季節はクリスマスイブ。偶然出会った高校のクラスメイトからパーティーに誘われる綾崎ハヤテだが、その誘いを断る。バイト中というのもあるのだが、実は彼にはパーティーに参加するお金がないのだった。働かないと食うことができない彼に突然のバイトクビ命令…。綾崎ハヤテの思いもよらぬ波乱の日々が幕を開ける！

ハヤテの両親が作った借金1億5千万は、ナギが肩代わりすることになった。無利子、無担保、出世払いとはいえ、三千院家の執事として働き、完済するのはいつのことやら…。そしてかわいい女の子と一緒に暮らすことに緊張するハヤテ。その「女の子」が自分のことだと思っていたナギは、それがマリアだとわかり激怒して…。

学校へ車で出かけるナギを見かけたハヤテ。ナギはお金持ちがいっぱい通っている有名名門校である白皇学院の生徒だったのだ。ところが、ナギは久々の登校だったのか!? お弁当を忘れてしまったらしい。執事としてナギにお弁当をお届けに向かったハヤテは、果たして白皇学院にいるナギに無事渡すことができるのか？

学校にナギを送り出すため、執事の仕事をするハヤテ。朝食を済ませ、制服を着替えて学校に登校するかと思いきや、二度寝宣言をして部屋に戻ってしまったナギ。そこに一本の電話がかかってきた。その電話の相手は、咲夜。そしてナギが一方的にその電話を切ると、屋敷の窓を破り、何と咲夜が飛び込んで来て…。

伊澄がナギの家に遊びに来た。ナギは、伊澄が迷子になると予想していたのだが、意外と早くに遊びに来れた。伊澄はちゃんと迷子になったのに、ナギの家に来れたというのだ。どうやらハヤテが連れて来てくれたらしいのだが、何やらトラブルに巻き込まれている様子だというのだ。一方、当のハヤテ本人はというと…。

ワタルは、ナギの許婚であった。そのことを必死にハヤテに否定するナギ。一方、ナギではなく伊澄のことが好きなワタルも二人の関係は決められた許婚という関係だけで、ナギに対して恋愛感情を持ってなかった。伊澄がワタルのことを好きになれば問題は解決するのだが、実は伊澄はハヤテに好意を抱いていて…。

学校に向かう咲夜に対し、ナギはまだ伊澄が寝ているという理由で、学校をサボろうとしていた。サボりの理由はどうであれ、ナギがサボりたいという気持ちの裏には、少しでも多くハヤテと一緒にいたいという気持ちの表れだったのだ。ナギの本心を知るマリアは、ハヤテがナギのことをどう思っているのか確かめようとして…。

ナギを起こしに部屋に来たハヤテ。だが今日は、手にナギの制服を持っていた。何と、ハヤテがナギの送り迎えをすることになったのだ。ちゃっかりハヤテの自転車の後ろに座り、まんざらでもない様子のナギ。ハヤテが屋敷に戻るとナギが学校にノートを忘れたことが発覚。夜の学校にハヤテはノートを取りに行くことなり…。

部屋でレアなレトロゲームをしているナギとそのそばに座っていた咲夜。その「レアなゲーム」のひどさを二人で突っ込むと…、ゲーム画面に二人を逆なでするメッセージが！ と、そこにマリアが食事の用意が出来たと二人に知らせに来る。そして二人は部屋を後にするが…、何やらゲーム機から怪しい煙がたち昇り始めて…。

三千院家の本宅に行くことになったナギとハヤテとマリア。なぜかヘリコプターに乗り込んでいた咲夜と共に本宅に向かった。本宅にいるナギのおじいいさまとは一体どういう人物なのか？ そんなハヤテを不安がらせるような人物像を伝えるナギと咲夜。そして本宅に着いたナギたちは、ものすごいお迎えを受けるだが…。

小学校の頃、自分の将来について書いた作文を読み上げている夢を見たハヤテは、マリアに将来の夢を尋ねる。そんなハヤテの様子を心配するマリアだが、ハヤテは何かに目覚めたかのように執事の仕事をこなしていく。では一体、ハヤテの将来の夢とは何なのか？ マリアがハヤテに聞くと、予想だにしない答えが返ってきて…。

ハヤテは西沢さんに変な断り方をした自分を反省していた。そんな中、届いた郵便物をナギへ届けに行くハヤテ。その郵便物は、ハヤテの白皇学院編入手続きの書類だった。自分が退学になっていたことも先日知ったばかりなのに、学費だって払えない！と驚きを隠せないハヤテ。そんなハヤテを一喝するナギだが…。

