Cuando se salda la apuesta entre Jake y Amy sobre quién puede hacer más arrestos, ambos terminan en el puesto de vigilancia, donde él se replanteará su relación.

Jake tiene que esforzarse mucho para que el resto de la comisaría no descubra un secreto sobre Terry, y Amy finalmente puede acompañar al capitán Holt.

La confrontación anual que se lleva a cabo entre Holt y Jake durante la noche de Halloween debe permitir designar el detective más brillante.  Para asegurar la victoria, cada uno de los dos contrata los servicios de una parte del equipo, dividido en dos ...

Terry le encomienda a Jake la difícil tarea de entretener a su mujer embarazada. Pero rompe aguas antes de lo esperado, causando el pánico en la comisaria de policía. Por su parte, Holt tiene que enfrentarse a su antiguo amante.

Jake, Charles y Gina se ven involucrados en una situación "Jungla de Cristal" en sus horas libres en la víspera de Navidad. Terry debe dejar su celebración familiar para tratar de salvar a su equipo. Mientras tanto, Amy intenta demostrar que es tan dura como Holt y Rosa.