院に潜入する。まさかマリアが“こんな格好”で学院に来ているとは思ってもみないハヤテは、変装マリアを別人と認識。だが、そんな時にエレベーターが止ってしまい、ハヤテとマリアは密室空間に閉じ込められて…。

執事の放浪も一段落、ついに桂家を離れ、三千院家へ戻ることと相成ったハヤテ。そういえば…と、二宿三飯（おそらく）の礼を実践すべく、ヒナギクの誕生日、三月三日に何か『ステキなプレゼント』をすることを約束したハヤテは、いよいよお屋敷へ。ハヤテの帰りが待ちきれなかったナギお嬢様のお迎えを受けるが…。

地下迷宮での激しい闘いからだいたい三週間くらい（物語上の時間経過で）。ソニア・シャフルナーズは迷っていた。密かに想いを寄せる少年、橘ワタル（13才、未成年）に合うため、彼の経営するレンタルビデオ店の敷居をまたぐか否かを。果たしてシスターは犯罪者の仲間入りを果たしてしまうのか…というか恋の行方は!?

3月3日はヒナギクの誕生日。行き場の無い時、自分を泊めてくれたヒナギクへの恩返しのためにハヤテは誕生日プレゼントを贈るべく街へ。女の子が喜ぶ気の利いたものをプレゼントしたいけど、こんな時に同い年の女友達でもいれば相談できるのになぁ…などと考えていたハヤテは、西沢さんとバッタリ出会って…。

悩める少女、桂ヒナギクの16回目の誕生日が間近に迫っていた！ 毎晩毎晩、ハヤテのことが気になって気持ちが落ち着かないヒナギク。今までにないこの気持ちは…、『鯉』ならぬ『恋』!? その一方、ヒナギクをそんな気持ちにさせているハヤテの身には、相も変わらず不幸が忍び寄っているのでした…！

時は3月3日深夜。大恩あるヒナギクの誕生日にプレゼントを渡すと約束していたハヤテであったが、プレゼントのことだけでなくヒナギクとの決闘の約束すらもすっかり忘れてしまっていた。急いでヒナギクの待つ時計塔に向うハヤテ。賑やかな祭りの後、静まり返った校舎の片隅。二人きりの誕生日会が始まろうとしていた…。

妖怪退治を生業とする鷺ノ宮の一族だが、伊澄の力の一部が失われていた。伊澄の母によると、力を取り戻すには『年齢が16歳で強くて頑丈だけど、女の子みたいな容姿をしていて、生まれつき運が悪くて執事をやっている…名前が「ハ」で始まる男の子の限界ギリギリまで追い詰められた時の生き血』が必要なのだというが…。

伊豆半島に謎の隕石が落下。下田付近の温泉では、隕石の影響か、特殊な効能が現われている模様。その効能とは、『胸が大きくなる』、『理数系の成績がアップする!!』、『神秘の力が使えなくなった人は力が回復する』。こうして、それぞれがそれぞれの目的のもと、静岡県下田温泉を目指すことになるのだが…。

伊豆半島の下田へと落ちた謎の隕石の効能を求め(？)、ハヤテ、ナギ、マリア、その他の人々は揃いも揃って伊豆へ向かっていた。途中、駅ではぐれてしまったナギは、ロシアの塩ラーメンがものすごく美味だったり、無謀にも自転車で下田を目指す西沢さんに拾われたりしていた。一方、ナギを追うハヤテの身にも魔の手が…。

下田に到着した一行。ナギは温泉に入るが、その効能で酔っ払いのようにフラフラになり、ハヤテに救い出される。自分の裸を見ても平然としているハヤテの態度に、ナギは怒り心頭。そんな時、ナギの部屋に突っ込んでくる謎の物体。そして、その物体こと宇宙人マヤの宇宙船探しを手伝うことになったナギだったが…。

3月14日はホワイトデー。男性がキャンディーなどを贈る日。伊豆下田への道中、ホワイトデーのお返しはいらないとハヤテに言ったが、やっぱり欲しいかもと中々業の深い感じの西沢さん。一方ハヤテも、いらないとは言われたものの、そうはいかないとプレゼントを何にするか悩んでおり、まわりの女性陣に相談するが…。

春休みに入り、ナギは壊れたハヤテの携帯電話を買いに二人で新宿西口の家電量販店へ。金銭感覚の圧倒的なズレを見せつつ、店内を物色するナギ。そんな中、ハヤテが携帯電話を購入している一瞬の隙にナギはすごい勢いで迷子になっていた。そしてナギが行き着いた先、それは地獄のアヴァロンこと「迷子センター」だった…。

住所不定の幽霊神父こと、リィン・レジオスター。これといった活躍も無く、その変態ぶりのみを遺憾なく発揮してきた男が、ついに成仏する時がやってきた。だが、彼が成仏するためには、この世に留まる理由、強い無念を晴らさねばならないのだという。その未練とは『メイドさんと…もっとイチャイチャする』ことだった…。

飼育されていたアナコンダが逃げ出すという事件が発生、ニュースでも取り扱われ大騒ぎになっていた。一方、世間的には“大きくて危険な動物”とカテゴライズされるであろう三千院家のペット、ホワイトタイガー猫のタマは、ナギの寵愛を受けているハヤテとシラヌイを亡き者とし、ナギを独占しようとするが…。

ハヤテの誕生日に自分でバイトして貯めたお金で腕時計をプレゼントすると宣言したナギ。そんな矢先、ヒナギクがバイトする喫茶店「どんぐり」のマスターである加賀から、ヒナギクの代わりを務める有能なバイトを探しているという電話がハヤテに入る。執事の仕事があるのにバイトなんてと渋るハヤテだったが…。

4月3日は咲夜の誕生日。春風千桜は悩んでいた。彼女は泉たちにカラオケに誘われても『あ、私騒がしいのは苦手なんで』とクールに断ったりしているのに、メイドカフェでバイトしてキャピキャピ『ご主人様』とか言っていた。そのキャラの違いが、咲夜の誕生日会に来るはずのハヤテやナギにバレるのを恐れているのだ…！

喫茶「どんぐり」で偶然出会ったヒナギクと西沢さん。ハヤテに自分の想いを伝えるため、西沢さんを夜桜観賞に誘うヒナギクだが、何の因果か銀杏商店街のシンボル「銀杏大観覧車」に乗ることに…。一方、咲夜の誕生日会が行われている愛沢家。疲れて寝室で寝ているはずのナギの行方がわからなくなり、皆が心配していた…。

初めてのバイトや咲夜の誕生会で疲れ果てたナギは、体調を崩して寝込んでいた。そんな中、マリアやクラウス、タマにシラヌイがそろって外出してしまい、お屋敷にはナギとハヤテの二人きりに。アニメ第二期もクライマックス、身分も、年齢も、原作の展開さえも飛び越えた禁断のLOVE展開が待ち受けているのか…!?