白皇学院の編入試験も終り、早くも合格祝いパーティーをやることになった。試験勉強の邪魔や雪路の試験妨害など様々なことがあったとはいえ、合格しているという自信は多少あったハヤテ。一方、桂家では雪路が血相を変えていた。慌ててヒナギクの部屋に入る雪路。ところが、雪路の口から驚きの事実が告げられた…！

マリアのおかげで、とりあえず白皇学院に編入できたハヤテ。パーティから一夜明け、生徒手帳をみて改めて夢ではないと確認し、思わず喜ぶハヤテ。そんなハヤテにナギは自分のクラスと同じになれるかの心配をしている。ナギは13歳だから自分とは学年が違うはずなのに？と思うハヤテにナギは驚きの事実を告げて…。

東宮と剣道勝負をすることになったハヤテ。執事には執事を、ということで東宮は執事の野之原にハヤテと戦えと指示をするのだが、自分は戦わないという軟弱な姿勢に対して、野之原に怒られる東宮。その東宮のあまりの情けなさにヒナギクは止めに入ったのだが、それが功を奏して（？）、自らも戦う決意をするが…。

ナギはマンガ賞に落選してしまった。賞の審査員からは『人生経験が足りない』とコメントされていた。マリアは、お金だけではどうにも出来ないことがあるということを学べる良い機会だという。考えたナギは人生経験の豊富そうなハヤテに色々聞いてみることにして…。 ※正式サブタイトルは、◇がハートマークとなります。

白皇学院の臨海学校に行くことになったハヤテ。そして着いたのが白皇学院の臨海学校専用の島である白皇島。雪路の命令で水着に着替えてプールサイドに集合した参加者たち。準備体操をしていると執事兼支配人のシュミットが、シンクロナイトスイミングあやつりマシーンなるものを操縦してみんなを操り出して…。

ナギが借りたDVDを取り立てるついでにワタルは、サキが最近元気がないことをハヤテに相談した。もしかしたら、自分がサキの誕生日を忘れていたことに落ち込んでいたのかも、とワタルには思い当たるものがあったのだ。そこで、ワタルは以前サキに約束していた成人式用の振袖を買おうとナギにお店を紹介してもらうが…。

夏休みに『必殺技』を取得しようと考えていたハヤテ。そこで、何か本がないかと屋敷の書庫に行ってみることに。膨大な本から、必殺技に関する本を探すハヤテとナギ。そんな簡単に身に付くような『必殺技』の本なんてあるはずがないと思っていたマリアであったが、ふと目にした棚に『三千院家の奥義書』が置かれていて…。

ナギの提案で屋敷の敷地内にある遊園地に行くことになったハヤテ。何やら異常で熱烈な歓迎をされる。というのも、ナギがこの遊園地自体に来るのが3年ぶりということで、その間、誰も来ていないということが原因であった。実はこの遊園地の乗り物には身長制限があったため、ナギは乗り物に乗ることが出来なかったのだ…。

ハヤテが修行に励むせいで退屈なナギは、魚釣りのマンガを読んでいた。そのマンガの影響を受けたナギの提案で屋敷にある湖に魚釣りに行くことになった。直径2キロぐらいある大きな湖に世界中の様々な魚が生息しているということで、ハヤテ、ナギ、マリアは釣りを始める。次々と魚を釣るハヤテとマリア。一方のナギは…。

今日から新学期ということで学校に行こうとするハヤテ。だが、風邪を引いてしまったナギは学校を休むことに。そして一人で登校したハヤテの前に雪路が慌ててやって来る。どうやら今日から新担任が来るということで彼女は副担任に降格させられたらしい。その新担任というのが三千院家の介護ロボを開発した牧村だった…。

咲夜と伊澄がナギの家に遊びに来た。ふと伊澄が自分のストールが無いことに気付き、ハヤテが探すことになった。タマが客間で寝ようとした時、ベットの上に伊澄の黒いストールを見つけた。タマが取ろうとした時、そのストールを奪ったワタルは、そのにおいをふと嗅ぐ。そんなワタルの姿を見てしまったハヤテは…。

ナギの勢いとはいえ、鷺ノ宮家に売られてしまったハヤテは落ち込みまくっていた。伊澄はそんなハヤテを元気付けようとしていた。一方ハヤテを売った張本人のナギは、マリアに、自分がやったことは、ハヤテが両親にされたことと変わりがないことを指摘されて反省する。ナギは、ハヤテを屋敷に連れ戻そうと考えるが…。

三千院家の遺産目当てで、再びギルバートが襲い掛かって来た。その戦いの最中、偶然に西沢さんを見つけたハヤテは、西沢さんが巻き添いになってケガでもしないように、一緒に逃げるのだった。そして公園に着いたハヤテは、何やら公衆電話に三千院家特製のカードを入れると、何と地下から黒いケースが現れて…。

ハヤテが学校で会ったヒナギクと話をしていると、突然執事バトル大会の開催を知らせる校内放送が流れてきた。そのアナウンスをした正体に気づき、ハヤテと生徒会室に向かうヒナギク。そこで待っていたのは、白皇学院理事長の葛葉だった。そして葛葉は、ハヤテに執事バトルについて、執事の本質について問うが…。

理事長の思い付きで始まった執事バトル。伊澄の執事と氷室のバトルが始まった。観戦するナギとハヤテを前に、氷室は超必殺技を出すことなく勝利を収めてしまうのだった。その強さを見て改めて気持ちを引き締めるハヤテ。だが、肝心のハヤテの執事バトルはというとなぜか何もする前に勝ってしまうという有り様だった…。

実家の母からお見合いを勧められたサキ。そのことをワタルに相談したところ、あまり気にしていない様子。そんなワタルを見たサキは、ワタルに反抗するかのように勢いでお見合いをすることになった。だが気にしていないふりをしながらもサキのことが気になって仕方がないワタルは、その件をナギのところに相談にきて…。

温泉旅館に来たナギたち。と、突然響き渡る女性の悲鳴。悲鳴のした現場に駆けつけるとそこには、仲居の姿をした泉、美希、理沙の三人、浴衣姿の牧村とエイトもやってきた。その現場では、酒瓶やお菓子が散乱し、浴衣姿の雪路が死んでいたのだ。あたふたする人たちを制し、ナギがこの事件の謎を解決すると宣言して…。

タマをなだめる姿を見て、咲夜が面倒見のいいことに気がついたハヤテ。兄弟がいるから面倒見がいいのではという咲夜の話によると、今は違うがナギも昔は自分を姉のように慕っていたらしいのだ。自分にも下の兄弟がいれば、面倒だってできるということで、ハヤテ相手にお姉さんを演じてみるもどうも上手くいかず…。

ハヤテは、どうして毎度毎度道に迷う伊澄が一人で出歩くのかちょっと不思議だった。ナギ曰く、伊澄は『次は迷わないと』と思っているというのだが、どうやらかなりの頑固者らしいのだ。案の定、道に迷っていた伊澄は、偶然咲夜と出会い、三千院家に向かおうとしたのだが、何やら助けを求めて来る声が聞こえてきて…。

今日から白皇学院の文化祭ということで、ハヤテは前日から泊り込みで、泉、美希、理沙の三人に色んな仕事を頼まれ、それを断りきれずこなしていた。一方ナギは、ハヤテに構ってもらえずに屋敷でスネていたのだが、マリアからハヤテがクラスでコスプレ喫茶をやると聞いて、その様子を見に行くことにして…。

ナギの様子がおかしい。自主的に学校行事に参加して、しかも理事長と一緒に泊り込んでさらに文化祭を盛り上げようとしているのだ。そんなナギの様子をハヤテとマリアが話していると突然ハヤテの携帯に着信が。それは、急いで学校に来てくれというヒナギクからの電話であった。慌てて駆けつけるハヤテだったが…。

ナギが三つ編みに古風なセーラ服姿で現れた。新しい漫画のネタを描くための行動であったが何も思い付かなかったため、ナギはハヤテに資料を集めてきてもらうことにした。デートなんてしたことがなく、途方に暮れていたハヤテだったが、そこに現れたマリアからの提案で一緒にデートスポットを回ることになり…。

ブラジルでタマと過ごす夢にうなされ、夜中に目が覚めたクラウス。夢のことをナギに話すと、夢は潜在的な欲望の具現化ということで、ナギはクラウスに引退をしてもいいと伝える。自分が引退したら三千院家はダメになるのではないかと心配するクラウスだが、ナギにまったく心配していないと面と向かって言われて…。

どんな女性がタイプなのかとナギに質問されたハヤテは、普通の女の子が好きと答えた。家出をしたナギは『普通の女の子』を習得しようと決心。とそこに偶然現れたのが、西沢歩。そこでナギは西沢さんを観察することで『普通』をマスターしようと考えて…。

クリスマスイブということで、去年も招待された三千院帝主催のパーティに行くことになったナギたち。不機嫌なナギをどうにか連れて行くハヤテとマリア。実は去年のハヤテとナギの出会いは、ナギがこの帝のパーティを抜け出した後に起こっていたことだったのだ。そしてナギがハヤテを会場から連れ出し、やってきたのは…。

12月25日。ハヤテが屋敷から居なくなったため、ナギは落ち込んでいた。一方、ハヤテは白皇学院に来ていた。偶然、それを見かけたヒナギクは、様子のおかしいハヤテを心配する。状況のつかめないヒナギクは、ハヤテのポケットから見えていた怪しい封筒を抜き取り、中を開けてみる。そこに入っていたのは…。

大晦日。屋敷の自分の部屋で、1年を振り返るハヤテ。とそこにいつの間にナギが現れ、ハヤテに初日の出を見に行こうと提案。だが、クラウスたちには内緒での行動ということで、なぜだか自転車で行くことに。しかもナギが見に行きたい場所は、九十九里浜。とりあえず、ハヤテとナギは初日の出を拝むべく走り出して…。

何だか元気がないヒナギクに、ハヤテが何かあったのか尋ねると、どうやら雪路がお年玉をくれたらしいのだ。何かあったのかと雪路に聞くヒナギクに「今日は自分にとって、とっても特別な日」と言い残し、教室に向かう雪路。そして、ふと雪路の持っていた出席簿から何かが落ちてきた。それは辞表願だった…。

クラウスが2億円の価値があるというその肖像画をナギたちに見せていた。その絵にナギたちはあんまり興味はない様子。そんなナギたちをクラウスが「本物」の良さが分かっていないと嘆いている。するとそこに、飲み物をお持ちしたハヤテが、その絵を見るなり「偽者」と指摘。そんなハズはないとクラウスが言っていると…。

ハヤテにつれない態度をして、自分に頼ってくるようになってもらいたいナギ。とそこに咲夜から、クルーザーでの船旅のお誘い電話が来た。「それだっ！」と閃いたナギは、ハヤテを連れて咲夜のクルーザーで船旅に行くことにした。次々と起こるハプニング。そのたびに助けを求めるハヤテにナギはつれない態度をとるが…。

ナギの漫画原稿「マジカル☆デストロイ」を見るハヤテとマリア。その内容は、相変わらず理解できない難易殿の高いもの。どうして理解できないのか怒るナギと困惑している二人。そんな中、漫画賞を何度か受賞していたハヤテは、オリジナルの漫画を描かされることになった。そのタイトルは「魔法少女ブリトニー」…。

働きづめのマリアに疲れをとってもらおうと、サキのアイデアを実行することにしたナギとハヤテ。そしてマリアを私服に着替えさせ、高層ホテルに来たナギ、ハヤテ、マリア。サキのアイデアというのは、レディース宿泊プランのリラクゼーションツアーだった…。

伊澄が、白皇学院の制服ではない制服を着て、バスに乗り込むのを見たワタル。相談しに来たワタルに、ナギは別の高校に好きな人が出来たからその制服を着て会いに行くんじゃないの？と答える。それを聞き、ショックのあまり屋敷を飛び出すワタル。そこでハヤテは、サキさんと一緒に真相を確かめることにするが…。

ハヤテの学年末試験の心配をしたナギは、試験終了まで執事の仕事を休んで勉強してくれとハヤテに告げた。だが、ナギに気を使わせたくないハヤテは、勉強と両立できると言うのだが、ナギに成績が悪かったらクビにするぞと言われてしまう。さらにマリアの説得もあり、ハヤテはしぶしぶ勉強に専念することになるが…。

学年末試験当日、ハヤテはいつものように登校し、見かけたヒナギクに挨拶をするが、なぜか避けられてしまった。ハヤテを意識して避けてしまったのには理由があった。教室で席についたヒナギクは、自分の机の中にラブレターが入っていることに気がついて…。

放課後、泉たちの三人に強引に部活動見学に誘われたナギとハヤテ。その部活とは動画研究部。ハヤテは、ナギがこの動画研究部に入れば、まっとうな高校生活を送ってくれるかもと考え、何とか動画研究部に入れようと画策する。だが、部室にあった動画はハヤテの過去の行動に勝手にアテレコされた作品ばかりであった…。

たまにはお出かけしてみてはどうかとナギに提案するハヤテ。ハヤテが提案したのは女子高生限定のペアクイズ大会。最初は乗り気でなかったナギだが、優勝商品を見て一転、出場を決意する。だが、大会は女子高生のペアでなければ出場できない。ペアを組んでくれる相手を探すナギだが、一向に相手が見つからず…。

何とか学年末試験をパスして、何とか進級できることになったハヤテ。学院の終業式の途中、急に抜け出したナギは、ハヤテに取り寄せ品を取りに行ってもらいたいとお願いする。だが、その中身を見てはいけず、しかもゆっくり時間を潰して夕方に帰って来てくれとナギから言われる。ハヤテはとりあえずお店に向かうが…。

ナギとハヤテとマリアは、このゴールデンウィークを利用してエーゲ海に来ていた。目の前の景色に興奮するハヤテ。だが、ナギは、いつも通りの冷めたリアクション。一方、別の地では西沢とヒナギクが観光をしている。そして翌日、外に連れ出そうとするハヤテに根負けしたナギは、部屋を出て観光することになるが…。